Происхождение названия реки доподлинно неизвестно. Наиболее распространена версия происхождения от славянского «рыть». Существует также несколько версий «народной этимологии» названия реки и города:
По одной из версий Рыльск обязан своим именем преподобному Иоанну Рыльскому. Хотя сам святой никогда не был в Рыльске Курской области — он жил в Болгарии, в тех самых местах, где находятся Рильские горы, река Рилска и городок Рила. А уже после его смерти болгарские монахи Рильского монастыря из-за притеснений Византии были вынуждены бежать из страны, с собой они взяли частицу мощей святого — десницу (правую руку). Это историческое событие, хотя и относится к дохристианскому периоду Руси, связывается с существованием в Рыльске XVII века церкви во имя святого Иоанна Рыльского (согласно данной версии, эта церковь основана болгарскими монахами, а река и город получили свои названия).
Сторонники другой версии утверждают, что название города связано с находившимся в древнем поселении северян крупным капищем Ярилы (божества весеннего плодородия), и изначально город назывался Яри(ы)льск. Собственно капище располагалось на возвышении, ныне известном как «Гора Ивана Рыльского».
По ещё одной древней легенде, своё название река получила так: дикая свинья с поросятами, роя себе логовище, разрыла источник, который и явился началом реки. По-видимому, созвучие названий реки и кабаньей головы (рыла) и породило данную историю.
Происхождение названия