Слайд 2Оглавление
Определение
Гомологического ряд метана
Строение молекулы метана
Номенклатура
Изомерия
Получение
Физические
![Оглавление Определение Гомологического ряд метана Строение молекулы метана Номенклатура Изомерия Получение Физические](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-1.jpg)
свойства
Химические свойства Химические свойства (реакции замещения,
крекинг крекинг, изомеризация крекинг, изомеризация, окисление)
Применение
Источники информации
Слайд 3Углеводороды, в молекулах которых атомы
углерода связаны между собой простой
одинарной связью, а
![Углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой одинарной связью,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-2.jpg)
все остальные
валентности насыщены атомами водорода,
называются предельными или насыщенными
углеводородами, или же алканами, или
парафинами.
Слайд 4Гомологического ряд метана
Предельные углеводороды образуют
гомологический ряд с общей формулой
![Гомологического ряд метана Предельные углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-3.jpg)
CnH2n+2.
Родоначальником этого ряда является метан.
Соединения, сходные по
строению, а значит и
по химическим свойствам,
и отличающиеся
друг от друга на одну
или несколько групп CH2,
называются гомологами.
Слайд 5Строение молекулы метана
В результате гибридизации одной 2s- и трех 2p-орбиталей образуются
![Строение молекулы метана В результате гибридизации одной 2s- и трех 2p-орбиталей образуются](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-4.jpg)
четыре равноценные sp3- гибридные орбитали. Вследствие взаимного отталкивания sp3- гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 109°28' (наиболее выгодное расположение). Расстояние между соседними углеродными атомами 0,154 нм, энергия связи 350 кДж. Каждая sp3- гибридная орбиталь при перекрывании с s-орбиталью атомов водорода образует с ними четыре, так называемые,
σ- связи.
Слайд 6 σ- Связь – это одинарная ковалентная связь, образованная при перекрывании
![σ- Связь – это одинарная ковалентная связь, образованная при перекрывании орбиталей по](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-5.jpg)
орбиталей по прямой, соединяющей ядра
атомов, с максимумом перекрывания на этой прямой.
Слайд 7Номенклатура
За основу принимают название углеводорода, которому соответствует в рассмотренном соединении самая длинная
![Номенклатура За основу принимают название углеводорода, которому соответствует в рассмотренном соединении самая](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-6.jpg)
цепь.
Эта цепь нумеруется, начиная с того конца, к которому ближе радикал-заместитель.
В названии вещества цифрой показывают место радикала-заместителя и называют заместитель.
Затем называют углеводород, которому отвечает главная цепь.
Слайд 8Изомерия
Для алканов характерна изомерия углеродного скелета. Многочисленность углеводородов объясняется явлением изомерииДля
![Изомерия Для алканов характерна изомерия углеродного скелета. Многочисленность углеводородов объясняется явлением изомерииДля](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-7.jpg)
алканов характерна изомерия углеродного скелета. Многочисленность углеводородов объясняется явлением изомерии. С возрастанием числа атомов углерода в молекуле число изомеров резко увеличивается. Так, у бутана – 2, у пентана -3, у гексана – 5, у декана – 75.
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 – CH – CH3
н-бутан |
2-метилпропан CH3
Слайд 9Изомерия
Изомерия – явление, при котором вещества,
имеющие один и тот же качественный и
количественный
![Изомерия Изомерия – явление, при котором вещества, имеющие один и тот же](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-8.jpg)
состав, отличаются по своим
свойствам.
Изомеры – химические соединения, имеющие
одинаковый состав и молекулярную массу,
но отличающиеся строением молекул,
физическими и химическими свойствами.
Слайд 10Получение
1. Без изменения углеродного скелета.
а) гидрирование непредельных или циклических углеводородов
![Получение 1. Без изменения углеродного скелета. а) гидрирование непредельных или циклических углеводородов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-9.jpg)
в присутствии катализаторов (платины, палладия, никеля).
CH3–CH=CH–CH3+H2 ––kat→CH3–CH2–CH2–CH3
(циклопропан) + H2 ––Pd→ CH3 –CH2 –CH3
2.С увеличением углеродного скелета.
б) Реакция Вюрца, заключающаяся в действии металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов.
2CH3–CH2Br + 2Na→CH3–CH2–CH2–CH3 + 2NaBr
Слайд 11в) Реакция Вюрца – Гриньяра
CH3-Cl + Mg - эфир→ CH3-Mg-Cl
CH3-Mg-Cl +
![в) Реакция Вюрца – Гриньяра CH3-Cl + Mg - эфир→ CH3-Mg-Cl CH3-Mg-Cl](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-10.jpg)
Cl-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH3 + MgCl2
г) Электролиз по Кольбе
э.ток на аноде на катоде
2CH3-COONa + 2H2O → CH3-CH3 + 2CO2 + H2 +2NaOH
3.С уменьшением углеродной цепи.
д) В лабораторной практике их получают при сплавлении солей карбоновых кислот со щелочами.
CH3COONa(тв) + NaOH(тв) ––t°→ CH4 + Na2CO3
4. Метан также можно получить гидролизом карбида алюминия.
Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
Слайд 12Запомните!
