Аминокислоты

Цель урока

Содержание

Определение
Аминокислоты – бифункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH2 и карбоксильную группу – COOH, связанные с углеводородным радикалом
Аминокислоты – производные кислот, которые можно рассматривать как продукты замещения одного или более атомов водорода в их радикалах на одну или более аминогрупп

Строение
Общая формула (NH2)mR(COOH)n, где m и n чаще всего равны 1 или 2. таким образом, аминокислоты сое6динения со смешанными функциями

Классификация
По числу функциональных групп:
По взаимному расположению карбоксильной и аминогруппы
По строению углеводородного радикала
Аминокислоты организма

По числу функциональных групп
моноаминомонокарбоновые кислоты;
диаминомонокарбоновые кислоты
моноаминодикарбоновые кислоты

По взаимному расположению карбоксильной и аминогруппы
α –аминокислоты, β – аминокислоты, γ- аминокислоты, δ – аминокислоты, ε – аминокислоты и т.д.

По строению углеводородного радикала
Предельные
Непредельные
Циклические
Ароматические

Аминокислоты делят на:
Природные
Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот –незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей.
Синтетические
Получают кислотным гидролизом белков, либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогенном и, далее, аммиаком.

Аминокислоты организма

Номенклатура
Систематическая
Рациональная
Тривиальное

Систематическая номенклатура
выбрать самую длинную цепь содержащую карбоксильную группу и аминогруппу;
пронумеровать начиная с углерода карбоксильной группы;
Место (NH2) – сколько – амино – место R – сколько –какой – кто – овая кислота
Например: 2-аминопропановая кислота

Рациональная номенклатура
По рациональной номенклатуре положение аминогруппы указывается буквами греческого алфавита, начиная со второго атома углерода от - СООН: α, β, γ, δ, ε и т.д. Например:
α – аминопропионовая кислота

Тривиальные названия
Многие аминокислоты имеют тривиальные названия, например:
Аланин

Изомерия
Изомерия углеродного скелета;
Изомерия положения функциональных групп;
Межклассовая изомерия с нитросоединениями;
Оптическая изомерия;

Изомерия углеродного скелета
(С≥4), например; С4H9NO2

Изомерия положения функциональных групп
(С≥3), например; С3H7NO2

Межклассовая с нитросоединениями
(С≥2), например; С3H7NO2

Оптическая изомерия

Физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху.
O
CH3 – CH – C
| OH
NH3

Физические свойства
Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления. Плавятся с разложением, нелетучие. Хорошо растворимы в воде и плохо растворимы во многих органических растворителях. водные растворы электропроводны
В большинстве аминокислоты D-ряда сладкие на вкус, L-ряда горькие или безвкусные.

Химические свойства

Реакции с участием карбоксильной группы
С активными металлами
Оксидами металлов
Гидроксидами металлов
С солями слабых летучих кислот
Со спиртами

1. Mg + 2NH2 – CH2 – COOH → (NH2 – CH2 – COO)2Mg + H2
Глицинат магния
2. MgO + 2NH2 – CH2 – COOH → (NH2 – CH2 – COO)2Mg + H2O
3. 2Na + 2NH2 – CH2 – COOH → 2NH2 – CH2 – COONa + H2
Глицинат натрия
4. Na2CO3 + 2NH2 – CH2 – COOH → 2NH2 – CH2 – COONa + H2O + CO2
5. NH2 – CH2 – COOH + HOC2H5 → NH2 – CH2 – CO - OC2H5 + H2O этиловый эфир аминоуксусной кислоты

Реакции с участием аминогруппы
Взаимодействуют с кислотами:
H2N–CH2–COOH + HCl → [H3N+–CH2–COOH] Cl-

Особые свойства аминокислот
Образование внутренней соли при диссоциации
NH2 – CH2 – COOH ⇄ +NH3 – CH2 – COO
2. Образование пептидов (реакция поликонденсации)

Внутренняя взаимная нейтрализация

Особые свойства аминокислот
3. Декарбоксилирование :
NH2 – CH2 – CH2 – COOH → NH2 – CH2 – CH3 + CO2
4. Образование циклических амидов.
5. Образование комплексных солей

Получение аминокислот
Гидролиз белков под влиянием ферментов, кислот или щелочей.
Действие аммиака на хлорзамещенные органические кислоты: CH3 – CH(Cl) – COOH + NH3 → CH3 – CH(NH2) – COOH + NH4Cl
Действие цианистого аммония на оксосоединения (реакция Н.Д.Зелинского)
IV. Присоединение аммиака к непредельным кислотам
CH2 = CH – COOH + 2NH3 → H2N –CH2 – CH2 – COONH4
V. Микробиологический синтез

Получение:
1. Гидролиз белков. Белок – полимер под действием воды распадается на мономеры - аминокислоты
Аминокислоты

Применение аминокислот

Задание № 1.
Определить пары изомеров и назвать их.

Задача.
Определите формулу аминокислоты, если массовые доли углерода, водорода, кислорода и азота соответственно равны: 48%, 9,34%, 42,67% и 18, 67%. Напишите все возможные структурные формулы и назовите их.