Слайд 2Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов.
Каждый из шести атомов углерода в его
молекуле находится в состоянии sp2-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы между каждой парой σ-связей равны 120°. Все связи С−С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм.
Слайд 3р-электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания соседних 2р-АО,
расположенных перпендикулярно плоскости σ-скелета бензольного кольца. Они образуют единое циклическое π-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца .
Слайд 4Структуру бензола установил немецкий химик Фридрих Август Кекуле в 1865 г.
Слайд 5Электронное строение бензола
Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на
гипотезе американского физика и химика, дважды лауреата Нобелевской премии
Л. Полинга.
Именно по его предложению молекулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчеркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.
Слайд 6У Бензола изомеров нет.
У Метилбензола изомеров нет.
А у Этилбензола есть изомеры.
И у
Пропилбензола тоже есть изомеры
Слайд 7Для гомологов бензола характерна изомерия заместителей
CH3-CH-CH3
Изопропилбензол
CH3
CH3
CH3
1,2,3-триметилбензол
Слайд 8CH3
CH3
CH3
1,2,4-триметилбензол
CH3
C2H5
1метил 2этилбензол
CH3
1метил 3этилбензол
C2H5
Слайд 9Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в ядре.
Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения, так как все атомы в бензольном ядре равноценны. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров