Углеводы и полисахариды

Цель лекции
сформировать представление о взаимосвязи строения и свойств ди- и полисахаридов

План лекции
Медико-биологическое значение ди- и полисахаридов
Классификация
Химические свойства
Реакции обнаружения

Углеводы
Моносахариды
Полисахариды
Олигосахариды
Гомополисахариды
дисахариды
трисахариды
тетрасахариды
и т.д (до n=10)
Гетерополисахариды

Дисахариды
восстанавливающие
невосстанавливающие
полуацетальный
гидроксил +
спиртовой гидроксил
полуацетальный
гидроксил +
полуацетальный
гидроксил
мальтоза
целлобиоза
лактоза
сахароза

Образование молекулы мальтозы
OH
α-D-глюкопираноза
HO
OH
O
α-1,4-гликозидная
связь
α-D-глюкопиранозил-1,4-α-D-глюкопираноза
α-мальтоза

α-мальтоза
оксо-таутомер мальтозы
β-мальтоза

оксо-таутомер мальтозы
Ag(NH3)2OH
продукты окисления
мальтозы
Ag
+
NH3
+
H2O
to
+
Cu(OH)2
to
продукты окисления
мальтозы
+
Cu2O
+
H2O

α-1,4-
Br2, H2O
мальтобионовая кислота
мальтоза

лактоза
β-D-галактопиранозил-1,4-β-D-глюкопираноза
CH3OH
HCl газ
O-метил-β-лактозид

лактоза
β-D-галактопиранозил-1,4-β-D-глюкопираноза
H2O, H+
β-D-галактопираноза
+
β-D-глюкопираноза

α-мальтоза
(CH3)2SO4
NaOH
октаметилмальтоза
O-гликозидные
связи

H2O, H+
2,3,4,6-тетраметил-
α-D-глюкопираноза
+
2,3,6-триметил-
α-D-глюкопираноза

α-мальтоза
(CH3CO)2O
октаацетилмальтоза

H2O, H+
глюкоза
+
8 CH3COOH

H2O, NaOH
мальтоза
+
8 CH3COONa

OH
OH
α-D-глюкопираноза
β-D-фруктофураноза
1
2
O
1,2-гликозидная связь
сахароза
α-D-глюкопиранозил-1,2-
β-D-фруктофуранозид

сахароза
H2O, H+
+
α-D-глюкопираноза
β-D-фруктофураноза

Гомополисахариды
крахмал
целлюлоза
гликоген
декстран

Строение амилозы
α-D-глюкопираноза

Гидролиз амилозы
Кислотный гидролиз:
H2O, H+
амилоза
глюкоза
n

Гидролиз амилозы
Ферментативный гидролиз:
H2O
ферменты
декстрины
m
H2O
ферменты
C12H22O11
мальтоза
H2O
ферменты
n
глюкоза

Конформация α-D-глюкопиранозы
аксиальное
положение

H

Строение амилопектина

Фракции крахмала:
амилоза (10-20%)
амилопектин (80-90%)
(C6H10O5)n

Гликоген — основной запасной
углевод человека и животных

Строение декстрана

Строение целлюлозы

Конформация β-D-глюкопиранозы
экваториальное
положение

Гетерополисахариды
Камеди
Слизи
Пектиновые
вещества
Полисахариды
соединительной
ткани
Гиалуроновая
кислота
Гепарин

Камеди
Слизи
Пектиновые
вещества

Молекула гиалуроновой кислоты состоит из повторяющихся дисахаридных звеньев N-ацетил-D-глюкозамина и глюкуроновой кислоты