Свойства альдегидов, их применение.

Цели урока:
Изучить химические свойства альдегидов.
Познакомить учащихся с применением формальдегида и ацетальдегида на основе их свойств.
Развивать умения характеризовать строение и химические свойства изученных органических соединений, объяснять зависимость свойств веществ от их состава и строения, выполнять химический эксперимент, соблюдая правила безопасного обращения с веществами и лабораторным оборудованием, проводить наблюдения, делать выводы.
Воспитывать бережное отношение к своему здоровью, здоровью окружающих.

Выполните тест
1. (2 балла) Общая формула альдегидов :
А. RCOH В. R1COR2
Б. RCOOH Г. ROH
2. (2 балла) Функциональная группа альдегидов :
А. - ОН В. – СОН
Б. - СО Г. – СООН
3. (2 балла) Формула формальдегида :
А.НСООН В.СН3СОН
Б.НСОН Г.СН3СООН
4. (2 балла) Вещество состава СН3СОН называется :
А. Метаналь В. Уксусная кислота
Б. Этаналь Г. Ацетальдегид

Правильные ответы
1. А R – C=O Общая формула альдегидов
Ι
H
2. В - С=О Функциональная группа альдегидов
Ι
Н
3. Б Н – С=О Формальдегид
Ι
Н
4. Б,Г СН3С=О Этаналь. Ацетальдегид
Ι
Н

Получение альдегидов
1.Окислением (дегидрированием) первичных спиртов:
в промышленности
Cu,t
СН3СН2ОН → CH3COH + H2↑
этанол этаналь
в лаборатории (закончить уравнение самостоятельно)
t
СН3СН2ОН + CuO →

Получение альдегидов
1.Окисление (дегидрирование) первичных спиртов:
в промышленности
Cu,t
СН3СН2ОН → CH3COH + H2↑
этанол этаналь
в лаборатории t
СН3СН2ОН + CuO → CH3COH + H2O+ Cu
этанол черный этаналь красный
запах зеленого
яблока 2 балла

Получение альдегидов
2. Реакция Кучерова (написать самостоятельно уравнение реакции)

Получение альдегидов
2. Реакция Кучерова:
Hg2+
СН≡СН + Н2О → СН3СОН
ацетилен уксусный альдегид
4 балла

Особенности строения альдегидов
π δ+ δ-
а)R - С = О б) R- С = О
Ι σ Ι
Н Н

Физические свойства альдегидов
С1 – газ с резким запахом;
С2 – С3 – жидкости с резким запахом;
С4 – С6 – жидкости с неприятным запахом;
>С6 – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом (применяются в парфюмерии).
НСОН, СН3СОН – растворимы в воде неограниченно, температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.

Химические свойства альдегидов
1. Реакция восстановления
2. Реакции окисления.
Окислители: кислород [О], аммиачный раствор оксида серебра Ag2O,
свежеосажденный гидроксид меди [II] Cu(OH)2.
3. Реакции поликонденсации с фенолом С6Н5ОН

Реакция восстановления
Присоединение водорода к молекулам альдегидов происходит по двойной связи в карбонильной группе (реакция гидрирования):
Ni
R – COH + H2 → R – CH2 – OH
альдегид первичный спирт

Самостоятельно закончить уравнение, назвать вещества:
Ni
СН3 – СОH + Н2 →

Самостоятельно закончить уравнение, назвать вещества:
Ni
СН3 – СОH + Н2 → CH3 – CH2 – OH
этаналь этанол
(ацетальдегид) (этиловый спирт)
(2 балла)

Реакции окисления
R – C = O + [O] → R – C = O
Ι Ι
H OH__
альдегид карбоновая
кислота
НСООН – метановая (муравьиная) кислота
СН3СООН – этановая (уксусная) кислота

Самостоятельно закончить уравнение, назвать вещества:
СН3 – С = О + [О] →
Ι
Н

Самостоятельно закончить уравнение, назвать вещества:
СН3 – С = О + [О] → СН3 – С = О
Ι Ι
Н ОН
этаналь этановая кислота
(уксусный альдегид, (уксусная кислота)
ацетальдегид)
2 балла

Качественные реакции на альдегиды (л.о. №10)
1. Реакция «серебряного зеркала»:
t
Н - С = О + Ag2О → Н – С = О + 2Ag ↓
Ι Ι «серебряное
Н ОН зеркало»
метаналь метановая
(муравьиный альдегид, (муравьиная) кислота
формальдегид)
Используется для изготовления зеркал, серебрения украшений, елочных игрушек.

Качественные реакции на альдегиды (л.о. №10)
2. Окисление альдегидов свежеосажденным гидроксидом меди (II): t
Н – С=О + 2Cu(ОН)2↓ → Н – С=О + Cu2O↓+2H2O
Ι синий Ι красный
H OH
метаналь муравьиная
(формальдегид) кислота

Реакция поликонденсации
(n+1)С6Н5ОН+nНСОН→[-CH2–C6H3OH - ]n-1+nH2O
фенол формаль- фенолформальдегидная
дегид смола

Отдельные представители альдегидов и их значение
Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид) НСОН – ядовит! Раствор формальдегида в воде (40%) называют формалином. Его используют:
в сельском хозяйстве для протравливания семян;
в кожевенной промышленности для обработки кож;
для хранения влажных биологических препаратов.
Формальдегид используют для получения кальцекса, уротропина – лекарственных веществ. Спрессованный в виде брикетов уротропин применяют в качестве горючего (сухой спирт). Большое количество формальдегида используют для получения фенолформальдегидных смол, фенопластов, аминопластов.

Отдельные представители альдегидов и их значение
Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид) СН3СОН – ядовит! В промышленных масштабах его используют для получения уксусной кислоты, для производства различных пластмасс, ацетатного волокна и ряда других веществ.

Выполните тест
1. (2 балла) Продуктами восстановления альдегидов водородом (катализатор Ni) являются :
А. Сложные эфиры В. Одноатомные спирты
Б. Карбоновые кислоты Г. Кетоны
2. (2 балла) В реакцию «серебряного зеркала» могут вступать :
А. Фенол В. Этанол
Б. Метаналь Г. Этаналь
3. (2 балла) Продуктом окисления этанола является :
А. Ацетон В. Уксусный альдегид
Б. Уксусная кислота Г. Диэтиловый эфир
4. (2 балла) Правой частью уравнения СН3СОН + 2Cu(ОН)2↓→ :
А. НСООН + Cu2O↓ + 2H2O
Б. CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O

Правильные ответы (самоконтроль)
В
Б,Г
В
Б
«5» - 26 – 23 балла
«4» - 22 – 18 баллов
«3» - 17 – 13 баллов