Непредельные углеводороды. Алкены

Непредельные – углеводороды, содержащие между атомами углерода одну или несколько
π- связей
Непредельные углеводороды
Алкены
С=С
Алкины
С≡ С
Алкадиены
С=С=С

Алкены
(олефины, этиленовые)
Строение
тип гибридизации – sp2
валентный угол – 1200
геом.форма молекулы – плоская
длина связи С=С 0,134 нм

II. Гомологический ряд алкенов
Составьте структурные и молекулярные формулы первых 3-х гомологов алкенов и, пользуясь Справочной таблицей, дайте им названия по международной номенклатуре.

Контроль:

�Какова общая
формула алкенов?
СnH2n
�

III.Изомерия и номенклатура алкенов.
Просмотрите видеоролик о номенклатуре алкенов.
Какой вид изомерии присущ как алканам, так и алкенам? Какое минимальное количество атомов углерода должно быть у изомера с данным видом изомерии?
Запишите название вида изомерии и постройте два изомера углеродного скелета для алкена общего состава С4Н8 и дайте им названия.

4. Что ещё можно изменить в строении алкенов помимо углеродного скелета?
5.Какое минимальное количество атомов углерода должно быть у первого пред-ставителя данной изомерии?
6. Запишите название данной изомерии и постройте формулы двух изомерных алкенов общего состава С5Н10 и дайте им названия.
�

3. Изомерия классов (с С3)
СnH2n
Алкены
СН2=СН-СН3
пропен
Циклоалканы
циклопропан

Изомерия №№1-3 относится к структурной изомерии
(положение атомов в пространстве не меняется)

В отличие от них существует
4. Пространственная (геометрическая)изомерия
Условие существования изомеров:
– СН = СН – цис-форма транс-форма

Пример: бутен – 2 существует в двух формах
СН3 –СН = СН –СН3
цис-бутен-2 транс-бутен-2

Домашнее задание:
§ 9, стр.43
упр.2,4,8,9

IV. Физические свойства алкенов
Температуры плавления и кипения алкенов (упрощенно) увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
При нормальных условиях алкены с C2H4 до C4H8 — газы; с C5H10 до C17H34 — жидкости, после C18H36 — твёрдые тела. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

V. Химические свойства алкенов
Какой тип химических
свойств, связанный с составом,
будет характерен для алкенов?
ГОРЕНИЕ
Горение
Составьте уравнение реакции горения
а) этилена б) пропилена
Вопрос: Каково процентное содержание углерода в алкенах по сравнению с алканами? Как вы считаете, отразится ли это на характере пламени?

Вопрос: Какой тип реакции, связанный со строением, будет характерен
для всех непредельных углеводородов?
Реакция присоединения
Что будет происходить с π- связью в результате этой реакции?
2.Реакции присоединения(идут с разрывом π- связи) - характерная реакция для алкенов

2.1.Присоединение водорода (гидрирование)
Составьте уравнение гидрирования пропилена (при нагревании, в присутствии катализатора). Назовите продукт реакции.
СН3-СН=СН2 + Н2 ? СН3-СН2 - СН3
2.2.Присоединение галогенов (галогенирование)
Составьте уравнение бромирования пропилена.
Назовите продукт реакции.
СН3-СН=СН2 + Br2 ? СН3-СНBr- СН2Br
Реакция сопровождается обесцвечиванием бромной воды. Применяется для обнаружения непредельности соединения (π- связи)

2.3.Присоединение галогенводородов (гидрогалогенирование)
Присоединение галогенводородов к гомологам этилена идет по правилу В.В.Марковникова: при обычных условиях водород галогенводорода присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а галоген — к менее гидрогенизированному. Правило Марковникова можно объяснить тем, что у несимметричных алкенов (например, в пропилене) электронная плотность распределена неравномерно.
Реакция идет по ионному механизму.
Правило Марковникова соблюдается при присоединении к несимметричным алкенам и других электрофильных реагентов (H2O, H2SО4, НСl и др.).

Составьте уравнение гидробромирования пропилена. Назовите продукт реакции.
СН3-СН=СН2 + НBr ? СН3-СНBr - СН3
2.4.Присоединение воды (гидратация)
Проходит также по правилу Марковникова
Составьте уравнение гидратации пропилена. Назовите продукт реакции (пользуясь Справочной таблицей).
СН3-СН=СН2 + НОН ? СН3-СНОН - СН3

2.5.Присоединение самого себя (полимеризация)

Вопрос: А возможны реакции разложения для этиленовых? Почему?
3. Реакции разложения
(дегидрирования)
Составьте уравнение дегидрирования пропилена. Дайте название продукту реакции (пользуясь Справочной таблицей)
С3Н6? С3Н4 + H2 (при to, в присут. катал-ра)
4. Реакции окисления (ок-ль KMnO4)
СН3-СН=СН2+[О]+НОН ?СН3-СНОН – СН2ОН
В ходе реакции происходит обесвечивание раствора перманганата калия. Качественная реакция на напредельность.

Из природного газа и нефти
Разложение(дегидрирование) алканов
СnH2n+2? СnH2n + H2 (to, кат-р)
3. Разложение галогенпроизводных:
С2H5Cl ? С2H4 +KCl
(нагревание со спиртовым раствором щелочи)
4. Получение этилена (лабораторный способ)
С2H5ОН? С2H4 + H2О (при нагревании, в присутствии конц. серной кислоты)
VI. Получение алкенов