Слайд 3ТСХ-скрининг
Система А: хлороформ – ацетон (40:20)
Система В: хлороформ – метанол (90:10)
Система С:
циклогексан-толуол-диэтиламин (75:15:10)
Детекция последовательно:
УФ-излучение при 254 нм;
2 н H2SO4, нагревание до 80 оС;
УФ-излучение при 366 нм;
реагент подкисленный йодплатинат калия (пятна пурпурной окраски).
Система ТОКСИ-ЛАБ.
Слайд 4С общеалкалоидными реактивами образуют осадки, с реактивами Драгендорфа и Майера имеют характерные
формы кристаллов.
В УФ-спектрах имеются 3 полосы поглощения с λ max в областях 200-215, 220-240 и 290-330 нм.
Абсорбция производных 1,4-бензодиазепинов в УФ-области изменяется в зависимости от рН их растворов:
В кислой за счет протонирования атома азота в положении 1 и 4;
В щелочной среде возможно изменение хромоформной системы (увеличение сопряжения за счет лактим-лактамной таутомерии азометиновой связи в положении 1,2).
Слайд 5Иммунохимические тесты используют при скрининге биообразцов.
Газовая хроматография и хроматомасс-спектрометрия; ВЭЖХ-МС дают наиболее
надежные результаты определения производных 1,4-бензодиазепинов, продуктов их гидролиза и метаболитов для целей ХТА.
ИК-спектроскопия обладает достаточно высокой чувствительностью и позволяет идентифицировать индивидуальные вещества.
Слайд 6Основные побочные эффекты, встречающиеся при использовании транквилизаторов
Гиперседация – дозозависимая дневная сонливость, снижение
времени бодрствования, нарушение координации внимания, забывчивость и др.
Миорелаксация – расслабление скелетной мускулатуры, проявляющееся общей слабостью, слабостью в отдельных группах мышц;
Поведенческая токсичность – легкое нарушение когнитивных функций и психомоторных навыков, проявляющееся даже при приеме малых доз и выявляемое при нейропсихологическом тестировании;
Слайд 7Парадоксальные реакции – усиление агрессивности и ажитации (возбужденное состояние), нарушения сна, обычно
проходящие самопроизвольно или после снижения дозы;
Психическая и физическая зависимость, возникающая при длительном (6-12 мес непрерывно) применении, проявления которой напоминают невротическую тревогу.
Слайд 8Лекарственные средства группы фенотиазина
.
Слайд 9По фармакологическому действию препараты группы фенотиазина делят на:
- антипсихотические или нейролептики
(к ним относятся 10-алкилпроизводные)
- антиаритмические (10-ацилпроизводные).
ЛС группы фенотиазина используются как:
- транквилизаторы,
- антидепрессанты,
- антигистаминные,
- антиангинальные средства.
Слайд 10Наличие в молекуле фрагмента –С-С-С-N- - cтруктуры, определяет нейролептическое действие (аминазин, левомепромазин,
тиоридазин).
Соединения, имеющие в молекуле только 2 атома углерода в заместителе обладают антигистаминным эффектом (дипразин).
Слайд 11Физико-химические свойства
Белые кристаллические порошки с оттенками, без запаха.
Соли легкорастворимы в воде,
этаноле, хлороформе, но практически нерастворимы в эфире и бензоле.
Основания – липофильные вещества, нерастворимые в воде, но растворимые в спирте, эфире, хлороформе, этилацетате.
Слайд 12Абсорбция в УФ-области спектра характеризуется наличием 2 максимумов при:
λmax 250-260 нм
и λmax 300-315 нм.
УФ-спектры солей производных фенотиазина и их оснований практически одинаковы.
Сл-но, отражают только электронную структуру фенотиазиновой части молекулы.
Сульфоксиды фенотиазинов имеют 4 максимума в УФ-области: λmax 230, 265, 285 и 400 нм.
Слайд 13Методы изолирования
Образуют устойчивые комплексы с белками крови и тканей внутренних органов.
