ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯЛекция 10

Содержание

Слайд 2

ФЕНОЛЫ

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

ФЕНОЛЫ 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 3

2. Классификация и изомерия
Как и спирты, фенолы бывают одноатомные (одна OH) и

2. Классификация и изомерия Как и спирты, фенолы бывают одноатомные (одна OH)
многоатомными (несколько OH).
Для фенолом характерна изомерия положения OH-группы и межклассовая изомерия

о-крезол бензиловый спирт анизол
(фенол) (ароматический спирт) (простой эфир)

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 4

3. Номенклатура

пирокатехин резорцин гидрохинон пирогаллол

о-крезол м-крезол п-крезол

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

3. Номенклатура пирокатехин резорцин гидрохинон пирогаллол о-крезол м-крезол п-крезол 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 5

4. Физические и биологические свойства

D.R.Allan, S.J.Clark, A.Dawson, P.A.McGregor, S.Parsons // Acta Crystallogr.,Sect.B,

4. Физические и биологические свойства D.R.Allan, S.J.Clark, A.Dawson, P.A.McGregor, S.Parsons // Acta
2002, Vol.58, P.1018

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 6

Таблица. Температуры плавления и кипения изомерных крезолов и метилфенилового эфира (C7H8O)

25.03.2011

Нижник Я.П.

Таблица. Температуры плавления и кипения изомерных крезолов и метилфенилового эфира (C7H8O) 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 7

Фенол очень токсичен, при попадании на кожу вызывает ожоги. Фенол обладает хорошими

Фенол очень токсичен, при попадании на кожу вызывает ожоги. Фенол обладает хорошими
дезинфицирующими свойствами; это было первое вещество, которое использовалось для дезинфекции (Дж. Листер, 1867)
Фенолы входят в состав креозота – жидкости, получаемой из каменноугольной смолы и используемой для пропитки шпал для предотвращения их гниения. Очищенный креозот используется как антисептик в медицине.
Пентахлорфенол применяется для пропитки древесины как антисептик, инсектицид и фунгицид. Пентахлорфенолятом натрия обработаны брёвна Кижских церквей.

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 8

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 9

5. Химические свойства
5.1. Кислотные свойства

Фенол фенолят натрия

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

5. Химические свойства 5.1. Кислотные свойства Фенол фенолят натрия 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 10

 5.1. Нуклеофильные свойства

фенолят натрия анизол

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

5.1. Нуклеофильные свойства фенолят натрия анизол 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 11

5.3. Электрофильное замещение в бензольном кольце

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

5.3. Электрофильное замещение в бензольном кольце 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 12

Пикриновая кислота представляет собой светло-желтые кристаллы, tпл 122,5 °С. Является мощным взрывчатым

Пикриновая кислота представляет собой светло-желтые кристаллы, tпл 122,5 °С. Является мощным взрывчатым
вещество. Применялась как взрывчатое вещество в кон. 19 — нач. 20 вв. под названиями мелинит (Россия, Франция), лиддит (Великобритания), шимоза (Япония) и с/88 (Германия). Применялась также как краситель для тканей.

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 13

Фенол взаимодействует с формальдегидом, образуя важные промышленные полимеры – фенолформальдегидные смолы

25.03.2011

Нижник Я.П.

Фенол взаимодействует с формальдегидом, образуя важные промышленные полимеры – фенолформальдегидные смолы 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 14

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Фенолформальдегидные смолы являются вязкими жидкостями или твердыми веществами. Отвержденные фенолоформальдегидные

25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Фенолформальдегидные смолы являются вязкими жидкостями или твердыми веществами.
смолы обладают электроизоляционными и механическими свойствами. Применяются в производстве фенопластов, клеев, лаков, герметиков, фанеры, фенолформальдегидного волокна (кайнол).
Фенолформальдегидные смолы являлись первыми промышленными синтетическими смолами; их производство под названием “бакелит” было начато в 1909 году.
Также, в промышленности используются крезоло-формальдегидные смолы, резорцино-формальдегидные смолы, феноло-анилино-формальдегидные смолы, феноло-гексаметилентетраминовые смолы, феноло-фурфурольные смолы и смешанные смолы.

