Методы анализа

Содержание

Слайд 2

Органическая химия – предмет столь же логичный, сколь геометрия Гриньяр

Органическая химия – предмет столь же логичный, сколь геометрия Гриньяр

Слайд 3

Аналитические методы

Качественный и количественный элементный анализ
Определение молекулярной массы

Аналитические методы Качественный и количественный элементный анализ Определение молекулярной массы

Слайд 4

Аналитические методы

Позволяют исследовать параметры химического строения органических соединений:
последовательность и кратность химических

Аналитические методы Позволяют исследовать параметры химического строения органических соединений: последовательность и кратность
связей, координационное число атомов, взаимное влияние атомов и групп атомов в молекуле, внутреннее вращение молекул и прочие перемещения с большими амплитудами, энергетические, электрические и другие молекулярные характеристики

Слайд 5

Аналитические методы

наиболее важные по практическому значению для определения строения органических соединений методы

Аналитические методы наиболее важные по практическому значению для определения строения органических соединений
анализа:
масс-спектрометрия
инфракрасная спектроскопия
спектроскопия ЯМР
электронная спектроскопия

Слайд 6

Спектральные методы

Спектроскопическими методами анализа называются методы, основанные на взаимодействии вещества с электромагнитным

Спектральные методы Спектроскопическими методами анализа называются методы, основанные на взаимодействии вещества с электромагнитным излучением
излучением

Слайд 7

Области спектра

Области спектра

Слайд 8

Электронная спектроскопия

Можно судить о структуре электронных оболочек органических молекул

Электронная спектроскопия Можно судить о структуре электронных оболочек органических молекул

Слайд 9

УФ-спектрометр

УФ-спектрометр

Слайд 10

Электронная спектроскопия

Поглощение веществом электромагнитных колебаний в ультрафиолетовой (180-400 нм) и видимой

Электронная спектроскопия Поглощение веществом электромагнитных колебаний в ультрафиолетовой (180-400 нм) и видимой
(400-700 нм) области обусловлено переходом электронов со связывающих орбиталей на разрыхляющие (возбуждение молекулы)

Слайд 11

Электронная спектроскопия

Электронная спектроскопия

Слайд 12

Электронная спектроскопия

Практическое значение имеют переходы * и n*
Группировки, вызывающие избирательное поглощение

Электронная спектроскопия Практическое значение имеют переходы * и n* Группировки, вызывающие избирательное
электромагнитного колебания в видимой и ультрафиолетовой части спектра, называются хромофорами

Слайд 13

Электронная спектроскопия

Электронная спектроскопия

Слайд 14

Спектр поглощения циклопентадиена

Спектр поглощения циклопентадиена

Слайд 15

Электронная спектроскопия

Для качественного анализа и идентификации
Роль «паспорта вещества»

Электронная спектроскопия Для качественного анализа и идентификации Роль «паспорта вещества»

Слайд 16

Электронная спектроскопия

Введение в молекулу различных заместителей или изменение внешних условий (растворителя) обычно

Электронная спектроскопия Введение в молекулу различных заместителей или изменение внешних условий (растворителя)
вызывает перемещение полосы поглощения

Слайд 18

Определение изомеров

Определение изомеров

Слайд 19

Электронная спектроскопия

Возможность для количественного анализа веществ

Электронная спектроскопия Возможность для количественного анализа веществ

Слайд 20

Электронная спектроскопия

Установление строения органических веществ?
Мало пригоден

Электронная спектроскопия Установление строения органических веществ? Мало пригоден

Слайд 21

Инфракрасная спектроскопия

Метод функционального анализа (определение функциональных групп)

Инфракрасная спектроскопия Метод функционального анализа (определение функциональных групп)

Слайд 22

Инфракрасная спектроскопия

Изучает переходы между колебательными энергетическими состояниями, которые связаны с колебаниями атомных