Для
повышения выхода препарата комплексы нужно разрушать путем проведения кислого, щелочного или энзиматического гидролиза.
Можно использовать методы: Стаса-Отто, Васильевой (15 %), Крамаренко (1,4 %), но выход не высокий.
Слайд 14Модифицированный метод Стаса-Отто
Биологический материал заливают этанолом,
подкисляют щавелевой кислотой до рН=2-3,
настаивают
в течение 2 ч,
затем вытяжки сливают,
повторяют ещё 2 раза,
спиртовые вытяжки упаривают,
из сиропообразной жидкости осаждают примеси 96 % этанолом.
Слайд 15Затем досуха упаривают.
Прибавляют воду (40-60 0 С),
охлаждают,
фильтруют.
Фильтрат промывают 5-%
раствором щавелевой к-ты, 2 раза экстрагируют эфиром.
Производные фенотиазина остаются в воде.
Подщелачивают до рН=13, экстрагируют эфиром 3-4 раза, эфирные вытяжки объединяют, реэкстракцию проводят 0,1 М НСl.
Выход до 50 %.
Слайд 16Изолирование из мочи и крови
Раздельно 5-10 мл мочи или 2 мл крови
подщелачивают 50 % раствором натрия гидроксида до рН 13 и смесь кипятят в течение 10 мин на водяной бане.
Полученный гидрализат охлаждается до комнатной температуры и дважды (по 20 мл) извлекается эфиром.
Эфирные извлечения из мочи объединяют, промывают водой и делят на две части. Одна часть - для обнаружения, вторая - для к.о.
Слайд 17Химические свойства и обнаружение.
Взаимодействуют с общеосадительными реактивами (Майера, Драгендорфа, Бушарда, Вагнера, танином,
пикриновой и пикролоновой к-тами и др.).
Некоторые с реактивом Драгендорфа имеют характерную форму кристаллов, что используется в ХТА.
Слайд 18Наиболее важным свойством производных фенотиазина является чрезвычайно легкая окисляемость.
В качестве окислителей
можно использовать бромную воду, азотную к-ту, хлорид железа (lll), пероксид водорода, конц. серную кислоту, FNP-реактив (водный раствор FeCl3 – HClO4 – HNO3 1:9:10).
Процессы окисления сложны: в основе реакций лежат процессы окисления, дегидратации и конденсации.
Слайд 21Продуктами окисления являются парамагнитные катион-радикалы фенотиазония, которые при последующем окислении превращаются в
дикатион ионы фенатиозония.
Которые при взаимодействии с водой образуют сульфоксиды, сульфоны и 3-ониевые продукты: 9-S-оксид, 9,9-диоксид, 3-гидрокси, 3,7-дигидрокси, 3-он-, 3-гидрокси-7-он-фенотиазины.
Слайд 22Экспресс-анализа фенотиазинов
Реакция с FNP-реактивом.
Появляющаяся окраска от розовой до сине-фиолетовой свидетельствует о присутствии
фенотиазинов и их метаболитов.
Реакция неспецифична.
Определению мешают салицилаты, желчные пигменты и другие соэкстрактивные вещества биологической природы.
В случае положительного результата дальнейшее определение проводят методами ТСХ, ГЖХ, ВЭЖХ, ГХ-МС.
Слайд 23Анализ ТСХ
Системы:
бензол – диоксан – 25 % аммиак (60:35:5);
этилацетат – ацетон
- 25 % аммиак в этаноле 1:1 (50:45:4).
Детектирование проводят спиртовым раствором концентрированной серной кислоты (9:1) или реактивом Марки.
Все фенотиазины дают красное или темно-красное окрашивание, кроме левомепразина, имеющего голубую окраску.
Слайд 24Количественное определение
Проводят фотометрическим методом по окрашенному продукту взаимодействия производного фенотиазина с метиленовым
оранжевым или кислотами, ГЖХ, ГХ-МС.
