Ароматические углеводороды. Бензол

Ароматические углеводороды
Название эти углеводороды получили от первых известных представителей этого класса, имевших приятный запах…
По международной номенклатуре – Арены.

Бензол
Бензол открыт М. Фарадеем. (1825), который выделил его из жидкого конденсата светильного газа;
в чистом виде Бензол получен в 1833 Э. Мичерлихом, сухой перегонкой кальциевой соли бензойной кислоты (отсюда название).
(Большая советская Энциклопедия)

План изучения темы
Выведение формулы бензола
Строение молекулы бензола
Гомологический ряд бензола. Изомерия и номенклатура
Получение
Физические свойства

Выведение молекулярной
формулы бензола
Экспериментальные данные показывают, что в молекуле бензола массовая доля углерода составляет 92,3%, относительная плотность паров его по водороду равна 39.
с6н6
СnН2n-6

Оформление в тетради
Гомологи
Бензол
С6Н6
Формулы, строение
Физические свойства
Получение

Строение молекулы бензола
Экспериментально подтверждено, что к каждой молекуле бензола присоединяется три молекулы водорода и образуется циклогексан
Вывод: бензол имеет циклическое строение

Структурная формула бензола
Была предложена немецким ученым А.Кекуле в 1865 году
Но бензол не взаимодействует с бромной водой и
раствором перманганата калия!

Электронное строение бензола
Исследования показали, что расстояние между центрами соседних атомов углерода в молекуле одинаковы и равны
0,140 нм, что нельзя сказать по формуле Кекуле
Атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации
С*
2
s p

Электронное строение бензола
Образование σ-связей между атомами углерода
Образование π-облака
в молекуле бензола

Обобщение

Формулы бензола

Гомологи бензола
Образуются при замещении водородных атомов в молекуле бензола различными радикалами:

В молекуле бензола атомы водорода могут быть замещены несколькими радикалами, тогда образуются орто-, мета- и пара- производные бензола:

Известны ароматические соединения, в боковых цепях которых имеются радикалы непредельных углеводородов. Простейший представитель – стирол:
Является ли он
гомологом бензола?

Получение бензола

Реакции получения ароматических углеводородов
Pt или Pd, 3000С
Метилциклогексан
метилбензол
Pt, 3000С Гексан бензол
Pt илиPd, 3000С
Циклогексан бензол
С, 450 – 5000С
Ацетилен бензол
СН2 СН
Н2С СН3 Pt, 3000C НС СН
Н2С СН3 НС СН
СН2 СН

Физические свойства бензола
Бесцветная жидкость с характерным запахом, практически не растворяется
в воде
Температура плавления = 5,5 °C
Температура кипения = 80,1 °C
Молекулярная масса = 78,11 г/моль
Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти
С воздухом образует взрывоопасные смеси
Хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями
Растворяет жиры, каучуки, серу, фосфор
Токсичен, канцерогенен.

Осторожно, бензол!

Знаете ли вы, что…

Применение бензола

Знаете ли вы, что…
В городе Курске поставлен памятник бензолу…

Литература
http://old.aquaexpert.ru/news/?t=9&id=728 (Бензол в газированной воде)
http://www.3dnews.ru/news/sozdan_pervii_v_mire_tranzistor_iz_odnoi_molekuli/ ( молекула бензола ведёт себя как кремниевый транзистор)
http://bse.sci-lib.com/article109327.html (большая советская энциклопедия)
http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB (Википедия)
http://www.xumuk.ru/encyklopedia/524.html (Химик - сайт о химии)
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/41d15ff3-ff88-8bb8-20b3-9b674584fed6/index.htm (центр образовательных ресурсов)