Аминокислоты

1. Состав вещества выражается формулой С2 Н5 О2 N
Определить класс вещества,
ответив на вопросы:
Анализ :
Кислородсодержащий УВ : карбоновые кислоты и сложные эфиры
Азотсодержащий УВ : нитросоединения, амины, … (?)
2. Известно, при взаимодействии 2 моль данного вещества с активными металлами выделяется 1 моль водорода.

4. Напишите структурную формулу данного вещества
3. Данное вещество – гетерофункциональное,
проявляет основное свойство
Вывод : имеется амино - группа - NH2
NH2 - CH2 - COOH

АМИНОКИСЛОТЫ
ТЕМА:

5. План характеристики:
Определение класса
Классификация
Изомерия
Свойства
Получение
Применение

Дайте свое определение класса.
Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH2 и карбоксильную группу –COOH, связанные с углеводородным радикалом (стр. 220 учебника)
Общая формула
Аминокислоты – производные кислот, которые можно рассматривать как продукты замещения одного или более атомов водорода в их радикалах на одну или более аминогрупп (“Курс органической химии”, стр.371)

По количеству функциональных групп :
моноаминомонокарбоновые
диаминомонокарбоновые С-С-С-С-С -СООН
׀ ׀ NH2 NH2 лизин
По взаимному расположению функциональных групп:
α , β , γ…
С – С- С – С – СООН С – С- С – С – СООН С – С- С – С – СООН
| | |
NH2 NH2 NH2
2, 6 – диаминогексановая кислота
моноаминодикарбоновые НООС-С-С-С-СООН
|
NH2
глутаминовая
2-аминопентандиовая кислота

оптическая изомерия:
СН3
|
NH2 – C*-Н
׀
СООН
изомерия углеродного скелета изомерия положения
стр.40 учебника

Свойства:
1) Растворимость в воде
N+H3 – CH – COOH N+H3 – CH – COO - NH2 – CH – COO-
| | |
R R R
2) С кислотами
NH2 – CH2 – COOH + НС| → [NH3 – CH2 – COOH ] С| хлорид
как основание
3) С основаниями
NH2 – CH2 – COOH + Na OH → NH2 – CH2 – COONa + H2O
как кислота
Физические : сладкие, безвкусные, горькие
Почему?
Вывод: зависит от радикала
Вывод : органические амфотерные соединения
4) Специфическое - взаимодействие между собой
NH2 – CH2 – COOH + НNH – CH2 – COOH → NH2 – CH2 – CO- NH – CH2 –COOH
пептидная
связь
Вывод:
α-аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков
Биполярный ион
Химические :

лабораторный
уксусная кислота →хлоруксусная кислота→аминоуксусная кислота
СН3-СООН + Сl2 → СН2-СООН
| Cl
СН2-СООН + NH3 → СН2-СООН
| |
Сl NH2
способы получения
гидролиз белков
промышленный:

В живых организмах:
Природные аминокислоты (около 150)
Протеиногенные аминокислоты (около 20) в белках
Незаменимые:
валин, лейцин, лизин, треонин, цистеин и др.
Антибиотики (пенициллин)
Полиамидные смолы (капрон, нейлон)
*Добавка к корму