Аминокислоты

Цель и задачи:
Сформировать представление о классе аминокислот, их амфотерных свойствах и применении
Развить представления о генетических связях между классами аминов, карбоновых кислот и аминокислот

NH2 – CH - COOH
|
R
Органические соединения, в молекулах которых содержатся карбоксильная группа СООН и аминогруппа NH2, связанные углеводородным радикалом R
Производные карбоновых кислот, у которых атом Н в радикале замещен на аминогруппу
СН3СООН уксусная кислота
H – СН - СООН аминоуксусная кислота
|
NH2
(глицин)

Аминокислоты
Природные Синтетические
(в живых организмах) (синтезированы) протеиногенные
всего около 20
незаменимые (около половины из)
поступают с пищей
не синтезируются в организме

Б/ц кристаллические вещества, температура плавления > 2000, растворимы, сладкие, горькие, безвкусные (от состава радикала)
Аминокислоты – амфотерны
Как кислоты
а) с основаниями
NH2-CH-COOH + NaOH NH2-CH-COONa + H2O
| |
R R
натриевая соль
аминокислоты
Физические свойства
Химические свойства

б) со спиртами
NH2-CH-COOH+С2Н5ОН NH2-CH-COOС2Н5 + H2O
| |
R R этиловый эфир
аминокислоты
2) Как основания
а) с кислотами
NH2 – CH – COOH +HCl [ NH3 – CH – COOH]+Сl-
| |
R R
хлороводородная соль
аминокислоты

Реакция поликонденсации
H O H O
| ║ | ║
…H – N – CH – C – OH + …H – N – CH – C – OH
| |
R R1
H O H O
| ║ | ║
…– N – CH – C – N – CH – C – … + H2O
| |
R R1
полипептид

O H
║ |
C – N – пептидная связь
Применение аминокислот
-пищевая промышленность
медицина (глицин)
микробиология
химическая промышленность

1806г. Луи Воклен и Пьер Робике
Сок спаржи выделили белое кристаллическое вещество – аспарагин (первая аминокислота, выделенная химиками из природных объектов)
1848г. Рафаэль Пириа
Гидролиз аспарагина аспарагиновая кислота
НО-С-СН2-СН-СООН
║ |
О NH2