младшего брата Диего, адмирал 24 апреля 1494 г. повёл три небольших корабля на запад «открывать материковую землю Индий». Обогнув мыс Майси, он двинулся вдоль юго-восточного побережья Кубы и 1 мая обнаружил узкий и глубокий залив, названный им Пуэрто-Гранде (современная бухта Гуантанамо).
«Ежечасно открывались перед ним чудеснейшие бухты и высокие горы...» Это была Сьерра-Маэстра с пиком Туркино, самой высокой вершиной Кубы. Здесь он повернул на юг: по указаниям индейцев, «неподалеку лежит остров Ямайка, где есть много золота...» (писал Б. Лас Касас). Этот остров показался 5 мая. Колумб назвал его Сантьяго. Нагие индейцы, «раскрашенные в разные цвета, но большей частью в черный», с головными уборами из перьев, без страха подходили на челнах-однодеревках к кораблям, пытались помешать высадке. Колумб приказал стрелять по ним из арбалетов. «После того как шесть или семь индейцев были ранены, они сочли за благо прекратить сопротивление...» и к кораблям подошло много каноэ. «Индейцы привезли съестные припасы и все прочее, чем они владели, и охотно давали привезенное с собой... за любую вещь...»