УФ-спектроскопия. Практическое занятие 2

Диен является либо гомоаннулярным с двумя двойными связями, содержащимися в одном кольце, либо гетероаннулярным с двумя двойными связями, распределенными между двумя кольцами.
В соединении слева значение основания составляет 214 нм (гетероаннулярный диен). Эта диеновая группа имеет 4 алкильных заместителя (обозначенных 1,2,3,4), и двойная связь в одном кольце является экзоциклической по отношению к другому (добавление 5 нм для экзоциклической двойной связи). В соединении справа диен гомоаннулен с 4 алкильными заместителями. Обе двойные связи в центральном кольце B экзоциклические по отношению к кольцам A и C.
Экзоциклическая группа всегда отображается за пределами кольцевой структуры

Спектроскопия УФ- и видимого диапазона
Правило Вудворда и Физера

Спектроскопия УФ- и видимого диапазона
Правило Вудворда и Физера
Диеновый фрагмент
(2,3 – диен в цикле: 217 + 36)
2 двойные связи (1,4) в сопряжении (+2*30)
3 экзоциклические двойные связи (1,4, С=О: 3*5)
5 алкильных радикалов (a,b,c,d,e: 5*5)

Спектроскопия УФ- и видимого диапазона
Растворители

Спектроскопия УФ- и видимого диапазона
Растворители

230 237 238 244 λ, нм
305 312 315 326 327 λ, нм
гексан
диэтиловый эфир
этанол
метанол
вода
Гипсохромный сдвиг полосы n -> π* при увеличении полярности растворителя
Батохромный сдвиг полосы π -> π* при увеличении полярности растворителя
Спектроскопия УФ- и видимого диапазона
Правило Мак-Конела

Спектроскопия УФ- и видимого диапазона
Ароматические соединения
Инкременты заместителей для полосы ПЗ (правило Скотта)
R=Alk, λ0= 246 нм; R=OH, O-Alk, λ0= 230 нм; R=H, λ0= 250 нм;

Задача 1.

Ответ 1

Задача 2.

Ответ 2.

Задача 3

Ответ 3

Задча 4