Историко-архитектурные достопримечательности

Первой достопримечательностью города Чаплыгин является Церковь Вознесения. К сожалению мы уже не сможем увидеть ее такой какая она была, это связано с тем что она несколько раз перестраивалась. Известно что она была построена в 1790 году на главной площади этого города. После того как к власти пришли большевики церковь закрыли. Затем она была полностью взята по охрану государства и совсем недавно в 2004 году и по сей день принимает людей.
Популярным местом в городе является Исторический музей. Как ясно из названия — это музей. Он был построен на территории возле крепости, которая называется Ораниенбург. Как нам известно из истории эту крепость Меньшикову подарил сам Петр 1 за его заслуги. И именно поэтому это место часто называют Дом Меньшикова и здесь же и был построен музей.
«Памятник архитектуры конца XIX века. Частный дом купцов Оловниковых». Постройка в два этажа, крепкая, основательная, с рустованным первым этажом, с затейливыми наличниками, с мощными проездными воротами. Оловниковы — одна из известнейших купеческих фамилий дореволюционного Раненбурга; зданий в их владении насчитывалось несколько, имелись и торговый дом, и промышленные предприятия (в том числе крупная табачная фабрика). Один из Олейниковых являлся фактическим хозяином разборного моста через Становую Рясу (в половодье вместо него функционировал паром) — ежегодно объявлялся конкурс на его обслуживание и ежегодно же его победителем объявлялся Оловников. Бывали Оловниковы и городскими головами, заседали в различных общественных комиссиях, прославились как благотворители, «лоббировали» открытие образовательных учреждений.
Кстати, о последних. Почти напротив бывшего дома Оловниковых — желтое двухэтажное здание бывшей женской гимназии: для уездного городка вполне внушительное. Увы, история этой гимназии оказалась довольно короткой. Женскую прогимназию открыли в Раненбурге в 1905 году; четыре года спустя она была преобразована в полноценную гимназию. Упразднена в 1918 году — началась эпоха «совшкол», «педтехникумов», педагогика превратилась в средство агитпропа, и тут было не до классического образования.