Сложные эфиры

Актуализация знаний.
1. Назовите общую формулу одноатомных спиртов?
2. Какую функциональную группу содержат спирты?
3. Какую общую формулу имеют одноосновные карбоновые кислоты?
4. Каким общим свойством обладают спирты и карбоновые кислоты?

Строение сложных эфиров
Определение:
Эфир – в греческой мифологии верхний, лучезарный слой воздуха.
Сложные эфиры – это производные карбоновых кислот, у которых водород гидроксильной группы заменен на углеводородный радикал.
Общая формула: R1COОR2

Получение сложных эфиров.
Получают сложные эфиры реакцией этерификации.
Взаимодействием карбоновых кислот и спиртов.
RCOOH + H- OR → RCOОR+ H2O

Номенклатура сложных эфиров.
Название выводят из названий соответствующих кислот и спиртов, например:
HCOOCH3 метилформиат или метиловый эфир муравьиной кислоты.
CH3COOC2H5 этилацетат или этиловый эфир уксусной кислоты.

Изомерия сложных эфиров.
1. Изомерия углеродного скелета:
СН3СООСН2СН2СН3 пропилацетат
СН3СООСНСН3 ИЗОпропилацетат
│
СН3
2. Межклассовая изомерия (с карбоновыми кислотами) С2Н5СООН пропановая кислота
СН3СООСН3 метилацетат

Нахождение в природе.
1. Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах; они определяют их специфический запах.
2. Пчелиный воск – это сложный эфир. С15Н31СООС31Н63

Физические свойства.
Простейшие эфиры, легкокипящие жидкости, почти нерастворимые в воде, с характерным запахом, летучие, многие обладают «фруктовым запахом».
Сильный запах сложных эфиров очень мудро используют пчелы. Ужалив жертву, они вместе с ядом впрыскивают в ранку смесь сложных эфиров, характерный аромат которой и побуждает других пчел устремиться к месту укуса.

Химические свойства.
Для сложных эфиров характерна реакция гидролиза. В результате взаимодействия сложных эфиров с водой образуются карбоновые кислоты и спирты.
Различают:
1. Кислотный гидролиз с образованием кислот и солей. Реакция обратима.
2. Щелочной гидролиз (омыление), образуются спирты и соли карбоновых кислот. Реакция не обратима.

Гидролиз сложных эфиров.
1. Кислотный гидролиз:
H2SO4
CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH+C2H5OH
2. Щелочной гидролиз:
CH3COOC2H5 +NaOH (Р-Р) CH3COONa+ C2H5OH

ПРИМЕНЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
1. Ароматизаторы – фруктовые эссенции применяемые в пищевой промышленности.
2. Парфюмерная промышленность.
3. Медицина: ацетилсалициловая кислота, аскорбиновая кислота, валидол.
4. Синтез органического стекла, из которого изготавливают пуленепробиваемое стекло «триплекс».
5. Волокно лавсан.
6. Растворители лаков и красок.
7. Ароматерапия.