Биологически активные соединения живых организмов

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Липиды.
1
Липиды – жиры и жироподобные вещества, являющиеся производными высших жирных кислот, высших жирных спиртов или высших жирных альдегидов. Как правило, это низкомолекулярные жирорастворимые органические вещества, которые извлекаются из клеток животных, растений и микроорганизмов неполярными растворителями.
Основные биологические функции липидов:
главные компоненты биологических мембран;
запасной, изолирующий и защищающий органы материал;
наиболее калорийная часть пищи;
важная составная часть диеты человека и животных;
транспорт некоторых витаминов внутри организма;
регуляторы транспорта воды и солей;
иммуномодуляторы; регуляторы активности некоторых ферментов;
эндогормоны;
передатчики биологических сигналов.
Основные источники липидов: молоко, растительные масла (оливковое, подсолнечное, льняное, кукурузное, кокосовое и т.д.), свиное сало и другие животные жиры, яйца, мозг и внутренности животных и др.

Липиды.
2
В состав липидов, помимо жирных кислот, спиртов и альдегидов, могут входить азотистые основания, фосфорная кислота, углеводы, аминокислоты, белки и т.п.
Подразделяются на простые и сложные. К простым относятся липиды, молекулы которых содержат только остатки жирных кислот (или альдегидов в енольной форме) и спиртов. Из простых липидов в растениях и животных встречаются жиры и жирные масла, представляющие собой триацилглицерины (триглицериды) и воски.
Воски состоят из сложных эфиров высших жирных кислот и одно- или двухатомных высших спиртов.
К жирам близки простагландины, образующиеся в организме из полиненасыщенных жирных кислот (в первую очередь - арахидоновой). По химической природе это производные простаноевой кислоты со скелетом из 20 атомов углерода и содержащие циклопентановое кольцо.
Сложные липиды делят на три большие группы: фосфолипиды (соединения, имеющие в своей структуре остаток фосфорной кислоты), гликолипиды (соединения, имеющие в своей структуре углеводный компонент) и сфинголипиды. Иногда сложные липиды дополнительно подразделяют на нейтральные, полярные и оксилипины.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Составные части липидов - жирные кислоты
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
3
Известно более 800 жирных кислот, отличающихся по длине углеродной цепи, по степени и характеру её разветвления, числу и положению С=С связей, по природе и количеству других функциональных групп (COOH, OH, SH, NH2 и др.).

Составные части липидов - жирные кислоты
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
4

Составные части липидов - жирные кислоты
5
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Состав жирных кислот некоторых
растительных жиров и масел
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
6

Состав жирных кислот некоторых
животных жиров и масел
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
7

Мировое производство важнейших жиров и масел.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
8

Масло растений с необычным составом жирных кислот.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
9
Касторовое масло из клещевины – 90% рицинолевой кислоты 12-ОН-18:1(n-9); годовое производство – более 500 тыс. т.
Масло из китайского тунгового дерева – 69% α-элеостеарино-вой кислоты 9c,11t,13t-18:3; годовое производство – 100 тыс. т.
Масло календулы – 55% календовой кислоты 8t,10t,12c-18:3;
Масло индийских растений рода Hydnocarpus:
Hydnocarpus laurifolia (H. wightiana) – 49% гиднокарповой к-ты
Hydnocarpus Kurzii – 27% чаульмугровой к-ты
Масло цветочных растений рода куфея (Cuphea):
Cuphea ferrisiae – 82.2% каприновой кислоты 10:0
Cuphea polymorpha – 80.1% лауриновой кислоты 12:0

Масло растений с необычным
составом жирных кислот.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
10
Масла с высоким содержанием стеариновой кислоты (18:0):
масло какао из шоколадного дерева (Theobroma cacao) – 34.4% (+ 34.8% олеиновой кислоты);
масло салового дерева (Shorea robusta) –
44.3% (+ 40.4% олеиновой кислоты); в 1975 году было
произведено 35 тыс. т.;
масло масляного дерева карите (Butyrospermum parkii) – 44.3% (+ 45.6% олеиновой кислоты); в 1979 году было произведено 35 тыс. т.

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
11
Биосинтез жирных кислот

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
12
Биосинтез жирных кислот
Биосинтез полиеновых кислот.

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
13
Простые липиды – жиры.
Составные простых липидов – жирные спирты.

14
Простые липиды – воски.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Общее строение
15
Первичная классификация липидов биологических мембран
глицеролипиды
(глицериды или ацилглицерины)
сфинголипиды

16
Фосфолипиды – главные компоненты биологических мембран
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
17
Составные части липидов биологических мембран

18
Фосфолипиды
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
19
Фосфолипиды

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
20
Фосфолипиды

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
21
Фосфолипиды

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
22
Каскад арахидоновой к-ты

23
Каскад арахидоновой к-ты
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
24
Простагландины

Объект - животные
25
Простаноиды
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

26
Простаноиды
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009