Инфракрасная спектроскопия Изучает переходы между колебательными энергетическими состояниями, которые связаны с колебаниями
ядер относительно равновесных положений и определяются строением молекулы

Слайд 23

ИК спектрометр

ИК спектрометр

Слайд 24

Инфракрасная спектроскопия
Основные типы колебаний:
Валентные
Деформационные

Инфракрасная спектроскопия Основные типы колебаний: Валентные Деформационные

Слайд 25

Валентные колебания

Валентные колебания

Слайд 26

Деформационные колебания

а – ножничное, b – веерное, c – крутильное, d

Деформационные колебания а – ножничное, b – веерное, c – крутильное, d - маятниковое
- маятниковое

Слайд 27

Инфракрасная спектроскопия

При поглощении инфракрасного излучения возбуждаются только те колебания, которые связаны с

Инфракрасная спектроскопия При поглощении инфракрасного излучения возбуждаются только те колебания, которые связаны
изменением дипольного момента молекулы
Все колебания, в процессе которых дипольный момент не изменяется, в ИК-спектрах не проявляются

Слайд 28

Инфракрасная спектроскопия

Инфракрасная спектроскопия

Слайд 29

Инфракрасная спектроскопия

Число и частоты полос зависят:
от числа образующих молекулу атомов
масс атомных ядер
строения

Инфракрасная спектроскопия Число и частоты полос зависят: от числа образующих молекулу атомов
и симметрии равновесной ядерной конфигурации
от внутримолекулярных сил

Слайд 30

Инфракрасная спектроскопия

Распределение интенсивности
в спектре определяется:
электрическим дипольным моментом ()
поляризуемостью ()
изменением

Инфракрасная спектроскопия Распределение интенсивности в спектре определяется: электрическим дипольным моментом () поляризуемостью
 и  в процессе колебаний

Слайд 31

Инфракрасная спектроскопия

Идентификация соединений
Определение симметрии молекул
Наличие функциональных групп
Сведения о внутримолекулярных силах
Межмолекулярные взаимодействия

Инфракрасная спектроскопия Идентификация соединений Определение симметрии молекул Наличие функциональных групп Сведения о внутримолекулярных силах Межмолекулярные взаимодействия

Слайд 32

Спектр поглощения ацетона

Спектр поглощения ацетона

Слайд 33

Инфракрасная спектроскопия

Для расшифровки ИК спектра необходимо идентифицировать основные полосы поглощения
Значения волновых чисел

Инфракрасная спектроскопия Для расшифровки ИК спектра необходимо идентифицировать основные полосы поглощения Значения
для различных групп находят в корреляционных диаграммах и таблицах характеристических частот

Слайд 35

4-нитрофталонитрил

4-нитрофталонитрил

Слайд 36

Инфракрасная спектроскопия

Определение функциональных групп в органических соединениях

Инфракрасная спектроскопия Определение функциональных групп в органических соединениях

Слайд 37

Спектроскопия ЯМР

Самый информативный метод в определении структуры органических соединений

Спектроскопия ЯМР Самый информативный метод в определении структуры органических соединений

Слайд 38

ЯМР спектрометр фирмы Bruker

ЯМР спектрометр фирмы Bruker

Слайд 39

Спектроскопия ЯМР

Молекулярную структуру
Динамику молекул
Межмолекулярные взаимодействия
Механизмы химических реакций
Количественный анализ веществ в различных

Спектроскопия ЯМР Молекулярную структуру Динамику молекул Межмолекулярные взаимодействия Механизмы химических реакций Количественный
агрегатных состояниях

Слайд 40

Спектроскопия ЯМР

Структуру промежуточных продуктов химической реакции: ионов, радикалов, ион-радикалов и др.
Количественный

Спектроскопия ЯМР Структуру промежуточных продуктов химической реакции: ионов, радикалов, ион-радикалов и др.
анализ сложных смесей: продуктов реакции, стереоизомеров, таутомеров и др.

