Фенолы

План:
Фенолы
Классификация фенолов
Номенклатура
Строение молекулы
Физические свойства фенола
Химические свойства фенола
Получение фенолов
Применение фенола
Генетическая связь

Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами.

Классификация фенолов
Фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.
Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу (фенол)
Двухатомные фенолы содержат две гидроксильные группы
(1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол, резорцин)
Трёхатомные фенолы содержат три гидроксильные группы

По количеству бензольных колец фенолы бывают моноядерные и многоядерные

Номенклатура
При составлении названия фенолов нумерация атомов углерода в бензольном ядре начинается с атома непосредственно связанного с гидроксильной группой .
Затем называются заместители, начиная с простейшего, с указанием номера атома углерода, при котором они находятся.

1.
2.
3.
4.
5.

Строение молекулы фенола
Гидроксогруппа и бензольное кольцо оказывают друг на друга взаимное влияние, приводя к трансформации их химических свойств.

Суть влияния заключается в том, что неразделённая пара электронов кислорода гидроксогруппы вступает в сопряжение с π-электронами бензольного кольца.

Физические свойства фенола
Фенол - твёрдое бесцветное кристаллическое вещество. Вследствие частичного окисления на воздухе он бывает окрашен в розовый цвет. Его температура плавления +42ºС, температура кипения +181ºС. Фенол обладает резким характерным запахом. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70 ºС растворяется в любых отношениях.

Фенол ядовит! При попадании на кожу вызывает ожоги поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно!

Химические свойства фенола
Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле
гидроксильной группы
бензольного ядра

Химические свойства, обусловленные наличием гидроксильной группы
1. Диссоциация фенола
Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу выражается в том, что связь атома водорода с кислородом ослабевает, и фенол способен диссоциировать в водном растворе

2.Взаимодействие с натрием
Фенол, как и спирты, взаимодействует с металлическим натрием с образованием соли (фенолята натрия) и водорода

3. Взаимодействие со щелочами
Влияние бензольного ядра обуславливает свойство, которое совсем на характерно для спиртов, фенол может взаимодействовать со щелочами, проявляя свойства слабой кислоты.

Карболовая кислота в 300 раз слабее угольной. Фенол – кислота довольно слабая, более сильные кислоты вытесняют фенол из фенолятов.

Химические свойства, обусловленные наличием бензольного ядра
Отличия от ароматических углеводородов:
1. Реакции окисления
Фенол окисляется кислородом воздуха, приобретая фиолетовую окраску.

2. Реакции замещения.
А. Галогенирование – для фенола характерны реакции замещения с галогенами. Они проходят значительно легче, чем реакции замещения бензола.

Б. Нитрование фенола
Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола.

В результате полного нитрования фенола образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) –взрывчатое вещество.

3. Реакции гидрирования
При нагревании в присутствии никелевого катализатора фенол присоединяет три молекулы водорода. В результате чего образуется предельный циклический спирт – циклогексанол.

4.Реакции поликонденсации с альдегидами

5. Качественная реакция на фенол

Получение фенола
1. Фенол выделяют из каменноугольной смолы.
2. Синтез фенола из бензола

Применение фенола.
Фенол применяют для производства фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капролактам, красителей, лекарств, взрывчатых веществ и других продуктов.