Слайд 15

5.4. Окисление фенолов

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

5.4. Окисление фенолов 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 16

Производные бензохинона - убихиноны (коэнзимы Q) в митохондриях и пластохиноны в хлоропластах

Производные бензохинона - убихиноны (коэнзимы Q) в митохондриях и пластохиноны в хлоропластах
участвуют в переносе электрона и синтезе АТФ:
5.5. Комплексообразование с солями железа(III)

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 17

6. Получение фенолов
6.1. Каменноугольная смола. Фенол был впервые выделен из каменноугольной смолы

6. Получение фенолов 6.1. Каменноугольная смола. Фенол был впервые выделен из каменноугольной
Рунге в 1834 году.
6.2. Гидролиз галогенопроизводных бензола

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 18

6.3. Реакция запекания

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

6.3. Реакция запекания 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 19

6.4. Метод Сергеева

Реакция открыта Р.Ю. Удрисом и Б.Д. Кружаловым в 1942 году

6.4. Метод Сергеева Реакция открыта Р.Ю. Удрисом и Б.Д. Кружаловым в 1942
в лаборатории, которой руководил П.Г. Сергеев.
В это время они были репрессированы и работали в лаборатории, которая была и местом заключения. Шарашка, где они работали, располагалась в Москве на шоссе Энтузиастов в “Химическом отделении” четвёртого Спецотдела НКВД СССР.

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 20

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
1. Строение и классификация

вода спирт простой эфир

несмешанный эфир смешанный эфир

Тетрагидрофуран

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 1. Строение и классификация вода спирт простой эфир несмешанный эфир
– пример циклического эфира.

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 21

2. Номенклатура
Обычно простые эфиры называют по радикально-функциональной номенклатуре, перечисляя радикалы в виде

2. Номенклатура Обычно простые эфиры называют по радикально-функциональной номенклатуре, перечисляя радикалы в
прилагательного и добавляя слово эфир.
По номенклатуре ИЮПАК эфиры называются как алкоксильные производные углеводородов, используя приставки алкокси-, алкенилокси-, арилокси- и т.д.

диметиловый эфир
метоксиметан

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 22

3. Изомерия
3.1. Cтруктурная изомерия
3.1.1. Метамерия
3.1.2. Изомерия углеродного скелета.

метилпропиловый эфир диэтиловый эфир

3. Изомерия 3.1. Cтруктурная изомерия 3.1.1. Метамерия 3.1.2. Изомерия углеродного скелета. метилпропиловый
метилбутиловый эфир метилизобутиловый эфир

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 23

3.1.3. Межклассовая изомерия

этанол диметиловый эфир

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

3.1.3. Межклассовая изомерия этанол диметиловый эфир 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 24

4. Физические и биологические свойства

Рис.1. Температуры кипения спиртов и изомерных им несмешанных

4. Физические и биологические свойства Рис.1. Температуры кипения спиртов и изомерных им
простых эфиров. n – число атомов углерода в молекуле.

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 25

Простые эфиры являются довольно инертными соединениями, и значит относительно малотоксичными. Простые эфиры

Простые эфиры являются довольно инертными соединениями, и значит относительно малотоксичными. Простые эфиры
проявляют наркотические свойства: диэтиловый эфир широко использовался и используется для наркоза.
Некоторые простые эфиры являются очень токсичными, так супертоксиканты диоксины – являются полихлорированными производными дибензодиоксина:

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 26

5. Химические свойства
5.1. Основные свойства
5.2. Расщепление эфиров

диэтиловый эфир хлорид диэтилоксония

25.03.2011

Нижник Я.П.

5. Химические свойства 5.1. Основные свойства 5.2. Расщепление эфиров диэтиловый эфир хлорид
http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 27

5.3. Окисление эфиров
При длительном контакте с кислородом в эфире накапливаются чрезвычайно взрывчатые

5.3. Окисление эфиров При длительном контакте с кислородом в эфире накапливаются чрезвычайно
гидроперекиси, которые могут образовать кристаллический осадок на дне ёмкости с эфиром.
Особенно склонен образовывать такие соединения диизопропиловый эфир.

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 28

7. Получение простых эфиров
7.1. Межмолекулярная дегидратация спиртов
7.2. Синтез Вильямсона

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

7. Получение простых эфиров 7.1. Межмолекулярная дегидратация спиртов 7.2. Синтез Вильямсона 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
Имя файла: ОРГАНИЧЕСКАЯ-ХИМИЯЛекция-10.pptx
Количество просмотров: 272
Количество скачиваний: 0