Возможно ВЭЖХ-определение производных фенотиазина в моче и сыворотке крови с использованием автоматических анализаторов.
Слайд 25Токсикологическое значение и биотрансформация
Быстро всасываются через ЖКТ, действие проявляется уже через 30-50
мин.
Максимальная концентрация наблюдается в крови через 2-4 часа.
В случае острых отравлений максимальное количество веществ обнаруживается в ЖКТ, при хронических отравлениях вещества накапливаются в печени и в мозге.
Слайд 26Оказывают потенцирующее действие наркотиков, снотворных средств, местноанестезирующих, производных гидразидов и изоникотиновой к-ты,
наркозных средств.
Чаще бывают комбинированные отравления. Особенно часто отравления фенотиазинами происходит с употреблением этанола (спиртными напитками).
Смертельная доза для взрослых около 2 г, для детей – 0,3 г.
Слайд 27Детоксикация в печени, выделение через кишечник и с мочой.
Большинство из них
подавляют энергетический обмен.
Избирательное токсическое действие: психотропное, нейротоксическое, обусловленное угнетением ретикулярной формации мозга, ганглиотическим, адренолитическим эффектом.
Слайд 28Диагностика:
резкая слабость,
головокружение,
сухость во рту,
тошнота.
Возможны судороги, потери сознания. Коматозное состояние
неглубокое, зрачки сужены.
Слайд 29На первой стадии биотрансформации происходят сульфоокисление, N-деалкилирование, N-деацитилирование, гидроксилирование, окисление;
на второй
– конъюгация с глюкуроновой кислотой.
Известно около 150 различных метаболитов аминазина.
Выводятся почками преимущественно в виде метаболитов.
Слайд 30Производные хинолина. Хинин.
6’-метоксихинолил-(4’)-[винилхинуклидил-(2)]-карбонила дигидрохлорид
В молекуле хинина две гетероциклические системы связаны между собой
карбинольной группой –СН(ОН): хинолин (конденсированное ядро пиридина и бензола) и хинуклидин (конденсированная система, состоящая из двух пиперидиновых циклов).
Слайд 32Общей реакцией на алкалоиды хинной корки, имеющие в 6 положении метоксигруппу, является
талейохинная проба:
- окислении хинина бромной водой до образования орто-хинона;
- последующее действие раствором аммиака приводит к образованию дииминопроизводных орто-хиноидной структуры, окрашенных в изумрудно-зеленый цвет.
Слайд 33Эритрохинная реакция протекает под действием бромной воды и калия гексацианоферата (III) в
щелочной среде на раствор хинина, появляется красное окрашивание.
Эта реакция в 10 раз чувствительнее талейохинной, но окрашивание сохраняется короткое время.
Механизм реакции связан с окислением хинина до производного 5,8-хинолинхинона, который далее взаимодействует с непрореагировавшим хинином через 5-й и 7–й углеродные атомы с образованием эритрохинина.
Слайд 34Препараты хинина (хинина гидрохлорид, хинина сульфат, хинина дигидрохлорид) применяются в качестве антималярийных
ЛС.
Является стимулятором мускулатуры матки, что неоднократно приводило к криминальным отравлениям.
Слайд 35Всасывается преимущественно в тонком кишечнике, максимальная концентрация в плазме через 30 мин
после приема, 60-90 % окисляется в печени, основная часть выводится с мочой.
Смертельная доза около 10 г. смертельная концентрация в крови 12 мг/л.
Слайд 36Избирательное токсическое действие:
- психотропное,
- нейротоксическое,
- кардиотоксическое, которое связано с
угнетением ЦНС, дистрофией зрительного нерва, снижением возбудимости сердечной мышцы.
Слайд 37 ПЕСТИЦИДЫ
Будем тверды в достижении цели
и мягки в средствах ее достижения.
Аквавива
Слайд 38Пестицидтердің жіктелуі
Пестицидтер – ауылшаруашылығында өсімдіктерді әртүрлі зиянкестерден және арам шөптерден қорғайтын, адамдар
мен жануарлардың гигиенасында қолданылатын химиялық құралдар.
