Углеводороды

Урок 4.
Предельные нециклические (ациклические) углеводороды.
Алканы. Парафины.

План ответа:
1. Общая характеристика класса.
2. Строение.
3. Общая формула.
4. Гомологический ряд
5. Номенклатура.
6. Изомерия.
7. Получение.
8. Физические свойства.
9. Химические свойства.
10.Отдельные представители

1. Определение.
Предельными углеводородами называются органические вещества, в молекулах которых атомы углерода связаны простой (одинарной связью), а все остальные валентности насыщены атомами водорода.

2. Строение:
а) атом углерода находится в возбуждённом состоянии, т.е. имеет четыре не спаренных электрона на последнем энергетическом уровне ( 2S12P3) и может образовывать связи с четырьмя разными атомами.
б) все связи в молекулах предельных углеводородов ковалентные неполярные(С-С) и полярные (С-Н)

ё) атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг химических связей.
ж)Зигзагообразная цепь атомов углерода может принимать различные пространственные формы
з)Четыре s-связи углерода направлены в пространстве под углом 109о28', что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:

3. Общая формула алканов:
(CH4, C2H6,C3H8, C4H10…..)
CnH2n+2

Задача: Относительная молекулярная масса предельного углеводорода 58 определите его формулу.
Дано:
М(СnH2n+2)=58
CnH2n+2=?
решение:
М(СnH2n+2)=58
12n+1(2n+2)=14n+2=58
14n=56
n=4
Ответ:C4H10

4. Гомологический ряд:
Органические вещества сходного строения (имеющие одну общую формулу) и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп - СН2
|
называются
гомологами.
| H - С-Н –
|
гомологическая разность

Название гомологов и их радикалов по Международной номенклатуре (систематическая или заместительная )

5. Изомерия
вещества, имеющие один и тот же качественный и количественный состав, но отличающиеся по своему строению и свойствам. Называются «изомерами», а явление называется – « изомерией» :

Для алканов характерна самая простая изомерия - структурная изомерия углеводородного скелета
Пример:
Алкан нормального строения
СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
н-пентан
и два изомера:
1) СН3-СН-СН2-СН3
|
СН3
2) CН3
| СН3 - С - СН3
|
CН3

6.Номенклатура ( МНК)
Чтобы составить название углеводорода с разветвлённой цепью, его рассматривают как продукт замещения атомов водорода в нормальном углеводороде углеводородным радикалом ( поэтому номенклатура часто называется заместительной)

Порядок действий :
а.
выделяют в структурной формуле наиболее длинную углеродную цепь и нумеруют атомы углерода, начиная с того конца ,к которому ближе разветвление;
6 5 4 3 2 1 СН3 –СН2-СН2-СН-СН-СН3
| |
CH2 CH3
|
CH3

б) в названии вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода находится замещающая группа(радикал);
в) если замещающих групп несколько цифрами отмечают каждую из них;
6 5 4 3 2 1 СН3 –СН2-СН2-СН-СН-СН3
| |
CH2 CH3
|
CH3

г) когда разветвление начинается при атомах углерода, равноудалённых от концов главной цепи, нумерацию ведут с того конца, к которому ближе расположен радикал,
имеющий более простое строение.
6 5 4 3 2 1 СН3 –СН2-СН2-СН-СН-СН3
| |
CH2 CH3
|
CH3

д) название записывают, начиная с младшего радикал –заместителя; или по алфавиту
е) в конце пишут название выбранной цепи с окончанием -ан
6 5 4 3 2 1 СН3 –СН2-СН2-СН-СН-СН3
| |
CH2 CH3
|
CH3
2-метил-3этилгексан

7. Получение алканов:
а) из природного газа
б) из нефти

8. Физические свойства:
СH4
СН3-СН3
-СН3СН2 –СН3 газы
СН3-СН2-СН2-СН3
СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
СН3-СН2-СН2-СН2-СH2 - СН3
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
С15Н32 жидкости
С16Н34
……… твёрдые вещества
с ростом количества атомов углерода возрастают Tкип и Тпл., а также плотность веществ.
В воде плохо растворимы, но растворяются в органических растворителях( спирт, бензол и т.д.)
Изомеры имеют Tкип и Тпл. ниже, чем соответствующие алканы нормального строения.
СН4 и С2Н6 – имеют специфический запаха, остальные обладают запахом бензина

9.Химические свойства:
1. Все органические вещества горят с образованием углекислого газа и воды, этот процесс называется ещё - жёстким окислением
СH4+ 2O2 => CO2 + 2 H2O + Q ( 880кДж)

2. Дегидрирование( отнятие водорода)
5000С
CH3-CH3 => CH2=CH2 + H2
10000C
СH4 => C +2H2
15000C
2СH4 => C2H2 +3H2

3.Реакция замещения водорода на галоген.
Механизм реакции цепной свободно-радикальный ( пояснение на доске)
Начинается с разрыва связей С-С С-Н
Сl-Cl
hy
Сl-Cl => Сl- +Cl-
Cl- + CH4 => CH3- + HCl
CH 3- + Cl-Cl => CH3 Cl + Cl-
Cl- + CH4 => CH3- + HCl и т.д.
пока Сl- + CH3- => CH3Cl и цепь прервётся
Если Сl2 в избытке, то образуется CH2Cl2 или CHCl3 и ССl4
+Cl2 +Cl2 +Cl2 +Cl2
СH4 => CH3Cl => CH2Cl2 => CHCl3 => CCl4