Формулы органических веществ

Общие формулы органических веществ
Углеводороды
Алканы- CnH2n +2
Алкены- CnH2n
Циклоалканы- CnH2n
Алкины- CnH2n-2
Алкадиены- CnH2n-2
Арены- CnH2n-6

Кислородосодержащие органические вещества
Спирты- CnH2n+1OH, CnH2n+2O
Простые эфиры R-O-R (R=CnH2n+1)
Карбоновые кислоты R-COOH
Сложные эфиры- R-C OOR1

Кислородосодержащие органические вещества
Фенолы- CnH(2n-6)- m(OH)m
Альдегиды - CnH2n+1 – C (O)H
Кетоны - R – C – R1 R,R1 = CnH2n+1
‖
O

Кислородосодержащие органические вещества
Углеводы - Cm(H2O)n
Амины - R-NH2, R1-NH-R2 , R1- N – R2
|
R3
Аминокислоты- CnH2n(NH2)COOH

Задача№1(С5)
На окисление предельного одноатомного спирта пошло 10 г оксида меди (II). В результате реакции получили альдегид массой 10,75 г, медь и воду. Определите молекулярную формулу исходного спирта.

Задача 1 (решение)
Элементы ответа:
Приведено общее уравнение реакции:
С n Н2n +2О + СuО -> С n Н2n О + Си + Н2О
Составлено уравнение для расчёта числа атомов углерода в молекуле:
n(CuO)=n(CnH2nO)
10 = 10,75 , откуда n=5
80 14 n+16
Определена формула спирта:
С5Н11ОН

Задача 2 (С5)
При сгорании амина выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,495 г воды и 0,056 л азота. Установите молекулярную формулу этого амина.

Решение 2 (С5)
Элементы ответа:
рассчитаны количества моль атомов углерода, водорода и азота в навеске амина:
n(С) = n(СО2) = 0,448/22,4 = 0,02 моль
n (Н) = 2n(Н2О) = 2 . 0,495/18 = 0,055 моль
n(N) = 2n(N2) = 2 . 0,056/22,4 = 0,005 моль
2) установлено соотношение атомов C:H:N = 0,02:0,055:0,005= 4:11:1
определена истинная молекулярная формула амина: С4Н11N

Задача 3
При действии на 17,25 г натрия избытка предельного одноатомного спирта получили 51 г алкоголята. Определите молекулярную формулу исходного спирта

Решение 3 (С5)
Элементы ответа:
1)Приведено общее уравнение реакции:
2С n Н2 n +1ОН + 2Na → 2CnH 2n +1ОNa + Н2
2) Определена масса спирта, вступившего в реакцию:
n(Na)= 17,25 = 0,75 моль
23
n (Н2) = 0,5 . 0,75 = 0,375 моль
m(Н 2) = 0,75 г
m(CnH2n+1OH) = 51 + 0,75 -17.25,= 34,5 г
3)Определена формула спирта:
n(CnH2n+1OH) = n(Na)
М (CnH2n+1OH) = 34,5 =46г/моль
0,75
14 n +18=46 n =2 С2Н5ОН

Задача№4
Некоторая предельная карбоновая одноосновная кислота массой 6 г требует для полной этерификации такой же массы спирта. При этом получается 10,2 г сложного эфира. Установите молекулярную формулу кислоты.

Решение 4 (С5)
Элементы ответа:
1) записано уравнение реакции этерификации в общем виде, найдены масса и количество вещества воды:
RCOOH + R'OH →RCOOR' + Н2О
m(Н2 0) = (6 + 6) - 10,2 = 1,8 г или n(Н2О) = 1,8/18 = 0,1 моль
2) определена молярная масса кислоты и установлена формула кислоты:
из уравнения следует, что n(RCOOH) = n(H2O) =0,1 моль, тогда M(RCOOH) = m/n = 6/0,1 = 60 г/моль
формула кислоты - СН3СООН

Задача №5
Сложный эфир массой 30 г подвергнут щелочном гидролизу. При этом получено 34 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты и 16 г спирта. Установите молекулярную формулу этого эфира.