Жалпы «пестицид» термині тіршілікке зиянкестерімен күресетін, оларды жоятын әртүрлі заттарды қамтиды
Слайд 39Пестицидтердің, адамдар қолданысындағы басқа химиялық заттардан айырмашылығы: адамдар мен тіршілік ортасына потенциалды
қауіптілігі, биосферада айналымда болуы.
Дүние жүзінде мыңдаған пестицидтер қолданыста.
Олардың қолданыстағы аттары Халықаралық стандартау ұжымында (Standardisation Organisation – ISO).
Слайд 40Пестицидтердің жіктелуі:
- қолданысы бойынша,
- зиянкестің ағзаға ену қабілетіне байланысты,
- зиянкестіктің
сипаты және механизмі бойынша,
- уыттылық және басқа белгілер бойынша.
Слайд 41 Пестицидтерге:
Өсімдіктер тіршілігін қолдайтын және баяулататын химиялық құралдар (регуляторы роста растений),
Өсімдіктердің жапырағын
аластайтын препараттар (дефолианттар),
Өсімдіктерді құрғататын препараттар (десиканттар),
Репелленттер және аттрактанттар.
Слайд 42Инсектицдтер
Контактылы әсерлі – жәндіктермен жанасу кезінде өлтіреді.
Ішекке әсерлі – жәндіктің ішек жолына
түскеннен кейін өлтіреді.
Жүйелі әсерлі – өсімдік бойына сіңу арқылы оның зиянкесін жояды.
Фумиганттар – газ түрінде зиянкестің демалыс мүшелері арқылы әсерлі.
Слайд 43Гербицидтер
Контактылы- арам шөптерге жанасу кезінде әсерлі.
Жүйелі - өсімдік бойына сіңу арқылы
оның зиянкесін жояды
Топырақ арқылы – өсімдіктің тамыр жүйесіне немесе тұқымдарға әсерлі.
Таңдамалы әсерлі – зиянды өсімдіктердің тек нақты жеке түрлеріне әсерлі
Жаппай - өсімдіктердің барлығын жояды
Слайд 45Фунгицидтер
Контактылы - потогендік саңырауқұлақтар мен күресте қолданады.
Жүйелі - өсімдіктің бойына сіңу
арқылы патогенді саңырауқұлақтарды жояды,
Қорғаушы әсерлі - патогенді саңырауқұлақтардан қорғайды
Слайд 46Басқа топтар
Ларвицидтер - жұлдызқұрттарды және баланқұрттарды, бунақденелілерді жояды
Акарицидтер (органотины) -. Өсімдіктердегі
тас кенелерді жояды
Овицидтер - Зиянды жәндіктердің жұмыртқаларын және тас кенелерді жояды.
Нематоцидтер (фораттар) – жұмыр денелі құрттарды жояды.
Зооцидтер, және родентицидтер -Кеміргіштерді жояды
Моллюстицидтер (никлозамидтер) - Моллюскаларды жояды
Бактерицидтер - Ауру тудыратын бактерияларды жояды.
Слайд 47 Пестицидтерді уыттылығы бойынша жіктеу
Пестицидтер биологиялық белсенділігіне байланысты адамдар мен жануарларға уытты,
нәтижесінде адамдар улануы және өлімі орын алады.
Пестицидтердің уыттылық дәрежесі олардың ағзаға түсу жолына және ағзаның ерекшелігіне және басқа жағдайларға байланысты.
