Олигосахариды и их классификация

1. ОЛИГОСАХАРИДЫ
Олиго – (греч. olygos «несколько»)
Олигосахариды подвергаются гидролизу с образованием нескольких молекул моносахаридов (от 2-х до 10)
Чаще всего это дисахариды или биозы

Классификация олигосахаридов
1. По числу моносахаридных звеньев: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды, пентасахариды и т. д.
2. По способности окисляться, восстанавливая окислитель, на восстанавливающие и не восстанавливающие.
ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ (целлобиоза, мальтоза, лактоза)
НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ (сахароза)

Структура дисахаридов
Два остатка моносахаридов связаны друг с другом гликозидной связью

Гликозидная связь
Связь двух остатков сахаров через атом кислорода при аномерном углеродном атоме называется гликозидной связью
Различают ɑ- и b-гликозидные связи в зависимости от конфигурации аномерного атома углерода.

Гликозидная связь

Гликозидная связь

Мальтоза (солодовый сахар, лат. malt - солод)
Восстанавливающий дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы, связанных а-1-4 гликозидной связью (С12Н22О11)

Мальтоза — химические свойства
Окисление, реакция «серебряного зеркала»
Гидролиз / Конденсация
С12Н12О11(мальтоза)+Н2О=2С6Н12О6 (а-глюкоза)

Мальтоза — применение
Является источником энергии
Употребляется для приготовления домашнего кваса, пива, винокурения
Служит вкусовой добавкой при выпечке хлеба
Используется для изготовления продуктов диетического питания, в том числе детского и спортивного
Является составной частью патоки

Лактоза (молочный сахар, лат. lactis - молоко)
Восстанавливающий дисахарид, состоящий из молекулы глюкозы и галактозы, связанных b-1-4 гликозидной связью (С12Н22О11)

Лактоза — химические свойства
Окисление, метилирование, гидролиз

Лактоза — свойства и применение
Является важным питательным веществом для детей
Лактоза — источник энергии для нервной системы
Поддерживает нормальную микрофлору кишечника (лактобактерии)
Нормализует кальциевый обмен
Используется в фармацевтике

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар)
Невосстанавливающий дисахарид, состоящий из молекулы глюкозы и фруктозы, связанных а-1-6 гликозидной связью (С12Н22О11)

Сахароза — химические свойства
Сахароза не содержит свободных альдегидных и кетонных групп, поэтому является невосстанавливающим сахаром. Она является слабой кислотой с величиной константы диссоциации примерно такого же порядка, как и воды.
Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I).

Гидролиз сахарозы

Лактулоза
Невосстанавливающий синтетический дисахарид, состоящий из молекул галактозы и фруктозы, связанных а-1-4 гликозидной связью

Прочие сахариды
Трегалоза (грибной сахар) - является основным углеводом гемолимфы насекомых
Рафиноза — состоит из галактозы, глюкозы и фруктозы. Содержится в сахарной свекле.
Другие трисахариды: генцианоза, мелецианоза, маннитриоза, целлотриоза, плантеоза
Стахиоза — тетрасахарид, состоящий из двух остатков галактозы, одного остатка глюкозы и фруктозы. Содержится в корнях Stachys, в семенах двудольных растений.

Прочие сахариды
b-циклодекстрин используется как стабилизатор и влагоудерживающий компонент в пищевой (Е459) и косметической промышленности

Свойства дисахаридов
Легко гидролизуются до моносахаров. Гидролиз in vivo происходит с помощью ферментов, гидролиз in vitro — с помощью кислот.
Восстанавливающие дисахариды, благодаря наличию свободного гликозидного гидроксила, могут переходить в развернутую альдегидную форму. В результате оксо-группа может окислиться, восстанавливая молекулу окислителя (бромная вода, гидроксид меди (II) или оксид серебра). Этим объясняется название дисахаридов «редуцирующие», или «восстанавливающие».