Алкадиены

Непредельные углеводороды.
Непредельные, или ненасыщенные, УВ содержат кратные углерод- углеродные связи
(>C=C<, -CΞC-)
Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. Их также называют ненасыщенными углеводородами, так как их молекулы имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Алкадиены
Понятие
алкадиенов
Классификация
Изомерия и
номенклатура
Химические
свойства
Получение
Назад

Диеновые углеводороды (алкадиены)
Диеновые УВ (алкадиены) – это УВ, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи.
Общая формула:
CnH2n-2 , где n>3
Назад

Классификация
Диены с кумулированными связями
Две двойные связи находятся у одного атома углерода
СН2=С=СН2 пропадиен (аллен)
Диены с сопряженными связями
Двойные связи разделены одной одинарной связью
СН2=СН-СН=СН2 бутадиен-1,3
Диены с изолированными связями
Двойные связи разделены двумя или более одинарными связями
СН2=СН-СН2-СН=СН2 пентадиен-1,4
Назад

Изомерия и номенклатура
1)Структурная изомерия цепи СН3-СН=СН-СН=СН-СН3
гексадиен-2,4 СН3-СН=С(СН3)-СН=СН2
3 -метилпентадиен-1,3
2)Структурная изомерия взаимного положения двойных связей СН2=СН-СН2-СН=СН-СН3
гексадиен-1,4
СН2=СН-СН2-СН2-СН=СН2
гексадиен-1,5
3) Пространственная изомерия
4) Межклассовая изомерия СН=С-СН2-СН2-СН2-СН3
гексин-1 и его изомеры
Изомерия и номенклатура диенов на примере диенового углеводорода с эмпирической формулой С6Н10
Назад
цис-3-метилпентадиен- 1,3
транс-3-метилпентадиен- 1,3

Химические свойства
1) Реакции присоединения:
а) галогенирование
СН2=СН-СН=СН2+Br2(H2O)→CH2Br-CH=CH-CH2Br+
бутадиен-1,3 1,4-дибромбутен-2
+ Br2(H20)→CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
1,2,3,4-тетрабромбутан
Бромная вода обесцвечивается.
Присоединение идет в положение 1 и 4, а между атомами 2 и 3 образуется новая двойная связь.
б) гидрогалогенирование
СН2=СН-СН=СН2 +НCl →CH3-CH=CH-CH2Cl
бутадиен-1,3 1-хлорбутен -2
в)гидрирование ( +Н2)
СН2=СН-СН=СН2 +Н2 →СН3-СН=СН-СН3
бутадиен -1,3 бутен-2
2) Полимеризация
СН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n
полибутадиен (бутадиеновый каучук)
Назад

Получение алкадиенов
1)Каталитическое дегидрирование
а) алканов
СН3-СН2-СН2 –СН3 →СН2=СН-СН=СН2 +2Н2
(условия: Cr2O3/Al2O3,700)
б)алкенов СН2=СН-СН2-СН3-→ СН2=СН-СН=СН2 + Н2
2) По способу Лебедева.
2С2Н5ОН →СН2=СН-СН=СН2+2Н2О+Н2
!!!
Назад

В начале ХХ в. в связи с резким подорожанием натурального каучука возникла острая необходимость в разработке доступного и экономичного способа получения диенов.
В 1926 г. в Советском Союзе был объявлен конкурс на лучший способ получения синтетического каучука. Сроки и условия конкурса были достаточно жесткими.

Победителем оказалась группа химиков под руководством профессора Военно-медицинской академии г. Ленинграда Сергея Васильевича Лебедева. В качестве сырья использовался этиловый спирт.
Этот способ получения бутадиена-1,3 получил название метода Лебедева и долгое время использовался в промышленности.

Понятие о терпенах
Каучук- не единственное природное производное изопрена. В природе существует множество углеводородов, структурными фрагментами которых является изопрен. Общее «родовое» название терпены. Общая формула-(С5Н8)n. Терпены очень широко распространены в природе. Многие являются составной частью эфирных масел, придающих растениям специфический аромат. Оцимен содержится в базилике, а лимонен - в кожуре цитрусовых.

Алкадиены
1. Укажите число - связей в молекуле 1,3- бутадиена:
а) 8 б) 9 в) 7 г) 5
2.Молярная масса алкадиена равна 82 г/моль. Сколько атомов водорода содержится в молекуле алкадиена?
а) 10 б) 12 в) 14 г) 8
3) В молекуле алкадиена 6 атомов углерода. Укажите значение относительной молекулярной массы алкадиена:
а) 86 б) 84 в) 82 г) 80
4) Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии 1 моль 1,3- бутадиена с 1 моль брома при комнатной температуре
а) 1,4 –дибромбутен-2 б) 1,2 –дибромбутен-1
в) 3,4 –дибромбутен-1 г) 1,2,3,4 – тетрабромбутан
5) Укажите схемы реакций, в которых продуктом может быть
1,3 –бутадиен
а) СН3-СН(СН3) – СН2 –СН3 ---- (дегидрирование)
б) СН3 –СН2 –СН2 СН3 ---( кат. t)
в) 2 СН3 – СН2Cl + 2Na ---- ( t)
г) 2С2 Н5ОН ----- (кат,t )