Фенол

Задачи урока
Изучить состав, строение фенола и его соединений.
Рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства.
Рассмотреть физическими и химическими свойствами фенола, изучить качественные реакции на фенолы.
Рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль

Историческая справка
В 1834г. немецкий химик-органик Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Ему не удалось определить состав вещества.

1842г. Огюст Лоран определил состав вещества. Новое вещество обладало выраженными кислотными свойствами и было производным открытого незадолго до этого бензола. Лоран называл бензол "феном", поэтому новая кислота получила название фениловой.

Шарль Фридерик Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил называть его фенолом. Было установлено, что целая группа веществ обладает подобным строением и свойствами, поэтому их назвали "фенолами".

Как вы думаете, какие фрагменты входили в состав веществ?
OH
бензольное кольцо гидроксильная группа

Фенилметанол
2-фенилэтанол
фенол
Какие различия между этими веществами?
Будут ли отличаться химические свойства этих соединений? (вспомните третье положение теории А.М. Бутлерова)
Ароматические спирты
фенолы

Фенолы - это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным ядром.
Классификация по атомности
одноатомные многоатомные
1,2 - дигидроксибензол (пирокатехин)
1,3 - дигидроксибензол
(резорцин)

Физические свойства фенола
Твердое кристаллическое
вещество
С резким характерным запахом
Растворяется при нагревании
Фенол ядовит!!!
При попадании на кожу вызывает ожоги.
Соблюдай правила техники безопасности!!!!

Строение молекулы фенола

Химические свойства фенола
I) Кислотные свойства фенола: замещение атома водорода гидроксильной группы. 1)Взаимодействие с активными металлами
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2
2) Взаимодействие со щелочами
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот.

Химические свойства фенола
II) Реакции бензольного кольца ( замещение атомов водорода бензольного кольца). 1) Нитрование фенола разбавленной кислотой
2) Нитрование фенола концентрированной кислотой
+ HNO3 = + H2O
пикриновая кислота

3) Качественные реакции на фенол
а) Бромирование фенола
2,4,6- трибромфенол
б)C6H5OH + FeCl3 = C6H5OFe 2+(Cl-)2
дихлоридфенолят железа (III)
(фиолетовое окрашивание)

IV) Реакции присоединения
а) гидрирование фенола
C6H5OH + 3H2 = C6H11OH
циклогексанол
б) Поликонденсация фенола с альдегидами

Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?
Фенильная группа C6H5- и гидроксил –OH взаимно влияют друг на друга.

Применение фенола