Алканы получают:
1. Из нефти;
2. Из природного и попутного газа;
3. Из солей
![Запомните! Алканы получают: 1. Из нефти; 2. Из природного и попутного газа;](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-11.jpg)
карбоновых кислот (реакция Дюма);
4. Из галогеналканов (синтезы Вюрца и Вюрца-Гриньяра);
5. Электролизом по Кольбе.
Слайд 13Физические свойства
В обычных условиях первые четыре члена
гомологического ряда алканов – газы,
![Физические свойства В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов –](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-12.jpg)
C5–C17–
жидкости, а начиная с C18 – твердые вещества.
Температуры плавления и кипения алканов,
их плотности увеличиваются с ростом
молекулярной массы.
Все алканы легче воды, в ней не
растворимы, однако растворимы в
неполярных растворителях (например, в
бензоле) и сами являются хорошими
растворителями.
Слайд 14Химические свойства
Предельные углеводороды в обычных условиях
не взаимодействуют ни с концентрированными
кислотами, ни
![Химические свойства Предельные углеводороды в обычных условиях не взаимодействуют ни с концентрированными](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-13.jpg)
со щелочами, ни даже с таким
активным реагентом как перманганат калия.
Для них свойственны реакции замещения
водородных атомов и расщепления. Эти реакции
вследствие прочности связей C–C и C–H
протекают или при нагревании, или на свету, или
с применением катализаторов.
Слайд 15 I. Реакции замещения
1) Галогенирование –замещение атома водорода атомом галогена.
![I. Реакции замещения 1) Галогенирование –замещение атома водорода атомом галогена. Она протекает](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-14.jpg)
Она протекает обычно на свету или при нагревании. Замещение атома водорода галогеном легче всего идет у менее гидрогенизированного третичного атома углерода, затем у вторичного и в последнюю очередь у первичного. (Эта закономерность объясняется тем, что энергия связи атома водорода с первичным, вторичным и третичным атомами углерода неодинакова: она составляет соответственно 415, 390 и 376 кДж/моль).
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
Слайд 162) При нагревании их до 140°С с разбавленной
(10%-ной) азотной кислотой под давлением
Осуществляется
![2) При нагревании их до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой под](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-15.jpg)
реакция нитрования –
замещение атома водорода нитрогруппой
(реакция М.И.Коновалова). Наилучшие
результаты наблюдаются с алканами,
содержащими третичные углеродные атомы.
t,p
CH3–CH(CH3)–CH3 +HO-NO2 →CH3-C (CH3)–CH3 + H2O |
NO2
3) Сульфирование – замещение атома водорода
сульфогруппой. При нагревании конц. серная
кислота («дымящаяся») дает с высшими парафинами
сульфокислоты.
R-H + H2SO4 → R-SO3H + H2O
Слайд 17Запомните!
Для алканов характерны реакции замещения атомов водорода на другие атомы или
![Запомните! Для алканов характерны реакции замещения атомов водорода на другие атомы или](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-16.jpg)
группы атомов.
В этих реакциях водород никогда не выделяется, а образуется галогеноводород.
Замещение у алканов идет в первую очередь по менее гидрогенизированному атому углерода.
Слайд 18II. Термическое превращение алканов
1. При высокой температуре в присутствии
катализаторов предельные углеводороды
подвергаются
![II. Термическое превращение алканов 1. При высокой температуре в присутствии катализаторов предельные](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-17.jpg)
расщеплению, которое
называется крекингом.
CH3–CH2–CH2–CH3 ––400°C→ CH3–CH3 + CH2=CH2
2. Дегидрирование – отщепление водорода с
образованием непредельных углеводородов.
Так, метан при 1500ºС приводит к ацетилену.
2CH4 ––1500°C→ H–C≡C–H + 3H2 (Kat Ni)
C2H6 ––500-600°C→ C2H4 + H2 (Kat Pt)
Слайд 193. Под влиянием катализаторов при
нагревании углеводороды нормального
строения подвергаются изомеризации –
![3. Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации –](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-18.jpg)
перестройке углеродного скелета с
образованием алканов разветвленного
строения. t°,AlCl3
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 →CH3–CH–CH2- CH3
|
CH3
Слайд 20III. Окисление
В обычных условиях алканы устойчивы к
действию кислорода и окислителей. При
поджигании
![III. Окисление В обычных условиях алканы устойчивы к действию кислорода и окислителей.](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-19.jpg)
на воздухе алканы горят,
превращаясь в двуокись углерода и воду и
выделяя большое количество тепла.
CH4 + 2O2 ––пламя→ CO2 + 2H2O
C5H12 + 8O2 ––пламя→ 5CO2 + 6H2O
Слайд 21Применение
Первый в ряду алканов – метан – является основным компонентом природных и
![Применение Первый в ряду алканов – метан – является основным компонентом природных](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/452619/slide-20.jpg)
попутных газов и широко используется в качестве промышленного и бытового газа. Перерабатывается в промышленности в ацетилен, газовую сажу, фторо- и хлоропроизводные.
Низшие члены гомологического ряда используются для получения соответствующих непредельных соединений реакцией дегидрирования. Смесь пропана и бутана используется в качестве бытового топлива. Средние члены гомологического ряда применяются как растворители и моторные топлива. Высшие алканы используются для производства высших жирных кислот, синтетических жиров, смазочных масел и т.д.