Слайд 41

Спектроскопия ЯМР
Магнитными свойствами всегда обладают ядра с массой, выражаемой нечетным числом: 1Н,

Спектроскопия ЯМР Магнитными свойствами всегда обладают ядра с массой, выражаемой нечетным числом:
13С, 15N, 17О, 19F, 31Р и т. д.

Слайд 42

Спектроскопия ЯМР

Ядро 1Н имеет самый высокий магнитный момент среди всех других ядер

Спектроскопия ЯМР Ядро 1Н имеет самый высокий магнитный момент среди всех других
(естественное содержание 1Н в природе составляет почти 100 %)

Слайд 43

Спектроскопия ЯМР

Метод ЯМР 13С (содержание изотопа 13С в природном углероде составляет 1,1%

Спектроскопия ЯМР Метод ЯМР 13С (содержание изотопа 13С в природном углероде составляет
- для записи спектра необходимо проводить накопление сигнала, что требует дополнительного времени

Слайд 44

Спектроскопия ЯМР

Спектроскопия ЯМР

Слайд 45

Спектроскопия ЯМР

Помещают образец одновременно в два магнитных поля – одно постоянное, а

Спектроскопия ЯМР Помещают образец одновременно в два магнитных поля – одно постоянное, а другое – радиочастотное
другое – радиочастотное

Слайд 46

Спектроскопия ЯМР

Спектроскопия ЯМР

Слайд 47

Спектроскопия ЯМР

Сигналы ЯМР отражают влияние целого ряда слабых взаимодействий между ядрами и

Спектроскопия ЯМР Сигналы ЯМР отражают влияние целого ряда слабых взаимодействий между ядрами
электронами внутри молекулы, между различными ядрами одной молекулы и между ядрами соседних молекул

Слайд 48

Спектроскопия ЯМР

Для каждого типа неэквивалентных атомов (с магнитными свойствами) имеется свой сигнал

Спектроскопия ЯМР Для каждого типа неэквивалентных атомов (с магнитными свойствами) имеется свой сигнал

Слайд 49

ЯМР-спектр

Зависимость поглощенной энергии от частоты и представляет собой ЯМР-спектр

ЯМР-спектр Зависимость поглощенной энергии от частоты и представляет собой ЯМР-спектр

Слайд 50

Пример спектра этанола

Пример спектра этанола

Слайд 51

Спектроскопия ЯМР

Важнейшие характеристики :
Химический сдвиг (определяемый по центру мультиплета)

d = (Dn/no)·106

Спектроскопия ЯМР Важнейшие характеристики : Химический сдвиг (определяемый по центру мультиплета) d
= (DН/Нo)·106,
где Dn (или DН) – расстояние от резонансной линии до эталонной линии спектра (ТМС), измеренное в Гц

Слайд 52

Химический сдвиг

Химические сдвиги ЯМР обусловлены электронным экранированием ядер, а величина химического сдвига

Химический сдвиг Химические сдвиги ЯМР обусловлены электронным экранированием ядер, а величина химического
зависит от наличия тех или иных заместителей

Слайд 53

Химический сдвиг (этилформиат)

Химический сдвиг (этилформиат)

Слайд 54

Химический сдвиг

Хлороформ (СНCl3) 7,27 м.д.
Метиленхлорид (CH2Cl2) 5,3 м.д.
Метилхлорид (CH3Cl) 3,1 м.д.
Бензол (C6H6)

Химический сдвиг Хлороформ (СНCl3) 7,27 м.д. Метиленхлорид (CH2Cl2) 5,3 м.д. Метилхлорид (CH3Cl)
7,27 м.д.

Слайд 55

Химический сдвиг

Зависит от внешних факторов: растворителя, концентрации и температуры образца (для функциональных

Химический сдвиг Зависит от внешних факторов: растворителя, концентрации и температуры образца (для
групп, содержащих гетероатомы NH, OH, SH и др.)

