ОВР в органической химии

Цель работы:
изучить и показать применение окислительно-восстановительных реакций в органической химии.

Содержание
Степень окисления в органической химии
Метод электронного баланса
Метод полуреакций
Вывод
Список используемой литературы

Степень окисления в органической химии
В неорганической химии степень окисления – одно из основных понятий, в органической химии – нет.

Для органической химии важна не степень окисления атома, а смещение электронной плотности, в результате которого на атомах появляются частичные заряды, никак не согласующиеся со значениями степеней окисления.

Метод электронного баланса
При составлении уравнений ОВР, протекающих с участием органических веществ, в простейших случаях можно применить степень окисления.

CH3-CH2OH+ KMnO4 = CH3 - COOK + MnO2 + KOH + H2O
Определяем степени окисления элементов
C -3 H+13 - C-1H+12O-2H+1+ K+1Mn+7O-24 = C-3H+13 – C+3O-2O-2K+1
+Mn+4O-22 + K+1O-2H+1 + H+12O-2
Составляем электронные уравнения,
выражающие процессы отдачи и
присоединения электронов, и найдем
коэффициенты при восстановителе и
окислителе:

C-1 - 4ē = C+3 (процесс окисления) 3
Mn+7 + 3ē =Mn+4(процесс восстановления)4 Числа 3 и 4 в электронных уравнениях справа от вертикальной черты и являются коэффициентами в уравнении реакции.

В левой части уравнения пишем исходные вещества с найденными коэффициентами, а в правой – формулы образующихся веществ с соответствующими коэффициентами.
3CH3-CH2OH+ 4KMnO4 = 3CH3 - COOK + 4MnO2 + KOH + 4H2O

Метод полуреакций
C6H12O6+KMnO4+H2SO4=CO2+MnSO4+K2SO4+H2O
Расписываем все растворимые вещества на ионы.
C6H12O6+K++MnO4-+2H++SO42-=
=CO2+Mn2++SO42-+2K++SO42-+H2O
2. Выпишем отдельно ионы, которые в результате реакции претерпели изменения, и ионы, определяющие среду
C6H12O6 +MnO4-+2H+= CO2+Mn2++H2O

3. Надо разобраться в процессах, происшедших с ионами. Кислород, очевидно, отщепился от воды.
C6H12O6 +6H2O=6CO2+24H+
Посчитать заряды левой и правой частей схемы:
C6H12O6 +6H2O=6CO2+24H+
0 +24
Они различны. Это связано с переходом электронов.
C6H12O6 +6H2O-24e=6CO2+24H+

Рассмотрим, что произошло с ионом MnO4-. Он превратился в Mn2+, т.е. полностью потерял 4 атома кислорода. Они будут связаны ионами водорода, которых в кислой среде избыток:
MnO4-+H+=Mn2++H2O
Для того чтобы связать четыре атома кислорода в молекулах воды, требуется 8 ионов H+:
MnO4-+8H+=Mn2++4H2O
Посчитаем заряды левой и правой частей схемы:
MnO4-+8H+=Mn2++4H2O
+7 +2

MnO4-+8H++5e=Mn2++4H2O
Изменение заряда системы от +7 до +2 связано с принятием 5 электронов (восстановление). Электроны принял ион MnO4-. Этот ион является окислителем.
5. Итак, мы получили два электронно-ионных уравнения. Запишем их вместе:
MnO4-+8H++5e=Mn2++4H2O 24
C6H12O6 +6H2O-24e=6CO2+24H+ 5
Уравниваем число отданных и принятых электронов, найдя доп. множители. Теперь
Умножаем каждое уравнение на свой множите и одновременно складываем их. Получаем:

5C6H12O6+24MnO4-+30H2O+192 H+ =
=30CO2+24Mn2++120H+ +96H2O
Найдя коэффициенты перед ионами, ставим их в молекулярное уравнение:
5C6H12O6+24MnO4-+72 H+ =
=30CO2+24Mn2++66H2O
Найденные коэффициенты подставляем в исходное уравнение:
5C6H12O6+24KMnO4+36H2SO4=
=30CO2+24MnSO4+12K2SO4+66H2O

Преимущества метода полуреакций
1.Рассматриваются реально существующие ионы: MnO4-; Mn2+, и вещества C6H12O6; CO2;
2.Не нужно знать все получающиеся вещества, они появляются при его выводе.
3.При использовании этого метода нет необходимости определять степени окисления атомов отдельных элементов, что особенно важно в случае ОВР, протекающих с участием органических соединений, для которых подчас очень сложно сделать это.
4.Этот метод дает не только сведения о числе электронов, участвующих в каждой полуреакции, но и о том, как изменяется среда.
5. Сокращенные ионные уравнения лучше передают смысл протекающих процессов и позволяют делать определенные предположения о строении продуктов реакции.