Алканы

ПЛАН.
ОпределениеОпределение. Определение. Общая формула класса углеводородовОпределение. Общая формула класса углеводородов.
Гомологический рядряд.
Виды изомерии.
Номенклатура алканов
СтроениеСтроение Строение алкановСтроение алканов.
Физические свойстваФизические свойства.
Способы полученияполучения.
Химические свойстваХимические свойства.
Применение.

АЛКАНЫ. (ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.
ПАРАФИНЫ. НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.)
Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями (σ-) и имеют общую формулу:
CnH2n+2

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД МЕТАНА
СН4 метан
С2H6 этан
C3H8 пропан
C4H10 бутан
C5H12 пентан
C6H14 гексан
C7H16 гептан
C8H18 октан
C9H20 нонан
C10H22 декан
Гомологи – это вещества, сходные по строению и свойствам
и отличающиеся на одну или более групп СH2.

ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ
Структурная изомерия:
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
или
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ
Алгоритм.
Выбор главной цепи:
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ
2. Нумерация атомов главной цепи:
1 2 3 4
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ
3. Формирование названия:
1 2 3 4
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3
2 - метилбутан

РАДИКАЛ – ЭТО ЧАСТИЦА, ИМЕЮЩАЯ НЕСПАРЕННЫЕ ЭЛЕКТРОНЫ.

ЗАДАНИЕ. Дайте названия следующим углеводородам по международной номенклатуре.
СН3
СН3 – СН2 – С – СН3
СН3
2,2 - диметилбутан
СН3 – СН – СН – СН – СН3
СН3 С2Н5 СН3
2,4 – диметил - 3 – этилпентан

СТРОЕНИЕ МЕТАНА
Длина С-С – связи = 0,154 нм

СТРОЕНИЕ МЕТАНА

КАКОЕ ЖЕ ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ БУДУТ ИМЕТЬ ГОМОЛОГИ МЕТАНА?
этан
пентан
Молекулы алканов имеют зигзагообразное пространственное строение, в котором соблюдаются все параметры молекулы метана: длина связи, размер угла между атомами, тип гибридизации.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.
СН4…C4Н10 – газы
T кипения:
-161,6…-0,5 °C
T плавления:
-182,5…-138,3 °C
С16Н34…и далее– твёрдые вещества
T кипения:
287,5 °C
T плавления:
20 °C
С5Н12…C15Н32 – жидкости
T кипения:
36,1…270,5 °C
T плавления:
-129,8…10 °C

Получение алканов
1 –выделение углеводородов из природного сырья
2- гидрирование циклоалканов и непредельных углеводородов
3- декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот
4- синтез Вюрца
5- гидролиз карбидов

Реакции гидрирования
Циклоалканов:
С5Н8 + Н2 = С5Н10
Алкинов:
С2Н2 + 2Н2 = С2Н6
Алкенов:
С2Н4 + Н2 = С2Н6
Алкадиенов:
С4Н6 + 2Н2 = С4 Н10
+ Н2

Получение метана при сплавлении ацетата натрия со щелочью:
t °C
CH3COONa + NaOH ⎯⎯→ CH4 ⇑ + Na2CO3
ацетат натрия метан
Свойства метана:
1) метан не вступает в реакцию окисления при действии водного раствора KMnO4;
2) метан не вступает в реакцию с раствором брома;
3) горение метана:
CH4 + 2О2 ⎯⎯→ СО2 + 2Н2О + Q
Получение алканов

Синтез Вюрца
проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью.
Например: получение этана из метана
1 этап. Галогенирование исходного алкана
СН4 + Сl2 = CH3Cl + HCl
2 этап. Взаимодействие с натрием
2CH3Cl + 2Na = C2H6 + 2NaCl

Метан в лаборатории можно получить гидролизом карбида алюминия
Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

СН4 + Сl2 CH3Cl + HCl + Q
t
Реакции протекают по радикальному механизму.
С Н
Н
Н
Н
+ НО NO2
СН3
NO2
+ H2O + Q
С Н
Н
Н
Н
+ НО SO3H
СН3
SO3H
+ H2O + Q
t
t
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
1. РЕАКЦИЯ ЗАМЕЩЕНИЯ.
2) Реакция нитрования (Коновалова):
1) Реакция галогенирования:
3) Реакция сульфирования:

2. Реакции изомеризации:
СН3 СН2 СН2 СН2 СН3
t, катализатор
СН3 СН СН2 СН3
СН3
3.Реакции с водяным паром:
СН4 + Н2О СО + 3Н2
800°С
синтез-газ
4. Реакции дегидрирования:
2СН4 Н С ≡ С Н + 3Н2 + Q
1500°С
СН3 СН3 Н2С=СН2 + Н2 + Q
5.Реакции окисления:
Предельные углеводороды горят (пламя не коптящее)
С3Н8 + 5О2
3СО2 + 4Н2О + Q
В присутствии катализаторов окисляются:
СН4 + О2
500°С, катализатор
Н С
О
Н
+ Н2О + Q
2СН3(СН2)34СН3 + 5О2
4СН3 (СН2)16СООН +2Н2О + Q

6. РЕАКЦИЯ ГОРЕНИЯ:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

Применение
Получение ацетилена
Горючее для дизельных и турбореактивных двигателей
Получение растворителей
В металлургии
А также сырьё для синтезов спиртов, альдегидов, кислот.

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ
1-3 – производство сажи
(1 – картрижи;
2 – резина;
3 – типографическая краска)
4-7 – получение
органических веществ
(4 – растворителей;
5 – хладогентов,
используемых
в холодильных установках;
6 – метанол;
7 - ацетилен)

Проверка знаний
Какие углеводороды относят к алканам?
Запишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре.
Напишите формулы возможных продуктов крекинга октана
4. В каком объёмном соотношении смесь метана с воздухом становится взрывоопасной?
5. Каковы природные источники получения алканов?
6. Назовите области применения алканов