Слайд 48
Қауіпсіздік дәрежесі бойынша жіктеу ДДҰ ұсынған егеуқұйрықтарға пестицидтерді ендіру және олардың
агрегаттық күйлеріне негізделген LD 50 мәтіні бойынша
Қауіпсіздік дәрежесі LD50 егеуҚ, мг/кг масса , пероралды, қатты
IA 5 және одан аз
IB 5 – 500
II 50 – 500
III 500 шамасында
2000*жоғары
* Кейбір препараттарға
Слайд 49 Пестицидтердің қауіптілігі тәуелді :
табиғатына,
агрегаттық күйіне (сұйықтар қаттылардан қауіптірек),
жанасу
ұзақтығына,
ұшқұрлығына,
персистенттілігіне,
кумуляцияға
Слайд 50Химиялық құрылысы негізінде жіктеу
Химиялық құрылысы негізінде пестицидтердіВ екі топқа бөледі:
Табиғаты
бейорганикалық ( мышьяк, таллий, мыс, күкірт т.б.),
Табиғаты органикалық (синтетикалы және табиғи).
Металлоорганикалық қосылыстар, алкилсынапты фунгицидтер.
Слайд 51Органикалық пестицидтер класстары және подкласстары (хлорорганикалы қорсылыстар – ХОҚ, фосфорорганикалы – ФОҚ
синтетикалы пиретроидтар – СП, карбаматтар жәнет.б.).
Бір топтағы химиялық құрылысты препараттар әртүрлі бағытта әсерлі және бөлек уытты.
Слайд 52Пестицидтердің қолданыстағы түрлері
Препараттардың эффективтілігі тек белсенді заттарға ғана емес, олардың препаратты түрлеріне
және қолданыс жағдайына байланысты.
Препараттар түрлері:
- суланатын ұнтақтар,
- эмульсиялық концентраттар,
- гранулденген препараттар,
- микрокапсулденген препараттары,
- ерітінділер,
- аэрозолдар және басқалар.
Слайд 53Пестицидтерге қойылатын негізгі талаптар
Адамдар мен жануарларға төмен уыттылық;
бластомогенді, тератогенді, мутагенді, эмбриотоксинді т.б.
жағымсыздықтар тудырмауы;
Кумулятивтік басымдылығы болмауы;
Табиғи жағдайда 2 жыл көлемінде уытсызданып ыдырауы
Слайд 54Фосфорорганиклық пестицидтер
Қолданыста 100 аса коммерциялы ФОП бар, әр жылғы өнім 1,5
– 2,5 ∙10 х5 т.
Фосфон қышқылы туынды:
Хлорофос (1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил-О,О-диметилфосфонат) (инсектицид). Крист. зат, түссіз, балқу. т. 82-83 0С.
Слайд 55 Хлорофос:
1952 ж. синтезделген.
Органикалық еріткіштерде жақсы және суда да ериді.
рН >5,4 хлорофос дихлофосқа (ДДВФ) және НСl ыдырайды
Слайд 56 сандық анықтау: динитрофенилгидразин, ФЭК (қызыл түс).
Уыттылығы 3 топ.
Персистентілгі 5-6
топ. Метаболиті дихлорофос. Улану: кездейсоқ немесе суйцидальды.
Слайд 57орто-фосфор қышқылы туындысы:
Дихлофос О-(2,2-дихлорэтинил)-диметилфосфат (жануарлар ішек паразиттеріне қарсы).
Слайд 58Дихлофос хлорофостың метаболиті
1965 ж. синтезделген
Түссіз сұйық,
органикалық еріткіштерде жақсы, суда нашар
ериді.
Слайд 59Тиофосфор қышқылы туындысы :
Метафос – О,О-диметил-О,п-нитрофенилтиофосфат – инсектицид (бұршақтарды, жеміс және
күріш дақылдарын қорғайды).
Слайд 60Дитиофосфор қышқылы туындысы : Карбофос – О,О-диметил-S-(1,2-диэтоксикарбонилэтил)дитиофосфат (малатион) (инсектицид, акарицид)
Слайд 61Клиникалық көріністер:
Уытты ацетилхолин жоғарылайды, холинэстераза белсенділігі төмендейді.
Белгілері: әлсіздік, шаршау, адинамия.
Бас
ауыруы, құлақ шуылдау. Әр кезде ес жоғалту. Естің және тілдің күрмелуі.
