Амины. Анилин

Цели урока
Дать понятие об аминах, их классификации, изомерии, номенклатуре и свойствах в сравнении с аммиаком.
Рассмотреть способы получения аминов.
Показать основные области применения аминов.

Решите задачу.
Органическое вещество содержит 38,7% углерода, 45,15% азота и 16,15% водорода. Относительная плотность его паров по водороду равна 15,5. Определите формулу вещества.
Решение. CxHyNz Mr=2x15,5=31
x=0,387х31/12=1
z=0,4515x31/14=1
y=0,1615x31/1=5
CH3—NH2

Амины-производные аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы.
CH3—NH2 первичный амин
метиламин
C2H5—NH—CH3 вторичный амин
Метилэтиламин
(CH3)3N третичный амин
Триметиламин
CH3—CH—CH—CH3 2-амино-3-метилбутан
│ │
NH2 CH3
C6H5—NH2 анилин (фениламин)

Изомерия аминов
Положения аминогруппы
CH3CH2CH2–NH2 CH3–CH–CH3
│
NH2
1-аминопропан 2-аминопропан
Изомерия углеродного скелета
CH3CH2CH2CH2NH2 CH3CHCH2NH2 │
CH3
1-аминобутан 1-амино-2- метилпропан

Строение и свойства
Аммиак NH3
Строение атома азота
1s22s22p3
Строение атома водорода 1s1
Атом азота имеет неподеленную электронную пару
Аммиак проявляет основный характер
Амин CH3NH2
Амины - органические основания
C6H5←NH2
Основный характер выражен слабее, чем у аммиака
CH3→NH2
Основный характер выражен сильнее, чем у аммиака

Метиламин-
основный
характер
сильнее,
чем у
аммиака

Химические свойства
CH3NH2+HOH→[CH3NH3]OH
Гидроксид метиламмония
C6H5NH2+HOH → не взаимодействует
CH3NH2+HCl → [CH3NH3]Cl
Хлорид метиламмония
C6H5NH2+HCl → [C6H5NH3]Cl
Хлорид фениламмония (хлористый анилин)
9CH3NH2+9O2 →4CO2+2N2+10H2O

Анилин-
основный
характер
слабее,
чем у
аммиака

Реакции замещения ароматических аминов
Увеличивая электронную плотность в кольце, аминогруппа облегчает протекание реакций электрофильного замещения, то есть является активирующим заместителем.
C6H5NH2+3Br2→C6H2Br3NH2+3HBr

Получение аминов
1.Взаимодействие аммиака с галогенпроизводными углеводородов
CH3Cl+2NH3→
→CH3NH2+NH4Cl
2.Восстановление нитросоединений
C6H5NO2+3H2 →
→C6H5NH2+2H2O