Химические свойства карбоновых кислот

Разминка
Номенклатура.
Изомерия.
Химические свойства КК,
общие с неорганическими
кислотами.

Проверь себя!

Цель урока:
изучить химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот

Проблема
Некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, в том числе кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда и эритромицином.
Как вы думаете, чем вызван данный запрет?

Ответьте на вопросы:
Как происходит перераспределение электронной плотности в карбоксильной группе?
В чем заключается взаимное влияние атомов в молекулах карбоновых кислот?
Как это будет отражаться на химических свойствах карбоновых кислот?

Реакции с разрывом связи О - Н
Диссоциация.
2. Взаимодействие с активными металлами.
3. Взаимодействие с основаниями – реакция нейтрализации.
4. Взаимодействие с основными оксидами.
5. Взаимодействие с солями более слабых кислот.

Реакции с разрывом связи С - О
Реакция этерификации – образование сложного эфира при взаимодействии со спиртами.
O
H+ ׀׀
CH3COOH + C2H5OH ↔ CH3 — C — O — C2H5 + H2O

Изопентилацетат или изопентиловый эфир уксусной кислоты

2. Образование галогенангидридов при взаимодействии
с галогенидами фосфора или тионилхлоридом SOCl2
RCOOH + РСl 5 → RCOCl + РОСl3 + HCl
хлорангидрид
RCOOH + SOCl2 → RCOCl + HCl + SO2
тионилхлорид

3. Межмолекулярная дегидратация карбоновых кислот
с образованием ангидридов.
2R-CO-OH + Р2О5 → (R-CO-)2O + 2Н2О.

4. Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов кислот.
t
R — COOH + NH3 → R — COO — NH4 → R — CO — NH2 + H2O
амид
R-СО-Сl + NН3 → R-СО-NН2 + HCl.
хлорангидрид амид
Р205
R - CO-NH2 → CH3-C ≡ N + Н2О
амид нитрил

Реакции с разрывом связи С – Н ( у α – С – атома)
+ Cl2 P кр + Cl2 P кр + Cl2 P кр
CH3COOH → ClCH2COOH → Cl2 CHCOOH → Сl3COOH
уксусная - HCl монохлоруксусная - HCl дихлоруксусная - HCl трихлоруксусная
кислота кислота кислота кислота

Окислительно – восстановительные реакции
2[Н]
СН3СООН → СН3СНО + Н2О
4[Н]
СН3СООН → СН3СН2ОН + Н2О
6[Н]
СН3СООН → С2Н6 + 2Н20
Карбоновые кислоты при действии восстановителей в присутствии катализаторов способны превращаться в альдегиды, спирты и даже углеводороды

В атмосфере кислорода карбоновые кислоты окисляются до CO2 и H2O:
R — COOH + O2 = CO2 + H2O

Cu, t Cu (OH)2
C2H6 → C2H5I → C2H5OH → CH3COH → CH3COOH → CH3C — NH2
׀׀
O
Закрепление

Домашнее задание:
1 ВАРИАНТ ЗАДАНИЯ: § 20, опорный КОНСПЕКТ,
2 ВАРИАНТ ЗАДАНИЯ: § 20, опорный КОНСПЕКТ, цепочка превращений
ТВОРЧЕСКОЕ ЗАДАНИЕ: ПРЕЗЕНТАЦИЯ О ПРИМЕНЕНИИ ОРГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ (ПО ЖЕЛАНИЮ)

сегодня я узнал…
было интересно…
было трудно…
я понял, что…
теперь я могу…
я почувствовал, что…
я приобрел…
я научился…
у меня получилось …
меня удивило…
урок дал мне для жизни…
мне захотелось…
Продолжи фразу.

«Острова»
Бермудский
треугольник
о. Грусти
О. удовольствия
о.Тревоги
о.Просветления
о. Воодушевления
О.Неопределенности
о. Недоумения
о.Радости