Тәбет жоғалуы. Жүрек айнуы, қайталап құсу. Құрсақта спазмолитикалық құбылыстар.
Сілекейдің көп ағуы, алақан тершеңдігі , маңдайда суық тер, бет ісуі, жас ағу т.б. жиі сипат
Өлім себебі – демалыс орталығының параличі.
Слайд 62Физикаалық қасиеттері
Қатты кристаллды заттар , түссіз немесе сарғыш-қоңыр, жиірек майлы сұйықтар.
Иістері
спецификалы, әр препаратқа тән (сарымсақ иісі ортақ).
Органикалық еріткіштерде жақсы және суда нашар ериді.
Сулы ортада сабынданады, (сілтілі ортада гидролиз жылдамдайды).
Препараттарды ыдратып жою үшін сілтімен өңдейді.
Слайд 63ФОҚ холинэстераза (ХЭ) белсенділігін барлық мүшелерде, алдымен ЖЖЖ құрылымдарында төмендетеді.
Тері арқылы
сіңеді.
Барлық мембраналардан өте алады.
Улану АІЖ және тыныс алу мүшесі.
Сіңуі – ауыз қуысы, асқазан және ішек арқылы.
Қан арқылы барлық ағзаларға және тіндерге, көп мөлшерде бүйрекке, бауырға, өкпеге және ішекке тарайды.
Слайд 64Ағзада жеңіл ыдырайды, сабынданады (күрделі эфир), күкірт және галогендер бөледі.
Метаболиттері уыттырақ.
Өзгеріссіз
50 % шамасында зәрмен шығарылады, 25 % деммен, 30 % зәрмен шығады.
Метаболизмге түсу бауырда 50 %.
Слайд 65 Оқшаулау
Ағзадан және тіндерден диэтил эфирі немесе хлороформмен сорындылау.
Нысан ұсақталынады, қышқылдандырылады
және полярлы емес еріткіштермен сорындылады.
Еріткіш айдалынады, буландырылады, қалдықпен сапалық реакциялар сулы немесе органикалық еріткіштерде орындалады.
Концентрации в объекте малые, поэтому используют хроматографические методы.
Слайд 66 Әдістеме:
50 г биоматериал ұсақталынады және 3 рет ацетон-этанол-су = 1,5:1,5:1 қоспасымен
сорындылады.
Сорындылар жинақталады. Хлороформмен рН=5 реэкстракция. Сорынды буландырылады.
Зәрден : зәр рН 5 қышқылданады. Хлороформ немесе диэтил эфирімен сорындылады. Еріткіш буландырылады.
Слайд 67ЖҚХ
Қалдық силикагелді тақтайшаға орналастырылады.
Еріткіш гексан : ацетон (2:1) немесе таза бензол.
Детекция бром буы (проявляются ФОҚ және метаболиттері).
FeCI3 және сульфосалицил қышқылы → көкшіл фонда сарғыш дақтар (фосфат-ионды қосылыстар).
Слайд 68 Идентификация:
3 силикагелді тақтайша. Разгоняют.
Өңдеп шығару:
- 1- тақтайша PdCI2
немесе AgNO3 бромфенол көгімен - S-ті пестицидтер (лимон қышқылымен өңдегенде лилиялы түс ),
- 2- тақтайша – NaOH спиртті ерітінді → нитро-топты пестицидтер – ашық сары дақтар,
- 3- тақтайша – сілтілі резорцин ерітіндісі – хлорофос және дихлорофос (қызғылт).
дақтар көлемі және бояу интенсивтілігі – жартылай сандық көрсеткіш.
Слайд 69ГСХ:
Гександы сорынды.
Бағана Т. 190 0С.
Детектор термоионды (\фосфор және галогендерге сезімтал).
Стандарттар
қолдану.
Сезімталдығы ЖҚХ – дан жоғары.
