Теория строения органических веществ А.М. Бутлерова

Теория радикалов
(30 гг. XIX в Й.Берцелиус, Ю.Либих, Ж.Дюма)
В состав органических веществ входят радикалы;
Радикалы всегда постоянны, не подвергаются изменениям, переходят из одной молекулы в другую;
Радикалы могут существовать в свободном виде.
Понятие «радикал» прочно вошло в химию

Теория типов
(40-50 гг. XIX в. Ш.Жерар, А.Кекуле и др.)
Все органические вещества – производные простейших неорганических – типа водорода, воды, аммиака и др.
Формулы выражают не внутреннее строение молекулы, а способы образования, свойства определяют все атомы молекулы;
Невозможно познать строение вещества, у каждого вещества столько формул, сколько его превращений существует.
Теория позволила классифицировать орг. Вещества, предсказать и открыть некоторые, особое внимание – химическим превращениям, но не могла прогнозировать, указывать пути синтеза новых веществ.

«Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть»
(из письма Ф.Велера к Й.Берцелиусу 1835г.)

Основные «противоречия»
органической химии
Многообразие веществ – образовано небольшим числом элементов;
Кажущееся несоответствие валентности в органических веществах – С3Н8;
Различные физические и химические свойства соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу (С6Н12О6 – глюкоза, фруктоза; С4Н10О – бутиловый спирт, диэтиловый эфир)

Предпосылки возникновения теории
Развитие и утверждение атомистических представлений (съезд в Карслруэ, 1860г.);
Установление понятий валентности (Э. Франкленд, 1853г.);
Понятие четырехвалентности углерода (А. Кекуле, 1858г.);
Идеи о соединении атомов углерода в цепи (А. Кекуле, А. Купер, 1857г.)
Целостной теории, подтвержденной экспериментом, не существовало.

Основные положения теории строения органических веществ
(А.М. Бутлеров 1861 – 1864 гг.)
1. Атомы в молекулах веществ соединены согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи. Порядок соединения атомов в молекулах может быть отображен при помощи структурных формул.

2. Свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.е. химическим строением вещества. Различное строение при одном и том же составе и относительной молекулярной массе вещества обуславливает явление изомерии.
3. Свойства органических соединений зависят от взаимного влияния атомов и групп атомов в молекуле друг на друга. Наибольшее влияние оказывают атомы, непосредственно связанные друг с другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно, ослабевает по мере их удаления друг от друга.

4. Зная строение вещества, можно предположить его свойства. И наоборот, зная свойства вещества, можно предположить его строение.
СН3 СН2 ОН этиловый спирт
С2Н6О
СН3 О СН3 диметиловый эфир
Если известно, что вещество, имеющее молекулярную формулу С2Н6О, вступает в химические реакции, характерные для спиртов (П: выделяет водород в реакции с металлическим натрием), то можно сделать вывод, что мы говорим об этиловом спирте С2Н5ОН.

Основное положение
современной теории строения
Свойства веществ зависят не только от их химического строения, но также и от их электронного и пространственного строения

Валентность
характеризует способность атомов химических элементов к образованию химических связей, она определяет число химических связей, которыми данный атом соединен с другими атомами в молекуле.
Н2 ; Н Н
H
NH3; N H
H
Н2О; Н О Н

Вещества, которые имеют один и тот же качественный и количественный составы, но отличаются по своему строению и свойствам, называются изомерами, а явление существования таких веществ носит название изомерии
СН3 СН2 СН2 СН3
СН3 СН СН3
СН3
БУТАН (С4Н10)
(t кип. = - 0,5 С)
ИЗОБУТАН (С4Н10)
(t кип. = -11,7 С)

Зависимость свойств органических веществ от качественного и количественного состава.

Франкленд (Frankland) Эдуард (1825-99), английский химик-органик, иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1876). Ввел термин «валентность» (1853).

Бутлеров Александр Михайлович (1828-86), российский химик-органик, академик Петербургской АН (1874). Создал (1861) и обосновал теорию химического строения, согласно которой свойства веществ определяются порядком связей атомов в молекулах и их взаимным влиянием. Первым объяснил (1864) явление изомерии. Открыл полимеризацию изобутилена. Синтезировал ряд органических соединений (уротропин, полимер формальдегида и др.). Труды по сельскому хозяйству, пчеловодству. Поборник высшего образования для женщин.

Берцелиус (Berzelius) Йенс Якоб (1779-1848), шведский химик и минералог, иностранный почетный член Петербургской АН (1820). Открыл церий (1803), селен (1817), торий (1828). Создал (1812-19) электрохимическую теорию химического сродства, на ее основе построил классификацию элементов, соединений и минералов. Определил (1807-18) атомные массы 45 элементов, ввел (1814) современные химические знаки элементов. Предложил термин «катализ».

Кекуле (Kekule) Фридрих Август (1829-96), немецкий химик-органик, иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1887). Труды по теории строения органических соединений. Показал, что углерод четырехвалентен (1857) и его атомы могут соединяться друг с другом в цепи (1858). Предложил (1865) циклическую формулу бензола.