Алкалоиды

Алкалоиды.
1
Алкалоиды - азотсодержащие вещества оснóвного характера, являющиеся вторичными метаболитами преимущественно растений. Обладают высокой биологической и физиологической активностью.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Известно более 10000 алкалоидов, из них очень мало метаболитов животных, морских организмов, высших и низших грибов, водорослей.
Иногда присутствуют в виде четвертичных солей или солей органических кислот (лимонной, яблочной, янтарной, щавелевой, реже – уксусной, пропионовой и т.д.)
Различают истинные алкалоиды (как правило, азагетероциклические соединения; биогенетически происходят от аминокислот) и протоалкалоиды (азот не включён в циклический фрагмент молекулы, азотсодержащая функция находится вне основного углеродного скелета молекулы).
Способность алкалоидов к солеобразованию используют для их выделения из экстрактов растительного сырья.
Образуют интенсивно окрашенные соли и комплексы с пикриновой, фосфорномолибденовой, фосфорновольфрамовой и кремневольфрамовой кислотами, что используется для аналитического (качественного) обнаружения алкалоидов.

Алкалоиды.
2
Способы классификации алкалоидов:
Химический (по типу гетероциклического фрагмента);
Ботанический (из каких семейств растений выделены); По характеру биологического действия (болеутоляющие, сосудорас-ширяющие, противовоспалительные и т.д.).
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Наиболее богаты алкалоидами семейства бобовых (Fabaceae), паслёновых (Solanaceae), маковых (Papaveraceae), лютиковых (Ranunculaceae) и некоторых других.
Почти нет в розах, папоротниках, лишайниках и мхах. Совсем нет в бактериях.
Эфироносы и масличные растения почти не содержат алкалоидов.

Группа морфина.
3
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Относится к наркотическим анальгетикам (болеутоляющим средствам). Обладает седативным и снотворным эффектами, стимулирует гладкую мускулатуру, однако в больших дозах вызывает рвоту, запоры, затрудняет диурез, угнетение дыхания и гипотермию. Вызывает привыкание (наркомания).
Выделено более 20 алкалоидов из мака Papaver somniferum . Основной – морфин.
По химической классификации – к группе производных хинолина.

Группа морфина.
4
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Папаверин выделен из опия, входит в состав спазмолитических и сосудо-расширяющих препаратов; применяет-ся при гипертонии, стенокардии, спаз-мах коронарных сосудов, сосудов моз-га, гладкой мускулатуры брюшной полости.
По химической классификации – к группе производных изохинолина (бензилизо-хинолиновые алкалоиды).
Но-шпа – полусинтетический аналог папаверина. Используется как спазмолитик.

Синтетические анальгетики.
5
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Салициловая кислота в виде сложных эфиров встречается в растениях, например, в ивах (Salicaceae), грушанке Gaultheria procumbens, гортензии Hydrangea macrophylla, подмареннике Galium aparine, подорожнике Plantago major .
Фентанил – анальгетик наркотического действия, в 100-400 раз активнее морфина.

Группа атропина (группа кокаина, производные тропана).
6
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Большое содержание в растениях семейства Паслёновых (Solanaceae), особенно в красавке (белладонна, Atropa belladonna), дурмане (Datura stramonium) и белене (Hyoscyanus niger).
Главный источник - Scopolia carniolica (сем. паслёновых).
Блокатор м-холинорецепторов. Снижают тонус гладкой мус-кулатуры желудочно-кишечного тракта, желчного и мочево-го пузыря, бронхов, уменьшает секрецию различных желез и тонус мышц глаза. Применяют при язвах, для стимулирова-ния сердечной деятельности при инфаркте миокарда, в офтальмологии.
Кокаин выделен из листьев кокаинового кустарника Erythro-xylon coca; обладает мощным местным обезболивающим действием, наркотик; используется при хирургических операциях глаз, носа, горла и в зубной практике.
Скополамин по действию близок к атропину, но гораздо сильнее воздействует на ЦНС; используется в качестве успокаивающего средства в психиатрии, наркологии и для лечения морской болезни.

