Карбоновые кислоты и их производные

ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Образование сложных эфиров R'–COOR":
Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации (от лат. ether - эфир).

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Сложные эфиры - соединения с общей формулой R–COOR',
где R и R' - углеводородные радикалы.
Сложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации).
Катализаторами являются минеральные кислоты.

Процесс - расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта - называют гидролизом сложного эфира.
Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом - спиртом).
Эта реакция называется омылением сложного эфира.

ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов.
Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов - основа природных восков.
Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат)
CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3.

"ОДЕЖДА УКРАШАЕТ ВНЕШНОСТЬ,
А ДУХИ ОТРАЖАЮТ ВНУТРЕННИЙ МИР..." ЖАК ПОЛЬЖ, ПАРФЮМЕР ФИРМЫ ШАНЕЛЬ
Виды запахов:
o ГОРЬКИЕ: герань, лимон, мандарин, пион, сирень,
флердоранж (цветок апельсина).
o ТОНКИЕ: акация, гелиотроп, ирис, левкой, магнолия, мимоза, настурция, пион, роза.
o СЛАДКОВАТЫЕ: акация, мандарин, тубероза, ваниль.
o ЗЕЛЕНЫЕ: гвоздика, фиалка (листья), нарцисс, гальбанум (смола), мирра.
o ТЕПЛЫЕ: акация, душистый горошек, персик, сандал, тубероза, жимолость, животные запахи.
o ГУСТЫЕ, ТЯЖЕЛЫЕ: гвоздика, ладан, лилия, пачули, тубероза, ладан.
o ПРЯНЫЕ: жасмин, пачули, цикламен, корица, гвоздика, ветивер (корни), ладан.
o ЗАПАХ КОЖИ, ТАБАКА получают из бессмертника.
o ЖИВОТНЫЕ запахи: Серая амбра-железа кашалота выделяет секрет, который дает живой, теплый

ЖИРЫ
Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.
Общее название таких соединений – триглицериды.
В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH).

Жиры содержатся во всех растениях и животных.
Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение - рыбий жир).
Жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.
Растительные жиры - масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) - жидкости (исключение - кокосовое масло).
В состав триглицеридов масел входят остатки непредельных кислот.

Жидкие жиры превращают в твердые путем
реакции гидрогенизации (гидрирования).
Продукт гидрогенизации масел - твердый жир (искусственное сало, саломас).
Маргарин - пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.
Натриевые соли - твердые мыла, калиевые - жидкие. Реакция щелочного гидролиза
жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.

ПИРАМИДЫ ПИТАНИЯ
Существующая пирамида питания

ПИРАМИДЫ ПИТАНИЯ
Пирамида, предложенная американскими учёными

КРАСОТА И ЗДОРОВЬЕ

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ
1. Функциональную группу -СООН
содержат молекулы . . . 1 1 : сложных эфиров; 2 : простых эфиров 3 3 : спиртов; 4 : альдегидов 5 5 : кетонов; 6 : карбоновых кислот
2. Какая из приведенных структур соответствует молекуле жира?

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ
3. Какое вещество образуется при окислении пропаналя? 1 : пропанол 2 : пропиловый эфир уксусной кислоты 3 : пропионовая кислота 4 : метилэтиловый эфир
4. Этилацетат можно получить при взаимодействии . . . 1 : метанол + муравьиная кислота 2 : этанол + муравьиная кислота 3 : метанол + уксусная кислота 4 : этанол + уксусная кислота

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ
5. Для получения 1,5 моль этилового эфира муравьиной кислоты израсходовано 138 г этанола.
Какова массовая доля выхода эфира в % от теоретически возможного?
1 : 50% 2 : 75% 3 : 85% 4 : 95%