Алкадиены: строение, номенклатура, гомологи, изомерия

Познакомиться с понятием «алкадиены», их номенклатурой, изомерией, химическими свойствами и способами получения. Совершенствовать умения составлять структурные формулы органических веществ и их изомеров, записывать уравнения реакций.
ЦЕЛИ УРОКА

Актуализация ранее полученных знаний
Вопросы:
1. С какими классами углеводородов вы познакомились к настоящему времени?
2. Какие вещества называются алканами, алкенами?
3. Общая химическая формула алканов, алкенов?
4. Какие виды изомерии характерны для этих классов углеводородов?
5. Какие реакции характерны для веществ имеющих кратную связь?
6. Согласно какому правилу происходит присоединение галогеноводородов и воды в молекулах с кратными связями?

Алкадиены - ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле: CnH2n-2

Углеводороды содержащие две двойные связи ,находящиеся возле соседних атомов углерода.
1 2 3 4
СН2 =С=СН-СН3
бутадиен -1, 2
Алкадиены с кумулированным расположением двойных связей
(аллены)

Углеводороды содержащие две двойные связи ,между которыми находится одна одинарная связь. 1 2 3 4 5 6
СН3 -СН=СН-СН=СН-СН3
гексадиен-2, 4
1 2 3 4
СН2 =СН-СН=СН2
бутадиен -1, 3 (дивинил)
Сопряженные алкадиены

Углеводороды содержащие две двойные связи ,между которыми находится несколько одинарных связей.
8 7 6 5 4 3 2 1
СН3–СН2-СН=СН-СН2-СН2-СН=СН2
октадиен-1, 5
Алкадиены с изолированными двойными связями

Номенклатура алкадиенов
Правила:
1. Главная цепь должна содержать обе двойные связи.
2. Нумерацию ведут с того конца где ближе кратная связь.
3. Называют заместители и указывают атомы углерода от которого они отходят.
4. Указывают название алкадиена и атомы углерода от которых образована двойная связь.

ЗАДАНИЕ 1:
дать название веществу:
СН3 СН3
СН3-СН-СН2-С=СН-СН=СН2

ОТВЕТ:
СН3 СН3
СН3-СН-СН2-С=СН-СН=СН2
4,6-диметилгептадиен-1,3

ИЗОМЕРИЯ АЛКАДИЕНОВ
1. Структурная:
а) изомерия углеродного скелета
б) изомерия положения двойных связей.
2. Пространственная:
а)цис-транс изомерия
3. Межклассовая изомерия
(алкины)

ЗАДАНИЕ 2:
назвать вещество и составить формулы изомеров каждого вида : СН3 СН3
СН3-СН-СН=С=С-СН2-СН3

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Галогенирование
1 (неполное)
СН2=СН-СН=СН2 + Br2 1, 2 - присоединение
СН2-СН-СН=СН2 3,4 – дибромбутен-1
Br Br

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Галогенирование
2 (неполное)
СН2=СН-СН=СН2 + Br2 1, 4 -присоединение
СН2-СН=СН-СН2 1,4 – дибромбутен-2
Br Br

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Галогенирование
3 (полное)
СН2=СН-СН=СН2 + 2Br2 1,2,3,4 -присоединение
СН2-СН-СН-СН2 1,2,3,4 – тетрабромбутан
Br Br Br Br

ЗАДАНИЕ 3:
записать уравнения реакций гидрирования бутадиена-1,3 возможными способами:

ОТВЕТ:
1.СН2=СН-СН=СН2 + Н2 СН3-СН2-СН=СН2
бутен -1
2.СН2=СН-СН=СН2 + Н2 СН3-СН =СН-СН3
бутен -2
3.СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2 СН3-СН2-СН2-СН3
бутан

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Гидрогалогенирование
(по правилу Марковникова)
1 стадия СН2=СН-СН=СН2 + НСI
СН3-СН-СН=СН2
СI 3-хлорбутен -1
2 стадию запиши самостоятельно

ОТВЕТ:
2 стадия СН3-СН-СН=СН2 + НСI
СI
СН3-СН-СН-СН3
СI СI
2,3-дихлорбутан

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Горение
ЗАДАНИЕ 4:
записать уравнение реакции горения бутадиена-1,3

ОТВЕТ:
2СН2=СН-СН=СН2 + 11О2 8СО2 + 6Н2О
или
2С4Н6 + 11О2 8СО2 + 6Н2О

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Полимеризация
Полимеризация диеновых УВ приводит
к образованию каучуков – полимеров, обладающих высокой эластичностью.
бутадиен -1, 3
бутадиеновый каучук

ПОЛУЧЕНИЕ
1. Двухстадийное дегидрирование алканов
СН3-СН2-СН2-СН3 СН2=СН-СН=СН2+2Н2
бутан бутадиен -1, 3
2-метилбутан 2-метилбутадиен -1, 3

2. Синтез дивинила по методу
С. В. Лебедева
ПОЛУЧЕНИЕ

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ
учебник Новошинской Н. С., Новошинского И. И. «Химия – 11» стр. 43-45
стр. 48 задания № 3, 7