Группа никотина.
7
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Никотин присутствует в листьях Nicotiana tabacum (до 8%) и других видов Nicotiana; высокотоксичен, действует на вегетативную нервную систему, сужает кровеносные сосуды, является мощным ганглиоблокатором. При остром отравлении наблюдает-ся тошнота, рвота, брахикардия и тахикардия, судороги и угнетение дыхания.
Никотин - основное исходное вещество для получения никотиновой кислоты.
По химической классификации – к производ-
ным пиридина, пиперидина и пирролидина.
Гигрин выделен из кокаинового куста, является одним из ядов цикуты. Антиспазмолитик. Оказывает общее стимулирующее действие.
Кониин выделен из семян болиголова крапчатого (Conium maculatum), парализует окончания двигательных и чувствительных осязательных нервов.

Группа эфедрина (протоалкалоиды).
8
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Эфедрин используется в лечении бронхиальной астмы и других аллергичес-ких заболеваний, для сужения сосудов и уменьшения воспалительных явле-ний, для повышения кровяного давления, при отравлении снотворными и наркотическими веществами.
Капсаицин – алкалоид, содержащийся в различных видах стручкового красного перца Capsicum, жгучий компонент перцев. Не является амином (амид).
Раздражает верхние дыхательные пути и кожу, используется как отвлекающее и обезболивающее средство, а также в мазях от обморожения. Вызывает массовую гибель злокачественных клеток благодаря воздействию на митохондрии.

Синтетические аналоги эфедрина (по механизму действия).
9
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Группа кофеина.
10
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
По химической классификации – к пуриновым алкалоидам.
Кофеин выделяют из листьев чая, зёрнах кофе, бобах какао. Может быть получен из теобромина и теофиллина метилированием.
Кофеин является психостимулятором, возбуждает сердечную деятельность и ЦНС, расширяет коронарные сосуды, усиливает двигательную активность и диурез.
Выделяют из мочи КРС; является предшественником для синтеза кофеина в промышленности.

Хинин.
11
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
По химической классификации – к производным хинолина и хинуклидина.
С фармакологической точки зрения – антибиотики. Имеют ограниченное применение при некоторых сердечных заболеваниях и в акушерской практике.
Относят к индольным алкалоидам. Выделены из чилибухи (рвотные орешки, Strychnos nux-vomica). Использовались в качестве яда для наконечников стрел. Сильные судорожные яды, поражают спинной мозг, затем ЦНС, зрение, слух и обоняние. Смерть наступает от удушья.
Известно более 20 подобных алкалоидов. Выделяют из коры хинного дерева. Хинин был основным средством борьбы с маля-рией (возбудители – простейшие микро-организмы малярийные плазмодии).
Стрихнин, бруцин.
Стрихнин в малых дозах стимулирует центры кровообращения и дыхания, усилива-ет рефлекторные реакции (аналептик). Бруцин менее ядовит, обладает курареподоб-ным действием. Используется для разделения рацемических карбоновых кислот.

Индольные алкалоиды.
12
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Очень разнообразная группа алкалоидов, часто – с несколькими азагетероцикличес-кими фрагментами в молекуле. Широкий спектр биологической активности.
Выделен из pаувольфии змеиной Rauwolfia serpentina (кроме резерпина – более других 20 алкалоидов). Обладает низкой токсичностью (но заметной канцерогенной активностью), сильным гипотензивным действием, успокаивает ЦНС. Применяется для лечения гипертонии, психических и неврологических заболеваний. Применяется при укусе змей.
Выделен из коры африканского дерева коринанта (Corynanthe yohimbe). Обладает схожим с резерпином биологическим действием, но более известен как составная часть африканских «любовных напитков», возбуждает половую деятельность (афродиазик).