Решение №5
Элементы ответа.
1) составлено уравнение гидролиза эфира в общем виде, найдено количество вещества едкого натра:
RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH
m(NaOH) = (34 + 16) - 30 = 20 г или
n(NaOH) = 20/40 = 0,5 моль
2) определена молярная масса эфира и его формула:
из уравнения следует, что n(RCOOR') = n(NaOH) = 0,5 моль, тогда
M(RCOOR') = m/n = 30/0,5 = 60 г/моль
M(R1 + R2) = 60 - 12 - 32 = 16 г/моль, следовательно ими могут быть только атом Н и метил СН3 формула эфира НСООСН3

Задача 5/1
Некоторый сложный эфир массой 7,4г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 9,8г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 3,2г спирта. Установите молекулярную формулу этого эфира.

Решение 5/1
Составлено уравнение гидролиза эфира в общем виде и найдены масса и
количество вещества гидроксида калия:
RCOOR' + КОН -> RCOOK + R'OH
m(KOH) = (9,8 + 3,2) - 7,4 = 5,6 г п(КОН) = 5,6/56 = 0,1 моль
Определена молярная масса эфира:
n(RCOOR') = n(KOH) = 0,1 моль, тогда
M(RCOOR') = m/n = 7,4/0,1 = 74 г/моль
Установлена формула эфира
М (R')= 3,2 = 32 г/ моль , отсюда M(R?) = 32 - 17 = 15 г/ моль
0,1
радикал R'- СН3
отсюда M(R) = 98 - 83 = 15 г/моль
M(RCOOK) = 9,8 =98 г/моль,
0,1
R-CH3
Следовательно, эфир СН3СООСН3.

Задача №6
Предельный одноатомный спирт нагрели до 170 - 180°С в присутствии концентрированной серной кислоты. В результате реакции получили газообразное при нормальных условиях вещество с массовой долей водорода 14,29% и с относительной плотностью по гелию 10,5. Определите молекулярную формулу исходного спирта.

Решение №6
Элементы ответа:
Приведено общее уравнение реакции и подтверждено, что образуется именно алкен:
CnH 2n+2O H2 SO4 (к),170-180°C CnH 2n+H 2O
В алкене ω (Н) = 2n = 14,29 % (что отвечает условию)
14n
Рассчитана молярная масса алкена:
М(СnН2n) = 10,5x4 = 42 г/моль
Определена формула спирта:
М = 12n + 2 n= 42
n = 3
С3 Н7 ОН

Задача №7
При полном сгорании газообразного органического вещества, не содержащего кислород, выделилось 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 1,8 г воды и 4 г фтороводорода. Определите молекулярную формулу сгоревшего соединения.

Решение № 7
Элементы ответа:
1) Найдены количества моль углекислого газа, фтороводорода и воды:
n (СО2) = 4,48/22,4 = 0,2 моль
n(HF) = 4/20 - 0,2 моль
n (Н2О)= 1,8/18 = 0,1 моль
2) Рассчитано соотношение числа атомов углерода, водорода и фтора и определены простейшая и молекулярная формулы вещества: n(C):n(H):n(F) = 0,2:(0,2+0,1 ·2):0,2 =1:2:1
простейшая формула CH2F
молекулярная формула C2H4F2

Задача №8
Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 1,012 л его (объем измерен при н.у.) при взаимодействии с хлором образуют 5,09 г дихлорпроизводного

Решение №8
Элементы ответа:
Рассчитано количество вещества алкена:
n(CnH 2n) = 1,012/22,4 = 0,045 моль
Записано уравнение реакции и указано, что в соответствии с уравнением количества веществ алкена и дихлоралкана должны быть равны:
СnН 2n+ Сl2→ СnН2nСl2
n(СnН 2nСl2) = n (СnН2n) = 0,045 моль
Установлена формула алкена:
М (СnН2nСl2) = m/n = 5,09/0,045 =113 г/моль
12n + 2n + 71 = 113
n = 3
Молекулярная формула C3H6

Задача №9
Предельный одноатомный спирт обработали хлороводородом. В результате реакции получили вещество массой 39, 94 г и 6,75 г воды. Определите молекулярную формулу исходного спирта.

