Основные классы органических соединений и их роль в живых организмов

Что сегодня будет

Начнём с простого
С, Н…

Алканы

Метан в природе
Метаногенные археи завершают анаэробную деструкцию вещества
Более 20% мировых запасов метана имеют биогенное происхождение.
У коровы в течение суток может образовываться до 1000 л газов. В состав их входят метан (до 40-50%) и двуокись углерода (С02) - до 60-70%.

Алкены и алкины

Этилен в природе
Этилен — первый из обнаруженных газообразных фитогормонов
Контроль развития проростка
Созревание плодов (в частности, фруктов)
Распускание бутонов (процесс цветения)
Старение и опадание листьев и цветков
Этилен называют также гормоном стресса (гормон смерти)
Ответ проростков на этилен способствует пробиванию ростков к свету

Циклоалканы

Циклопентанпергидрофенантрен (стеран)
Холестерин
Жёлчные кислоты
Стероидные гормоны
Витамин D
Эргостерол (у грибов)
Стероиды
Холевая кислота
Тестостерон

Ароматические соединения

Выводы:
Самые примитивные классы органических соединений – алканы, алкены, алкадиены, алкины, циклоалканы и простые ароматические соединения неполярны
Поскольку вышеперечисленные соединения неполярны, они достаточно редко используются живыми организмами
Есть исключения: метан, этилен, циклопентанпергидрофенантрен и т.д.

Органические вещества
Углеводороды
Алканы
Алкены
Алкины
Алкадиены
Арены
Функциональные производные углеводородов
Галоген-производные
Элемент-органические соединения
Гидроксил-производные
Алканолы
Триолы
Фенолы
Сераорганические соединения
Эфиры фосфорной кислоты
Азоторганические соединения
Тиолы (меркаптаны)
Цистеин, метионин
Амины
Карбонильные соединения
Кетоны
Альдегиды
Углеводы
Хиноны
Карбоновые кислоты
Монокарбоновые
Поликарбоновые
Лактоны
Амиды
Аминокислоты
Белки
Гетероциклические соединения
Пиррол, фуран
Имидазол
Пурины
Пиримидины
Нуклеиновые кислоты
Всякие дерзкие производные, такие, что станет страшно(((

Гидроксил-производные - спирты
Функциональная группа – группа атомов, обеспечивающая химические свойства органических веществ
Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH.
Алканолы
Триолы
Полиолы
Глицерол
Этанол
Метанол

Реакции спиртов

Производная инозитола – компонент системы вторичного сигналлинга

Роль алифатических спиртов и их производных в организмах
Промежуточные этапы при синтезе карбоновых кислот и альдегидов
Конечные продукты брожений
Образование жиров (глицерин)
Внутриклеточный сигналинг (фосфатидил-инозитольная система)
Производные спиртов - углеводы
Некоторые аминокислоты имеют дополнительную спиртовую группу – серин, треонин

Фенолы и полифенолы. Роль ароматических спиртов в организмах
Субстрат для синтеза более сложных соединений
Некоторые аминокислоты, витамины синтезируются из фенолов
Полифенолы выполняют различные защитные функции: танины, лигнин, меланины
Тирозин
Фенол
Галловая кислота (танины)
Витамин Р (рутин)
Эумеланин

Тиолы (меркаптаны)
Сера входит в состав двух протеиногенных аминокислот (цистеина и метионина)
Глутион – серосодержащий пептид играет роль в защите клетки от свободных радикалов и окислительного стресса
Продукты распада серосодержащих соединений имеют неприятный запах (используются скунсами)
Цистеин
Глутатион
Бутантиол

Амины
Сильно ядовиты в свободном виде
Производные аминов – аминокислоты, нуклеотиды – чрезвычайно важные компоненты живых организмов
Первичные
Третичные
Вторичные
Цитозин – основание ДНК

Карбонильные соединения
Альдегиды придают запахи фруктам
Альдегиды
Кетоны
Карбонильные соединения способны вызвать отравления

Производные альдегидов
Некоторые витамины – производные альдегидов
Большинство углеводов – альдозы (глюкоза)
…
Витамин группы А - ретиналь
Витамин В6 - пиридоксаль

Производные кетонов
Производные кетонов распространены повсеместно
Играют роль в клеточном дыхании, защите растений
Мочевина – способ выведения аммиака из организма
Некоторые углеводы – кетозы (фруктоза) являются производными кетонов
Убихинон – компонент электрон-транспортной цепи
Карвон – один из главных компонентов укропового масла
Карбамид (мочевина)

Карбоновые кислоты
Одноосновные
Трёхосновные
Двухосновные
Уксусная кислота
Щавелевая кислота
Лимонная кислота (цитрат)
Алифатические
Пальмитиновая кислота
Ароматические
Бензойная кислота
Гетероциклические
Алициклические
Никотиновая кислота
Хинная кислота

Основные реакции карбоновых кислот
MeOH
+R-COCl
+ R-OH
- R-COOH
+ NH3
-R-MeCl
- R-COOH
+ NH3
- ROH
+ ROH
- H2O
+ H2O, H+
- ROH
+ 2NH3
- NH4OH
+ ROH
- HHal
+ H2O
- HHal
+ HHal
- H2O

Где встречаются карбоновые кислоты?
Везде
Компоненты цикла Кребса
Аминокислоты и белки
Жирные кислоты и жиры
Производные холестерина

Мини-обобщение

Гетероциклические соединения

Гетероциклы с кислородом

Гетероциклы с азотом
Пиррол
Порфин (его производные - порфирины
Хлорофилл А
Гем (компонент гемоглобина

Производные пиримидина
Пиримидин
Цитозин
Тимин
Урацил

Выводы:
Органическая химия это сложно
В живых организмах встречается всё подряд, причём всё, как назло, выполняет жизненно-важные функции
Нам осталось разобраться с липидами, углеводами, белками и нуклеиновыми кислотами

А теперь - хардкор