Старый Оскол в XVI-XVII веках

В 1571 году согласно указу Ивана IV Грозного в месте впадения реки Убли в реку Оскол был заложен Усть-Ублинский острожек (ныне — село Анпиловка) для охраны южных рубежей Руси от набегов татар. Он просуществовал 15 лет и был впоследствии упразднён, но вплоть до 1593 года служилых людей отправляли нести дозор на этот рубеж.

Земли современного Старого Оскола в раннее Средневековье входили в состав Хазарского каганата, находясь в постоянной близости к землям, заселённым древнеславянскими племенами. Их поселения возникли ещё в V веке н. э. и главным занятием здешних древних славян была добыча железных руд и выплавка металла. В IX—X веках эти земли вошли в состав Киевской Руси и оставались приграничьем для двух государств, затем так называемым Диким полем.
С 1500 года территория нынешнего Староосколья, представлявшая собой группу укреплений с прилегающими к ним поселениями, вошла в состав Московского княжества. Ведя постоянные войны, Московское княжество не всегда могло защитить Оскольский край, в результате чего тот неоднократно подвергался опустошительному разорению.

Оскольские воины XVI – XVII в.в

Во второй половине столетия Московское правительство разработало новую тактику защиты своих границ посредством станиц и сторож. Не последнюю роль в организации сторожевой и станичной службы играли местные жители, хорошо знавшие территорию своего края. Оскольчане самостоятельно защищали свой край и свои семьи от лихих людей.
В годы Смуты (1598-1613) Оскол активно застраивался, так как находился в стороне от основных событий. В 1599 году была основана слобода Казацкая. Также возникли пригородные слободы Ямская, Гумны, Стрелецкая, Пушкарская, Ездоцкая, Троицкая, Соковая, Воротниково.

В 1616 году город город был сожжен польско-литовским отрядом и затем восстановлен воеводой Николаем Скуратовым:

В 1625, 1642 и 1677 годы к городу подходили крымские татары, но взять его не смогли.

В 1655 году город переименован в Старый Оскол в связи с переименованием города Царёв - Алексеев в Новый Оскол.