Решение №9
Элементы ответа:
Приведено общее уравнение реакции:
СnН 2n+2 O + НСl →СnН2n+1Сl + Н2О
Определена масса спирта:
n(Н2О) =n(HCl) = 6,75 =0,375моль
18
m(НСl) = 0,375 . 36,5 = 13,69г
m (СnН 2n+1 ОН) = 39,94 + 6,75 -13,69 = 33 г
Определена формула спирта:
n(CnH2n+1OH) = n(HCl)
М(СnН2n+1 ОН) = 33 = 88г/моль
0.375
14 n+ 18 = 88 n = 5 С5 Н11ОН

Задача №10
Определите молекулярную формулу ацетиленового углеводорода, если молярная масса продукта его реакции с избытком бромоводорода в 4 раза больше, чем молярная масса исходного углеводорода.

Решение №10
Элементы ответа:
Составлено уравнение реакции:
СnН2n-2 + 2НВг → СnН2nВг2
Рассчитана молярная масса углеводорода и продукта реакции:
М(СnН2n-2) = 14n-2; М(Сn Н2n Вг2) = 14n + 160
3)Установлена молекулярная формула углеводорода: (14n+160)/(14n-2) = 4, х =4
Формула: С4Н6

Задача №11
С5 Определите молекулярную формулу предельного одноатомного спирта, зная, что 18,5 г его в реакции с некоторым щелочным металлом выделяют 2,8 л водорода (н.у.).

Решение№11
Элементы ответа:
Записано уравнение реакции и рассчитано количество водорода:
2СnН2n+1ОН + 2Ме →2CnH2n+1OMe + H2↑
v(H2) = V(H2) = 2,8/22,4= 0,125моль
Vm
Рассчитана молярная масса спирта и определена молекулярная формула спирта:
v(спирта) = 2 . v(H2) = 0,25 моль
М(спирта) = m =18,5/0,25 = 74 г/моль
v
M(CnH2n+10H)=74 г/моль, следовательно 14n+18=74; n = 4
молекулярная формула спирта С4Н9ОН

Задача№12
При сжигании 1,5 г вещества получили 2,2 г СО2 и 0,9 г воды. Относительная плотность вещества по водороду равна 15. Определите молекулярную формулу вещества.

Решение 12
Элементы ответа:
1) Рассчитаны массы углерода и водорода, и установлено, что вещество содержит кислород:
n (С) = 2,2/44-12 =0,6 (г);
m(Н) = 0,9/18-2 =0,1 (г)
m(О)=1,5-0,7=0,8(г)
2) Рассчитана молярная масса вещества, и определены простейшая и молекулярная формулы вещества:
n (С) : n (Н) : n (О) = 0,6/12 : 0,1/1 : 0,8/16=0,05 : 0,1 : 0,05 =1:2:1
простейшая формула вещества СН2О, М(СН2 О) = 30 г/моль
M(CxHyOz ) = 15 . 2 г/моль = 30 г/моль
Молекулярная формула вещества: СН2О

Задача 13
Относительная плотность паров органического вещества по водороду равна 30.При сжигании 24 г вещества образовались 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4г воды. Определите молекулярную формулу вещества.

Решение 13
Элементы ответа:
Найдены количества веществ углерода, водорода и кислорода в соединении:
n (СО2) = 35,2/44 = 0,8(моль); n (С)= 0,8 моль, m(С) = 0,8 • 12 = 9,6(г)
n (Н2О) = 14,4/18 = 0,8(моль); п(Н) = 1,6(моль); m(Н) = 1,6 • 1 = 1,6(г);
m(О) = 24 - (9,6 + 1,6) = 12,8(г); n (О) = 12,8 /16 = 0,8(моль)
Рассчитана молярная масса вещества и определены простейшая и молекулярная формулы вещества:
n(С) : n(Н) : n(О) = 0,8 : 1,6 : 0,8=1 : 2 :1
СН2О — простейшая формула
М(СН2О) = 30 г/моль,
М(Х) = D(X) • М(Н2) = 30 • 2 = 60 г/моль
молекулярная формула – С2Н402

Задача №14
Установите молекулярную формулу диена, относительная плотность паров которого по воздуху 1,38.

