Гетероциклические лекарства

Гетероциклические лекарственные средства
Основу химической структуры лекарственных средств, производных фурана, составляет пятичленный кислородосодержащий гетероцикл. В медицинской практике используют ЛС производные 5-нитрофурфурола (фурфурола, 2-фуранкарбальдегида):

Пиразол представляет собой пятичленный ароматический гетероцикл с двумя атомами азота:
Один из атомов азота относится к пиррольному типу (кислотный центр), другой – к пиридиновому типу (основной центр)

Имидазол представляет собой пятичленный гетероцикл с двумя атомами азота в положении 1 и 3, неравноценные по своей природе, а следовательно и свойствам. Имидазол обладает способностью к межмолекулярной ассоциации за счет образования водородных связей между атомом пиридинового центра и водородом пиррольного центра.
При гидрировании имидазола образуется имидазолин и имидазолидин.

Пиридин – это шестичленный гетероцикл с одним атомом азота, который участвует в образовании единой замкнутой системы из 6 π-электронов. По химическому строению ЛВ рассматриваемой группы можно разделить на следующие группы:
Производные пиридин-3-карбоновой (никотиновой) кислоты
Производные пиридин-4-карбоновой (изоникотиновой) кислоты
Производные пиридинметанола
Производные дигидропиридина.

Пиримидин – один из изомерных диазинов – представляет собой шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота.
Для соединений и ЛВ этой группы характерна лактим – лактамная таутомерия:

Тропан – бициклическое основание, содержащее два конденсированных цикла : пятичленный пирролидин и шестичленный пиперидин.
ЛС на основе тропана могут быть разделены на две группы: производные спирта тропина (группа атропина) и производные оксикарбоновой кислоты экгонина (группа кокаина)

Хинолин (бензопиридин) – конденсированная система, образованная ароматическим бензольным ядром и пиридиновым циклом:
Наибольшее значение имеют 4 алкалоида, выделенные из хинной корки, - хинин, хинидин, цинхонин и цинхонидин. Их структурной основой служат две гетероциклические системы: хинолин и хинуклидин (конденсированная система, состоящая из двух пиперидиновых циклов):

Изохинолин – изомер хинолина:
Ядро изохинолина входит в состав изохинолиновых алкалоидов.
Аллоксазин – сопряженная гетероциклическая система, включающая ядро диоксоптеридина и бензольного цикла. В отличие от аллоксазина изоаллоксазин содержит не полностью гидрированный цикл диоксопиримидина и только одну имидную группу: