Гетероциклы

Весь смысл жизни заключается в бесконечном завоевании неизвестного, в вечном усилии познать больше
Эмиль Золя

Пиридин
атом азота и все атомы углерода находятся в sp2-cостоянии

Пиридин
Теплота сгорания пиридина указывает на существенную энергию резонанса 96,30 кДж/моль

Дипольный момент
1.17 Дб 2.2 Дб

Пиридоны

Электрофильное замещение

Ориентация замещения

Нуклеофильное замещение

Реакция Чичибабина

Алкилирование по Циглеру

Ориентация

Основные свойства пиридина
Пиридин Кb=2,3х10-9
Алифатические амины R1R2NH Кb~10-4
Пиридин является более слабым основанием

ПИРИДИН

Восстановление пиридина

Пиримидин

Пиримидин
2,4-дигидроксипиримидин (урацил)
5-метил-2,4-дигидроксипиримидин (тимин)
2-гидрокси-4-аминопиримидин (цитозин)

Пиримидин

Хинолин

Получение методом Скраупа
Стадии

Метод Скраупа

Синтез Дебнера-Миллера

Электрофильное замещение

Нуклеофильное замещение

Окисление

Хинолин
Является слабым основанием
Реакции хинолина с алкилгалогенидами как у пиридина
Восстановление хинолина – сначала ядро с гетероатомом

Изохинолин

Синтез изохинолина по Бишлеру-Напиральскому

Синтез изохинолина

Метод Пикте-Шпенглера