Свойства карбоновых кислот

Важнейшие представители
монокарбоновых кислот
Уксусная кислота
Пропановая кислота
М асляная кислота
Валерьяновая кислота
Акриловая кислота
Метакриловая кислота
Никотиновая кислота
Пролин
Кротоновая кислота

Дикарбоновые кислоты
Щавелевая кислота,
Соли оксалаты
Малоновая кислота,
Соли малонаты
Янтарная кислота,
Соли сукцинаты
Глутаровая кислота, соли глутараты
Фумаровая кислота, соли фумараты

Ароматические карбоновые кислоты
Бензойная кислота
Салициловая кислота
П-Толуиловая кислота
П-аминобензойная кислота
ПАБК
Терефталевая кислота
Ортофталевая
кислота

Способы получения карбоновых кислот
1. Реакции окисления
2. Реакции гидролиза тригалогенопроизводных
3. Гидролиз нитрилов
Нитрил
- 3 Na Cl-
-NH4+
+

Строение карбоксильной группы
Основный центр
О-Н- кислотный
центр
С-Н – кислотный центр
δ+
Димеры карбоновых кислот
Эффект
π- p - сопряжения
1. За счет электронного эффекта π –p сопряжения склонность к реакциям нуклеофильного присоединения AN у кислот по сравнению с карбонильными соединениями снижается
2. Проявляется высокая О-Н кислотность
3. За счет высокой полярности связи С-О протекают реакции нуклеофильного замещения SN
4. С-Н – кислотность проявляется, но существенно снижена

Кислотность карбоновых кислот
Ряд изменения кислотности

Образование солей
Ацетат натрия
Стеарат натрия
Уксусная кислота
Стеариновая кислота
Щавелевая кислота
Оксалат кальция – нерастворим в воде и образует почечные конкременты

Реакции декарбоксилирования
Глицил
Триптофан
Триптамин
Гистидин
Гистамин

Синтез ацетилхолина
S-аденозилметионин
Холин
Этаноламин (коламин)
Холин
Ацетилкоэнзим А
Ацетилхолин
Коэнзим А
Алкилирование
Ацилирование
-S -аденизилгомоцистеин

Получение функциональных производных карбоновых кислот Реакции SN
Соль аммония
Амид
Нитрил
Никотиновая кислота
Аммоний никотиновокислый
Амид никотиновой кислоты –витамин РР
Гидразид
1. Реакция с аммиаком
2. Реакция с гидразином

Получение функциональных производных кислот
3. Реакция этерификации
Сложный эфир
-Н3РО4
-POCl3, - HCl
4. Получение ангидридов
5. Получение галогенангидридов
Ангидрид
Галогенангидрид

Важнейшие функциональные производные карбоновых кислот
Сложные эфиры
Амиды
Гидразиды
Реакция гидролиза производных кислот

Широко известные производные карбоновых кислот, применяемые в медицине
Валидол
Ацетилсалициловая кислота
Никотинамид (витамин РР)
Героин

Синтез медицинского шовного материала - лавсана
HO
Терефталевая кислота
Этиленгликоль
Полиэтиленгликольтерефталат (ЛАВСАН)
-Н2О
ПОЛИЭФИР

Сложные эфиры L-карнитина
L-карнитин
-Н2О
Стеариновая кислота
Стеатат L - карнитина
L-карнитин переносит
Высшие жирные кислоты
через митохондриальную мембрану в митохондрии, где и происходит их окисление
И образуется АТФ

Получение производных кофермента А
Эфир ацетилфосфата
АцетилКоА
Эфир фосфорной
кислоты

Реакция омыления – гидролиз сложных эфиров
Тристеарат глицерола
Глицерол
Стеарат натрия – твердое мыло

ХИМИЯ
производных угольной кислоты
Угольная кислота

Производные угольной кислоты
Ацетилкоэнзим А
Малонилкоэнзим А
Фосген
Неполный эфир
Полный эфир угольной кислоты
Бензилоксикарбонилхлорид
Трет. бутокси карбонилхлорид –используются в синтезе пептидов

Карбаминовая кислота и ее производные
Карбаминовая кислота
Этиловый эфир
карбаминовой кислоты (уретан)
Мепробамат – дикарбамат 2-метил-2-пропилпропандиола -1, 3 –
обладает психотропным действием

Синтез мочевины и ее производных
Мочевина, карбамид
Биурет
Биуретова реакция
Комплексы синего цвета
Угольная кислота
Фосген

Соли мочевины
Оксалат мочевины
Нитрат мочевины

Производные мочевины
Уреид уксусной кислоты
Уреидоуксусная кислота
Препарат бромизовал
Уреид 2-бромизовалерьяновой кислоты
Синтез барбитуровой кислоты
Барбитуровая
кислота

Производные барбитуровой кислоты - барбитураты
С-Н – кислотность в остатке малоновой кислоты
Все производные получены замещением протонизированных атомов Н
на различные радикалы
( С2Н5,фенил и др.)
ВЕРОНАЛ