Стерины и стероиды

Половые гормоны, сердечные гликозиды, желчные кислоты, витамины, алкалоиды, сапонины, регуляторы роста растений.
Стерины.
Кольца В и С – всегда транс-сочленение
Кольца С и D – почти всегда транс-сочленение
Кольца А и В – как транс-, так и цис-сочленение
Все циклогексановые кольца – в конформации «кресло»
Биогенетические предшественники стеринов – ланостановые С30- терпеноиды, которые последовательно теряют метильные группы в циклическом остове. Стероиды – стерины с деградированной боковой цепью.

Зоостерины и микостерины.

Фитостерины и стерины морских организмов.

Стерины пищевых продуктов

Общее строение стероидов

Классификация стероидов по величине углеродного заместителя при С-17.

Половые гормоны.
Женские: эстрогены,
гестагены
Мужские: андрогены
Для нормального функционирования половых органов, развития вторичных половых признаков и размножения животных.
Эстрогены.
У некоторых рыб эстрогены и гестагены служат половыми аттрактантами.
Содержатся в некоторых пальмах (Phoenix dactylifera, Hyphaene thebaica), маслине (Olea europeae), абрикосе (Prunus armeniaca), гранате (Punica granatum); эстрадиол выделен из водных жуков (Ilybius fenestratus).

Эстрогенные препараты.
Эстрогенные препараты применяют при недоразвитости женских половых органов, нарушениях менструального цикла, бесплодии, климактерических расстройствах; в акушерской практике - для стимуляции родовой деятельности. Используются при лечении гипертонии, рака молочной и предстательной железы.
Октодиол, Дивигель, Климара, Эстрожель и Эстрофем (эстрадиол), Прогинова (валерат эстрадиола), Овестин (эстриол), Микрофоллин (этинилэстрадиол)

Гестагены

Комбинированные оральные контрацептивы, содержащие два гормона – эстроген и гестаген в разных сочетаниях.
Гестагенные препараты применяют для лечения аменореи, дисфункциональных маточных кровотечений, бесплодия, при угрозе выкидыша.
«Марвелон» (этинилэстрадиол и дезогестрел), «Силест» (этинил-эстрадиол и норгестимат), «Ригевидон» (этинилэстрадиол и лево-норгестрел), «Нон-овлон» (этинилэстрадиол и норэтистерон).
Гестагенные препараты
Использование синтетических гестагенов и эстрагенов
Прогестерон, Утрожестан, Прожестожель (прогестерон), Норколут (норэтистерон), Постинор (левоноргестрел), Дюфастон (дидрогестерон), Экслютон (линестренол).

Андрогены.
Природные:
Синтетические:

Андрогенные препараты.
Тестостерона пропионат, Тестэнат (смесь эфиров тестостерона), Метилтестостерон, Дростанолон, Гестринон, Местеролон, Прастерон, Андриол.
Мужчины: для развития мужских половых признаков, для сперматогенеза,
при импотенции, при климактерических нарушениях, для уси-
ления анаболических процессов (синтез белковых веществ в
организме, формирование костной и мышечной ткани, повыше-
ние выносливости и работоспособности).
Женщины: при дисфункциональных маточных кровотечениях, климакте-
рических расстройствах, раке молочной железы, при эндомет-
риозе, для профилактики патологии сердечно-сосудистой сис-
темы в постклимактерический период, при остеопорозе, обус-
ловленного андрогенной недостаточностью.

Глюкокортикоиды и минералокортикоиды.
Кортикостероиды (кортикоиды) – гормоны коры надпочечников.
Применяют при сахарном диабете; как противовоспалительные, проти-вошоковые, антиаллергические и иммунодепрессантные препараты; для лечения бронхиальной астмы, экзем, гепатитов, артритов, рев-матизма, астении.
Кортикостероиды обладают выраженной противовоспалительной, глюкокортикоидной, минералокортикоидной, метаболической и иммуно-супрессивной активностью.
Надпочечники человека секретируют за сутки 0.15 – 0.40 мг основного минералокортикоида альдостерона. За то же время глюкокортикосте-роида кортизола (он же - гидрокортизон) вырабатывается в норме 37 мг, при стрессе - 300 - 400 мг.

Глюкокортикоиды и минералокортикоиды.
Кортикоиды в фармацевтических препаратах
Кортизон, преднизон – изначально неактивны, но в печени происходит их активация (химическая модификация).
Фторированные кортикоиды – при бактериальном менингите; отеке мозга; в офтальмологии; при лечении алкоголизма; при лейкозе.

Сравнительная активность кортикоидов при системном введении
Глюкокортикоиды и минералокортикоиды.

Желчные кислоты
Основные компоненты желчи человека и высших животных (в виде натриевых и калиевых солей).
Способствуют усвоению пищи, являясь мощными эмульгаторами жиров (часто образуют с ними водорастворимые клатраты). Активируют фермент липазу , катализирующую гидролиз жиров.
Основной источник желчных кислот – желчь КРС. Часто используются для синтеза других стероидов, например, кортикоидов.