Слайд 56

Спектроскопия ЯМР

Важнейшие характеристики :
Мультиплетность сигнала, связанная с числом взаимодействующих ядер и

Спектроскопия ЯМР Важнейшие характеристики : Мультиплетность сигнала, связанная с числом взаимодействующих ядер и их спинами
их спинами

Слайд 57

Мультиплетность

Йодистый этил СН3СН2I

Мультиплетность Йодистый этил СН3СН2I

Слайд 59

Мультиплетность

Мультиплетность

Слайд 60

Спектроскопия ЯМР

Важнейшие характеристики :
Константы спин-спинового взаимодействия ядер

Спектроскопия ЯМР Важнейшие характеристики : Константы спин-спинового взаимодействия ядер

Слайд 61

Константы спин-спинового взаимодействия ядер

Константы спин-спинового взаимодействия ядер

Слайд 62

Спектроскопия ЯМР

Важнейшие характеристики :
Интегральная интенсивность сигналов (мультиплетов), отношение интенсивностей компонент мультиплета

Спектроскопия ЯМР Важнейшие характеристики : Интегральная интенсивность сигналов (мультиплетов), отношение интенсивностей компонент мультиплета

Слайд 63

ПМР–спектр этанола

ПМР–спектр этанола

Слайд 64

Спектроскопия ЯМР

Самый информативный метод в определении структуры органических соединений

Спектроскопия ЯМР Самый информативный метод в определении структуры органических соединений

Слайд 65

Новые методики ЯМР

Двумерная спектроскопия ЯМР
Информация может быть представлена как функция двух

Новые методики ЯМР Двумерная спектроскопия ЯМР Информация может быть представлена как функция
переменных
Позволяет достигнуть достаточно хорошего разрешения в сложных спектрах

Слайд 66

Пример двумерного спектра

Пример двумерного спектра

Слайд 68

Метод масс-спектрометрии

Деструктивный метод (при проведении анализа образец разлагается и исследуются его

Метод масс-спектрометрии Деструктивный метод (при проведении анализа образец разлагается и исследуются его фрагменты)
фрагменты)

Слайд 69

Хромато-масс-спектрометр

Хромато-масс-спектрометр

Слайд 70

Метод масс-спектрометрии

Разрушение молекулы под действием электронного удара или химической ионизации
Процесс регистрации

Метод масс-спектрометрии Разрушение молекулы под действием электронного удара или химической ионизации Процесс
отношения массы к заряду образующихся осколков

Слайд 71

Схема формирования масс-спектра

Схема формирования масс-спектра

Слайд 72

Метод масс-спектрометрии

Определение молекулярной массы
Брутто-формулы соединения по картине спектра в области М+
Принадлежность

Метод масс-спектрометрии Определение молекулярной массы Брутто-формулы соединения по картине спектра в области
к тем или иным классам органических веществ
Выявление отдельных фрагментов структуры по сериям молекулярного и главных осколочных ионов

Слайд 73

Графическая форма представления масс-спектра

Графическая форма представления масс-спектра

Слайд 74

Цифровая форма масс-спектра

Отношение m/z (в скобках -интенсивности):
72(6), 71(2), 58(2), 57(54), 56(17),

Цифровая форма масс-спектра Отношение m/z (в скобках -интенсивности): 72(6), 71(2), 58(2), 57(54),
55(5), 53(2), 44(3), 43(100), 42(86), 41(67), 40(4), 39(21), 29(46)

Слайд 76

Пример спектра

Пример спектра

Слайд 77

Совокупность физико-химических методов анализа дает исчерпывающее доказательство структуры органического вещества или указание

Совокупность физико-химических методов анализа дает исчерпывающее доказательство структуры органического вещества или указание ограниченного числа изомеров
ограниченного числа изомеров
Имя файла: Методы-анализа.pptx
Количество просмотров: 483
Количество скачиваний: 2