Решение14
Элементы ответа:
Рассчитана молярная масса диена:
M=29 Dвозд=1,38 . 29=40 г/моль
Найдено число атомов углерода в молекуле диена и установлена его формула:
Общая формула диенов СnН2n-2
12n + 2n – 2=40
n=3
Формула диена С3Н4

Задача 14/1
Установите молекулярную формулу диена ,относительная плотность паров которогопо воздуху 1,862.
Ответ :C4H6

Задача15
При полном сгорании углеводорода образовалось 27 г воды и 33,6 л СО2 (н.у.) Относительная плотность углеводорода по аргону равна 1,05. Установите его молекулярную формулу

Решение 15
Элементы ответа:
Установлена простейшая формула углеводорода:
n(СО2) = 33,6/22,4 = 1,5 моль n(Н2О)= 27/18= 1,5 моль
Соотношение атомов в молекуле:
С:Н = 1,5:3= 1:2
простейшая формула СН2.
Найдена формула углеводорода с учетом его молярной массы: М = 40.1,05 = 42 г/моль
М(СН2) = 14 г/моль, 42/14 = 3,
Истинная молекулярная формула С3Н6.

Задача №16
При сгорании вторичного амина симметричного строения выделилось 0,896 л (н.у.) углекислого газа, 0,99 г воды и 0,112 л (н.у) азота. Установите молекулярную формулу этого амина.

Решение №16
Элементы ответа:
1) Найдены количества веществ углекислого газа, воды и азота:
n(СО2) = 0,896/22,4 = 0,04 моль
n(Н2О) = 0,99/18 = 0,055 моль
n(N2) = 0,112/22,4 = 0,005 моль
2) Найдено соотношение атомов в молекуле амина:
C:H:N = 0,04:0,11:0,01 = 4:11:1
3) Установлена молекулярная формула вторичного амина: (C2H5)2 NH

Задача 16/1
Установите молекулярную формулу третичного амина,если известно, что при его сгорании выделилось 0,896 л
(н.у.) углекислого газа, 0,99г воды и 0,112 л (н.у.) азота.

Решение 16/1
Найдено количество веществ углекислого газа, воды и азота
n(CO2)= 0,896/22,4=0,04 моль
n(H2O)=0,99/18=0,055моль |2
n(N2)=0,112/22,4=0,005моль |2
Найдено соотношение атомов в молекуле амина
C:H:N=0,04:0,11:0,01=4:11:1
Установлена молекулярная формула третичного амина (CH3)2(C2H5)N

Задача №17
Массовая доля кислорода в одноосновной аминокислоте равна 42,67%. Установите молекулярную формулу кислоты.

Решение №17
Элементы ответа:
1) Записана общая формула аминокислоты – CnH2n(NH2)COOH.
2) Рассчитана молярная масса кислоты:
W(O) = 2 . 16
Mкислоты
Mкислоты = 32 = 75 (г/моль)
0,4267
3) Найдено число атомов углерода в молекуле кислоты и установлена ее формула:
М = 12 n + 2 n + 16 + 45 = 75; 14 n = 14
n = 1
Формула кислоты NH2CH2COOH

Задача №18
При сгорании 0,45г газообразного органического вещества выделилось 0,448л (н.у.) углекислого газа 0,63г воды и0,112л (н.у.)азота. Плотность исходного газообразного вещества по азоту 1,607. Установите молекулярную формулу этого вещества.

Решение 18
Элементы ответа:
рассчитаны количества моль атомов углерода, водорода и азота в навеске вещества:
n (С) = n (СО2) = 0,896/22,4 = 0,04 моль
n (Н) = 2n (Н2О) = 2. 1,26/18 = 0,14 моль
n(N) = 2n(N2) = 2 . 0,224/22,4 = 0,02 моль
Установлен состав молекулы вещества:
сумма массе элементов (0,48+0,28+0.14) равна массе навески вещества (0,90); значит, кислород в веществе отсутствует
определена простейшая формула вещества: C2H7N и указана её молярная масса М = 45
Из условия М = 1,607 . 28 = 45 установлена истинная молекулярная формула C2H7N

Задача 19
Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что одно и то же количество его, взаимодействуя с различными галогеноводородами, образует, соответственно, или 5,23 г хлорпроизводного, или 8,2 г бромпроизводного.