Содержание

Слайд 2

Цель работы

Дать понятие о химическом и электронном строении бензола.
Ознакомиться с

Цель работы Дать понятие о химическом и электронном строении бензола. Ознакомиться с
химическими свойствами бензола, обусловленными его строением.
Углубить понятия о химических реакциях.
Выявление особенностей химических свойств гомологов по сравнению с бензолом как результат проявления взаимного влияния атомов в молекуле.
Развитие понятий гомологии и изомерии.

Слайд 3

Содержание



Ароматические углеводороды
Строение бензола
Физические свойства
Изомерия
Химические свойства аренов
Реакции замещения
Реакции присоединения
Реакции окисления
Получение
Применение ароматических

Содержание Ароматические углеводороды Строение бензола Физические свойства Изомерия Химические свойства аренов Реакции
углеводородов
Литература

Слайд 4

Ароматические соединения (от греч. árômа — благовоние), класс органических циклических соединений,

Ароматические соединения (от греч. árômа — благовоние), класс органических циклических соединений, все
все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку.
Название «Ароматические соединения» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом.
Общая формула ароматических углеводородов CnH2n-6.

Слайд 5

Строение бензола

Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов. Каждый из шести атомов

Строение бензола Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов. Каждый из шести атомов
углерода в его молекуле находится в состоянии sp2-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы между каждой парой σ-связей равны 120°. Таким образом, скелет σ-связей представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все σ-связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости:

Слайд 6

Строение бензола

р-Электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания

Строение бензола р-Электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания
соседних 2р-АО, расположенных перпендикулярно плоскости σ-скелета бензольного кольца. Они образуют единое циклическое π-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

Слайд 7

Физические свойства:

бензол - бесцветная, нерастворимая
в воде жидкость со странным запахом. t°кип.=80,1°C

Физические свойства: бензол - бесцветная, нерастворимая в воде жидкость со странным запахом.
При охлаждении превращается в белую кристаллическую массу с t°пл.=5,5°C.

Бензол токсичен (вызывает заболевание крови – лейкемию).

Слайд 8

Изомерия

Изомерия обусловлена изомерией углеродного скелета имеющихся радикалов и их взаимным положением

Изомерия Изомерия обусловлена изомерией углеродного скелета имеющихся радикалов и их взаимным положением
в бензольном кольце. Положение двух заместителей указывают с помощью приставок: орто- (о-), если они находятся у соседних углеродных атомов (положение 1, 2), мета- (м-) для разделенных одним атомом углерода (1, 3-) и пара- (п-) для находящихся напротив друг друга (1, 4-).
Например, для диметилбензола (ксилола)

Слайд 9

Химические свойства аренов

Бензольное ядро обладает высокой прочностью, чем и объясняется склонность

Химические свойства аренов Бензольное ядро обладает высокой прочностью, чем и объясняется склонность
ароматических углеводородов к реакциям замещения. В отличие от алканов, которые также склонны к реакциям замещения, ароматические углеводороды характеризуются большой подвижностью атомов водорода в ядре, поэтому реакции галогенирования, нитрования, сульфирования и др. протекают в значительно более мягких условиях, чем у алканов.

Слайд 10

Реакции замещения.

1) Галогенирование. При взаимодействии бензола с галогеном (в данном

Реакции замещения. 1) Галогенирование. При взаимодействии бензола с галогеном (в данном случае
случае с хлором) атом водорода ядра замещается галогеном.

Слайд 11

2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается нитрогруппой

2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается нитрогруппой
(нитрующая смесь – это смесь концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2 соответственно).

Слайд 12

3) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом. В процессе реакции водородный атом

3) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом. В процессе реакции водородный
замещается сульфогруппой.
C6H6 + H2SO4 —SO3? C6H5 – SO3H + H2O
(бензолсульфокислота)

Слайд 13


4) Алкилирование. Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу

4) Алкилирование. Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу (алкилирование)
(алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в присутствии катализаторов AlCl3, AlBr3, FeCl3 (кислот Льюиса).

Слайд 14

Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он в жестких условиях

Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он в жестких условиях вступает
вступает и в реакции присоединения.
Реакции присоединения.
5) Гидрирование. Присоединение водорода осуществляется только в присутствии катализаторов и при повышенной температуре. Бензол гидрируется с образованием циклогексана, а производные бензола дают производные циклогексана.

Слайд 15

6) Галогенирование. Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура)

6) Галогенирование. Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура)
возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. При радикальном хлорировании бензола получен "гексахлоран" (средство борьбы с вредными насекомыми).

Слайд 16

В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов

В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи
водорода в боковой цепи

Слайд 17

Запомните

Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на углеводородный

Запомните Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на углеводородный
радикал, то в дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода.

Слайд 18

Реакции окисления.
7) Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких

Реакции окисления. 7) Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях
условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4 при нагревании):
В толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метильный радикал.
8) Горение.
2C6H6 + 15O2?12CO2 + 6H2O (коптящее пламя).

Слайд 19

1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского

1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского
и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома
C7H16 ––500°C→ C6H5 – CH3 + 4H2
2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C.
C6H12 ––300°C,Pd→ C6H6 + 3H2 

Получение

Слайд 20

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский).
 3C2H2

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C
 ––600°C→   C6H6 
4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.
C6H5-COONa + NaOH ––t°→ C6H6 + Na2CO3
5) Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса) или олефинами.
C6H6 + CH3Cl ––AlCl3→ C6H5 – CH3 + HCl
C6H6 + CH2 = CH2 ––H3PO4→ C6H5–CH2–CH3

Слайд 21

Применение ароматических углеводородов

Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения

Применение ароматических углеводородов Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных
различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

Слайд 22

Толуол С6Н5-СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).
Ксилолы

Толуол С6Н5-СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).
С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.
Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН(СН3)2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.
Винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

Слайд 23

Литература

1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т.
Органическая химия. Учебник для

Литература 1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учебник для
вузов./ Под
ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981.
2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для
поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство
Новая Волна», 2002.
3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах.
Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997.
4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и
свойства органических веществ. Пособие для
учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.

Слайд 24

5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии
поступающим в вузы. Справочное пособие. –

5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии поступающим в вузы. Справочное пособие. –
М.:
Высшая школа,1991.
6. Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение
химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.:
Просвещение, 1983.
7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные
планы. – Волгоград: Учитель, 2004.
8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия:
Подготовка к государственному
централизованному тестированию. – Саратов:
Лицей, 2002.
Имя файла: АРЕНЫ.pptx
Количество просмотров: 211
Количество скачиваний: 0