Сложные эфиры. Жиры Строение, получение, свойства

Сложные эфиры
При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры: O O
R1- C + R2 – OH R1- C +2H2O
O – H O - R2
Кислота спирт общая формула
сложных эфиров
Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ – спирта и кислоты.

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.
Жиры- это природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот.
Общее название таких соединений – триглицериды.
Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой: O
H2C – O – C
R1
O
HC – O – C
R2
O
H2C – O – C
R3
Здесь R- углеводородные радикалы, которые могут быть как одинаковыми, так и разными.

жирные кислоты- высшие предельные и непредельные карбоновые кислоты.
Примерами высших предельных кислот являются пальмитиновая кислота C15H31COOH и стеариновая кислота C17H35COOH.
К непредельным кислотам относятся олеиновая кислота C17H33COOH (одна двойная связь в радикале C17H33) и линолевая кислота C17H31COOH(две двойные связи в радикале C17H31 )
Жиры широко распространены в природе и по происхождению подразделяются на животные и растительные.
Животные жиры, содержащие в своем составе остатки предельных кислот представляют собой чаще всего твердые или полужидкие вещества (бараний жир, говяжий жир).
Растительные жиры называют маслами, содержащие с своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими: подсолнечное, оливковое, хлопковое, льняное масла и др.

Состав жиров определяет их физические и химические свойства.
Для жиров ,содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения.
Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина – твердого жира из растительных масел.
O O
H2C – O – C H2C – O - C
CnHn-1 CnHn+1
O Pt O
HC – O –C +3H2 HC – O - C
CnHn-1 CnHn+1
O O
H2C – O – C H2C – O - C
CnHn-1 CnHn+1

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу.
O O
H2C-O-C H2C-OH HO-C
R1 R1 O O
HC-O-C +3H2 O HC-OH + HO-C
R2 R2
O O
H2C-O-C H2C-OH HO-C
R3 R3
Гидролиз сложных эфиров реакция обратимая, для смещения равновесия в сторону образования продуктов гидролиза его проводят в щелочной среде.

В этих условиях гидролиз жиров протекает необратимо
и приводит в результате к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называются мылами.
Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.
O
H2C – O – C H2C – OH R1 – COONa
R1
O
HC – O – C +3NaOH HC – OH + R2 - COОNa
R2
O
H2C – O – C H2C – OH R3 - COONa
R3
При омылении жиров образуются глицерин и мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.