Многоатомные спирты. Фенол

Определение.
Многоатомными спиртами называют вещества, которые являются производными углеводородов в которых два или более атомов водорода замещены на гидрооксогруппы.
R-(OH)n где n>2

Физические свойства
CH2-OH этиленгликоль (Р.Н.)
|
CH2-OH этандиол (М.Н.)
Хорошо растворимая, вязкая жидкость, сладкая на вкус,
тем. кип. 197 градусов.

Способы получения.
1) CH2-Cl CH2-OH
| + 2 NaOH → | + 2NaCl
CH2-Cl CH2-OH
2) CH2 CH2-OH
| O + H2O → |
CH2 CH2-OH

Способы получения.
KMnO4 CH2-OH
3) СН2=СН2 + [O] + H2O → |
CH2-OH
Используется в качестве антифризов (тем. зам. до –40), исходного сырья для получения растворителей при получении ацетатного шелка, лавсана и др. веществ.

Химические свойства
1) CH2-ОН CH2-ONa
| + 2 Na → | + Н2
CH2-ОН CH2-ONa
Образуется: этиленгликолят натрия
2) CH2-ОН CH2-ONa
| + 2 NaОН → | + Н2О
CH2-ОН CH2-ONa

Химические свойства
3) CH2-ОН HO-CH2 CH2-O-CH2
| + | → | |+ 2Н2О
CH2-ОН HO-CH2 CH2-О-CH2
Автор этой реакции Фаворский, образуется ядовитый диоксан, растворитель многих пластмасс.

Химические свойства
4) CH2-ОН (к)H2SO4 CH2-O-NO2
| + 2 HNО3 → | + 2Н2О
CH2-ОН CH2-O-NO2
В присутствии концентрированной серной кислоты, которая обладает водоотнимающим свойством, образуется ценное взрывчатое вещество – динитроэтиленгликоль.

Химические свойства
5) CH2-ОН CH2-OH H-C=O
| + [O] KMnO4 → | +[O] KMnO4 → |
CH2-ОН -H2O CH-OH -H2O H-C=O |
OH
Образуется вещество - глиоксаль, которое используется как ускоритель вулканизации резины.

Химические свойства
6) CH2-ОН НО CH2-O
| + Cu → | Cu + 2Н2О
CH2-ОН НО CH2-O
Это качественная реакция на многоатомные спирты, когда из осадка голубого цвета гидроксида меди образуется – раствор синего цвета этиленгликолята меди.

Химические свойства
CH2-ОН
|
CH2-ОН
водородные связи расшатывают связь между водородом и кислородом при этом появляется большая подвижность атомов водорода.

Глицерин.
Глицерин был открыт французским учёным - Шееле в 1779 г.
Густая жидкость, хорошо растворимая в воде, сладкая на вкус, плотность 1,265 г\см3, тем.кип. 290. Получают синтетическим путем или при разложении жиров.

Химические свойства
CH2-ОН НО CH2-O
| Cu | Cu
CH-ОН + НО → CH -O + 2Н2О
| |
СН2-ОН СН2-ОН
Образуется раствор синего цвета – глицерата меди, это то же качественная реакция на многоатомные спирты.

Химические свойства
Реакция А. Нобеля
2) CH2-ОН CH2-O-NO2
| (к) H2SO4 |
CH-ОН + 3НNO3 → CH-O- NO2 + 3Н2О
| |
СН2-ОН СН2-О- NO2

Химические свойства
Образуется тринитроглицерин, ценное взрывчатое вещество, которое в чистом виде не используется из-за высокой бризантности, а в виде динамита или бездымного пороха, впервые его получил шведский ученый Нобель, так же используется в медицине как сердечное лекарство.
4 C3H5(ONO2)3 → 12 CO2 + 10 H2O + 6 N2 + O2

Химические свойства
3) CH2-ОН CH2
| (к)H2SO4 ||
CH-ОН → CH + 2 H2O | |
СН2-ОН С=О
|
Н образуется акрилеин, который используется для получения пластмасс, органического стекла.

Физические свойства
ОН
| Карболовая кислота, бесцветные
| кристаллы, при слабом окислении – розовые, плохо растворимые в воде (6,3 г. В 100 г. воды), при темп.70 градусов растворяются почти полностью.
Получают из каменноугольной смолы

Химические свойства
1)
ОН ОNa
| |
+ NaOH → + H2O
фенолят Na

Способы получения
2)
ОNa ОН
| |
+ H2SO4→ + NaHSO4
или синтетическим путем

Получение синтетический способ
Cl
|
+ Cl2 → + HCl
хлорбензол

Получение синтетический способ
3)
Cl OH
| |
спирт
+ NaOH → + NaCl
фенол

Взаимное влияние атомов в феноле
4)
OH OH
↓ |
+q +q + 3Br2 → Br- - Br + 3HBr
+q Br
2,4,6 – трибромфенол

Химические свойства
5) C6H5-ONa + Cl-C6H5 → C6H5 -0- C6H5
дифениловый эфир
6) 2 C6H5-OH + 2Na → 2 C6H5-ONa + H2
фенолят натрия

Химические свойства
7) качественная реакция на фенол
3 C6H5-OH + FeCl3 →(C6H5-O-)3Fe + 3 HCl
фенолят железа
8) C6H5-OH + 3 HNO3 → C6H2(NO2)3-OH
тринитрофенол (пикриновая кислота)
взрывчатое вещество

Химические свойства
9) фенол слабая кислота, поэтому угольная кислота вытесняет из растворов её солей.
C6H5-ONa + CO2 + H2O → C6H5-OH +NaHCO3