Сложные эфиры. Жиры

Что такое сложные эфиры и жиры?
R1, R2, R3-углеводородные радикалы (для сложных эфиров) и углеводородные радикалы карбоновых кислот (для жиров)

Номенклатура
Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс -ат, например:
CH3―С―O―C2H5
||
О
Этилацетат или этиловый эфир уксусной кислоты

Изомерия
Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.
СН3―СН2―СН2―СН2―С―О―С2Н5
||
О
Этилбутират
СН3―СН―СН2―C―О―С2Н5
| ||
CH3 O
Этилизобутират
СН3―С―O―СН2―СН2―СН3
||
О
Пропилацетат
СН3―С―O―СН―СН3
|| |
O CH3
Изопропилацетат

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки
—СО—О—
Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.
Изомерия
СН3―СО―О―С2Н5
этилацетат
С2Н5―СО―О―СН3
метилпропионат.

3. Межклассовая изомерия
-например, метилацетату изомерна пропановая кислота.
СН3―СО―О―СН3
метилацетат
С2Н5―СО―ОН
пропионовая кислота
Изомерия

4. Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии:
изомерия положения кратной связи
цистрансизомерия
Изомерия

Физические свойства сложных эфиров
Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах.
Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.

Физические свойства жиров
Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводородами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи.
Агрегатное состояние жиров при комнатной температуре
Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

Химические свойства сложных эфиров
Процесс расщепления сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта называют гидролизом сложного эфира:
СН3―СО―О―С2Н5 + H2O ↔ СН3―СООН + С2Н5ОН
Реакция этерификации (с помощью которой можно получить сложные эфиры) ― обратимый процесс. Прямая реакция ― образование сложного эфира, обратная ― его кислотный гидролиз. Для того чтобы сдвинуть равновесие вправо, необходимо удалять из реакционной смеси воду.
Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т. к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом ― спиртом).
Эта реакция называется омылением сложного эфира.

Химические свойства сложных эфиров
Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. Например, при каталитическом гидрировании они присоединяют водород.
Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:
R'―CO―OR" + [H]→ R'―CH2―OH + R"OH
Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты
R'―CO―OR" + NH3 → R'―CO―NH2 + R"OH

Одно из важнейших свойств жиров ―
их способность расщепляться на составляющие:
глицерин и карбоновые кислоты.
Если такая реакция осуществляется под действием воды в присутствии кислот, она называется гидролизом
(гидро ― вода, лиз ― разрушение):
Химические свойства жиров
Приведенная выше реакция является обратимой. Но как сместить равновесие вправо? Один из способов ― удаление одного из конечных продуктов, например, превратить его в другое вещество (см. след. слайд)

Химические свойства жиров
Если на выделяющуюся карбоновую кислоту действовать щелочью ― она превратится в соль:
C17H35COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O
Если объединить две реакции в одну, т. е. нагревать раствором щелочи, то разложение будет необратимым и пройдет до конца:
СН2―О―СО―С17Н35 CH2―OH
| |
СН―О―СO―С17H35 + 3NaOH → CH―OH + 3C17H35COONa
| |
СН2―О―СО―С17Н35 CH2―OH
Эта реакция называется омылением, поскольку образующиеся соли щелочных металлов и высших карбоновых кислот являются мылами.

Химические свойства жиров
Твердые животные жиры более ценны и дорогостоящи, чем растительные масла. Способ превращения непредельных жиров в предельные ― присоединение по двойной связи молекулы водорода.
Такая реакция называется реакцией гидрирования.
Например, реакция гидрирования триолеата глицерина до тристеарата:
CH2―O―CO―C17H33 CH2―O―CO―C17H35
| |
CH―O―CO―C17H33 + 3H2 → CH―O―CO―C17H35
| |
CH2―O―CO―C17H33 CH2―O―CO―C17H35

Получение сложных эфиров

Получение жиров
Получить Жиры можно реакцией этерификации, в которую вступают глицерин и соответствующая карбоновая кислота. Катализатором реакции этерификации является сильная кислота.

Применение сложных эфиров
лаки
краски
Пищевая
промышленность
парфюмерная
промышленность
Сложные эфиры
текстильная
промышленность

Применение жиров
Жиры
Лаки
Олифа
Кондитерская
промышленность
Получение мыла
Пищевая
промышленность

Интересное о жирах
Жиры являются одной из трех главных составляющих пищи человека и животных , наряду с углеводами и белками. При их окислении в организме выделяется энергия, необходимая для поддержания постоянной температуры тела и протекания других физиологических процессов (калорийность чистого жира 3770 кДж (900 ккал/100 г). Поступающие с пищей жиры в процессе пищеварения расщепляются на глицерин и жирные кислоты; эти вещества всасываются в кишечнике, затем из них вновь синтезируются жиры. Кроме того, жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, и выполняют терморегулирующую и защитную функцию в организме.
жиры