Аминокислоты

Понятие аминокислот
Аминокислоты – соединения, в молекулах которых одновременно присутствуют амино- и карбоксильные группы
Классификации аминокислот
α-аминомасляная кислота
β-аминомасляная кислота

Понятие аминокислот
Аминокислоты – соединения, в молекулах которых одновременно присутствуют амино- и карбоксильные группы
Классификации аминокислот
γ-аминомасляная кислота

Классификации аминокислот
Глицин,
моноаминомонокарбоновая
кислота
Аспаргиновая кислота,
моноаминодикарбоновая
кислота
Лизин,
диаминомонокарбоновая
кислота

Классификации аминокислот
Нейтральные гидрофобные аминокислоты
Изолейцин
Фенилаланин
Метионин
Триптофан

Классификации аминокислот
Нейтральные гидрофобные аминокислоты
Аланин
Валин
Лейцин
Пролин

Классификации аминокислот
Нейтральные гидрофильные аминокислоты
Глицин
Серин
Треонин
Цистеин

Классификации аминокислот
Нейтральные гидрофильные аминокислоты
Тирозин
Аспарагин
Глутамин

Классификации аминокислот
Основные аминокислоты
Лизин
Аргинин
Гистидин

Классификации аминокислот
Кислые аминокислоты
Глутаминовая кислота
Аспарагиновая кислота

Природные источники аминокислот

Природные источники аминокислот

Природные источники аминокислот

Классификации аминокислот

Классификации аминокислот

Классификации аминокислот

Номенклатура аминокислот

Номенклатура аминокислот
или
или

Природные аминокислоты
Протеиногенные аминокислоты
Некоторые непротеиногенные аминокислоты
2-амино-4-метил-гекс-4-еновая кислота (Hecsculus califormca)
Гипоглицин A (Blighia sapida)

Природные аминокислоты
Некоторые непротеиногенные аминокислоты
1-аминоциклопропанкарбоновая кислота (биологический источник этилена в растениях)
Азетидин-2-карбоновая кислота (Liliaceae)
Каинова кислота (из водоросли Dignea simplex

Природные аминокислоты
Некоторые непротеиногенные аминокислоты
Иботеновая кислота (из мухомора, инсектицид)
Селеноцистеин (активный центр ферментов типа глутатион пероксидазы)
Дисигербарин (Dysiherbarine); нейротоксин из морской губки Dysidea herbacea

Стереохимия аминокислот
α-аминокислота
L-α-аминокислота
D-α-аминокислота

Стереохимия аминокислот
Изолейцин
Треонин
4-гидроксипролин

Стереохимия аминокислот
плоскость
симметрии
L-цистин
D-цистин
Мезоформа цистина

Стереохимия аминокислот
α-Аминокислоты D- и L-стереохимических рядов
Остаток
L-аспарагиновой
кислоты
Остаток
метилового эфира
L-фенилаланина

Стереохимия аминокислот
α-Аминокислоты D- и L-стереохимических рядов
остаток
спирта
фенхола

Расщепление рацематов

Расщепление рацематов

Разделение аминокислот (эллюирование)

Несуществующая
в природе форма
Биполярный ион
(цвиттер-ион),
внутренняя соль
Физические и химические свойства

Кислотно-основные свойства
pH 1 Заряд +1
pH 7 Заряд 0
pH 13 Заряд -1
Цвиттерион (нейтральный)
Анионная форма
Катионная форма
Физические и химические свойства

Кислотно-основные свойства
Физические и химические свойства

Кислотно-основные свойства
Физические и химические свойства

Кислотно-основные свойства
Физические и химические свойства

Образование эфиров
глицин — кристаллическое вещество с Тпл=292°С
метиловый эфир глицина — жидкость с Ткип=130°С.
Э. Фишер (1901)
Физические и химические свойства

Образование галогенангидридов
Физические и химические свойства

Образование N-ацильных производных
Карбобензоксизащита (1932 г)
карбобензоксихлорид
(бензиловый эфир хлормуравьиной кислоты).
Физические и химические свойства

Физические и химические свойства

Реакции с участием только аминогруппы
Алкилирование
Простейший бетаин - производное глицина - был впервые обнаружен в соке столовой свеклы Beta vulgaris
Физические и химические свойства

Ацилирование
Ацилирование в условиях Шоттена-Бауманна
или
Физические и химические свойства

Образование оснований Шиффа
Физические и химические свойства

Образование оснований Шиффа
Физические и химические свойства

«Нингидриновая реакция»
Физические и химические свойства

«Нингидриновая реакция»
Физические и химические свойства

Дезаминирование аминокислот
Метод Ван-Слайка
А. Внутримолекулярное дезаминирование
(таким образом у некоторых микроорганизмов и высших растений аспарагиновая кислота превращается в фумаровую)
Физические и химические свойства

Б. Восстановительное дезаминирование
(у некоторых микроорганизмов )
В. Гидролитическое дезаминирование
(тип дезаминирования, характерный для микроорганизмов)
Физические и химические свойства

Г. Дегидратазное дезаминирование
(этот тип дезаминирования характерен для таких аминокислот, как серин, треонин, цистеин, гомоцистеин)
Физические и химические свойства

Образование ДНФ-производных
Физические и химические свойства

Образование ФТГ-производных (реакция Эдмана)
Физические и химические свойства

Отношение аминокислот к нагреванию
α-аминокислоты
Физические и химические свойства

Отношение аминокислот к нагреванию
β-аминокислоты
Физические и химические свойства

Лактим-лактамная таутомерия
Физические и химические свойства

Отношение аминокислот к нагреванию
δ-аминокислоты
Физические и химические свойства

Отношение аминокислот к нагреванию
ω-аминокислоты
Физические и химические свойства

Биологически важные химические реакции

Биологически важные химические реакции

Биологически важные химические реакции
Трансаминирование

Биологически важные химические реакции
Перенос аминогруппы

Биологически важные химические реакции
Перенос аминогруппы

Биологически важные химические реакции
Декарбоксилирование

Биологически важные химические реакции
Декарбоксилирование в организме

Биологически важные химические реакции
Декарбоксилирование в организме

Биологически важные химические реакции
Декарбоксилирование в организме

Биологически важные химические реакции
Элиминирование
элиминирование-гидратация

Биологически важные химические реакции
Элиминирование

Биологически важные химические реакции
Элиминирование

Биологически важные химические реакции
Элиминирование

Биологически важные химические реакции
Альдольное расщепление