Слайд 70Сандық анықтау
1) ГСХ;
2) таза үлгілермен жартылай сандық анықтау
ацетилхолин және холинэстераза
қоспасына + бромтимол көгі тамланады синий. Егер холинэстераза тежелінбесе:
Слайд 72Та
ФОҚ болса, индикатор түсі кейін және ФОҚ мөлшеріне байланысты өзгереді.
Слайд 762,4-динитрофенилгидразин реакциясы
Хлороформды сорынды қалдығы + 2-3 мл тазартылған су, + натрий гидроксиді
ерітіндісі
10 мин + 0,1 % раствор 2,4-динитрофенилгидразин 4 М хлорлы сутегі ерітіндісінде
Су моншасында 40 0С 1 сағат қыздыру.
Суығаннан кейін + 0,6 мл 4 М натрий гидроксиді және этанол.
Хлорофос, дихлофос және ацетальдегидпен көк немесе көк-күлгін бояу.
Слайд 78Метафос: уыттылығы1 топ.
Тұрқтылығы 5 топ.
Метаболиті – п-нитрофенол – уытты.
Анықтау
реакциялары: азобояу, индофенол түзу, реакцию темір (lll) хлориді, Шиффа негізін түзу реакциясы
Слайд 80 Карбофос: 1) Драген-ф р-ві → қызыл-қоңыр ине түрлі кристаллдар
2) + HgCl2 →
сарғыш жұлдыздар
3) + диазот. сульфанил қышқылы → қызғылт.
4) Марки р-ві → қызғылт,
5) с Cu2+ + OH- + орг. еріткіш → кешенді сарғыш-қоңыр түс,
с.а. ФЭК (5 реакция).
Уыттылығы 3 топ. тұрақтылығы 6 топ.
ЖҚХ, ГСХ, белсенділігін анықтау.
Слайд 81Природные пиретроиды и их синтетические аналоги
В группу СП входит около 20 соединений,
многие из которых применяются у нас в стране в сельском хозяйстве, производстве и быту.
СП применяют в виде: концентратов,
- эмульсий,
- аэрозолей,
- реже смачивающихся порошков, дустов.
Слайд 82Перметрин – 3-феноксибензил-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропан-карбоксилат (амбуш).
Представляет собой феноксибензиловый эфир перметриновой кислоты.
Применяется главным образом
для борьбы с листогрызущими насекомыми, например, гусеницами.
Слайд 83Дельтаметрин – α-циано-3-феноксибензил-3-(2,2-дибромвинил)-2,2-диметил- циклопропанкарбоксилат
Циперметрин - α-циано-3-феноксибензил-3-(2,2-дихлоровинил)-2,2-диметил- циклопропанкарбоксилат (цимбуш).
Слайд 84Прием внутрь вызывает:
- боль в эпигастрии, тошноту, рвоту, головную боль, головокружение, анорексию,
усталость, стеснение в груди, тахикардию, нарушение сознания.
- При тяжелых отравлениях возможны судорожные припадки с потерей сознания.
- Данные о хронической токсичности отсутствуют.
Слайд 85В 1994 г. у нас в стране освоено препаративное производство таких препаративных
форм пиретроидов:
пирвол и креопир (содержащих перметрин),
зоошампуней «Тузик» (содержит 2 % циперметрина) и «Дружок» (содержит 2,5 % циперметрина),
инсектицидных карандашей «Иней» (с циперметрином) и «Заполярный» (с дельтаметрином).
Слайд 86Физико-химические свойства СП
Перметрин и циперметрин – жидкости, дельтаметрин – кристаллическое вещество.
СП являются
веществами нейтрального характера, хорошо растворимы в большинстве органических растворителей (ацетон, гексан, бензол, хлороформ, ацетонитрил) и плохо растворимы в воде.
Слайд 87Они устойчивы в кислых и нейтральных средах,
будучи сложными эфирами, гидролизуются под
действием щелочей и сильных кислот с образованием на первом этапе продуктов деградации кислой и алкогольной части молекулы, которые далее могут подвергаться окислению, гидроксилированию и т.д. с образованием альдегидов, фенолов, кислот – в зависимости от структуры.