СН3–СН2–СН3 СН3–ОН

Сокращённые структурные формулы можно представить и в ещё более «сжатом» виде:
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
СН3СН2СН3 СН3ОН
пропан метанол
Развёрнутые формулы показывают трёхмерное расположение атомов или его двумерное представление.

ИЗОМЕРЫ ─ вещества, имеющие один состав молекул, но различное строение и обладающие поэтому различными свойствами, называются изомерами.
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
Различают несколько видов изомерии:
1. Структурная изомерия (изомерия углеродного скелета): отражает последовательность соединения атомов в молекуле:
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
пентан
С5Н12
2 – метилбутан
2,2 - диметилпропан

2. Изомерия положения функциональных групп
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
СН3– СН2– СН2– СН2– СН2– NH2
1 – аминопентан
2 - аминопентан
СН – СН – СН2– Cl
1 – хлорпропан
2 – хлорпропан
СН3– СН2– СН2– ОН
пропанол – 1
пропанол – 2

3. Изомерия функциональных групп:
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
С2Н6О
СН3 – СН2 – ОН
СН3 – О – СН3
этанол
диметиловый эфир
С3Н6О2
пропановая кислота
уксуснометиловый эфир

4. Изомерия положения кратных связей
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
СН3 – СН2 – СН = СН2 СН3 – СН = СН – СН3
бутен – 1 бутен – 2
СН3– СН2– С ≡ СН
СН3– С ≡ С– СН3
бутин – 1
бутин – 2

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ
1. Геометрическая изомерия – отражает различное геометрическое расположение атомов (ЦИС – ТРАНС – изомерия):
цис – изомер
транс – изомер
цис –1,3 – Диметил-
циклопентан
транс –1,3 – Диметил-
циклопентан
CН3
CН3
CН3
CН3

Оптическая изомерия – вид изомерии химических соединений, молекулы которых асимметричны. Такие соединения являются зеркальными изображениями друг друга и вращают плоскость поляризации света на один и тот же угол в противоположные стороны.
2. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ
Общая причина оптической изомерии ─ наличие в молекуле асимметрического атома углерода (С٭)

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ
Для вывода структурных формул изомеров, различающихся последовательностью связей углеродных атомов в молекуле, поступают следующим образом:
❶ составляют структурную формулу углеродного скелета углеводорода нормального строения с заданным числом углеродных атомов;
❷ постепенно укорачивают цепь (каждый раз на один атом углерода) и производят все возможные перестановки одной или нескольких групп СН3 и таким образом выводят формулы изомеров.

Пример 1. Составить структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С7Н16:
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ
1. Составим формулу скелета с нормальной цепью из 7 углеродных атомов:
С–С–С–С–С–С–С
(СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2–СН3)
1
2. укоротим цепь на один ауглерода и осуществим все возможные перестановки группы СН3 таким образом, чтобы исключить получения идентичных соединений:
2
3

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ
3. укоротим углеродную цепь ещё на один атом углерода (всего на два) и вновь сделаем все возможные перестановки двух СН3 групп (или одной С2Н5 – групп):
7
4
5
6

4. Укоротим углеродную цепь ещё на один атом С (всего на три) и сделаем все возможные перестановки трёх СН3 – групп (или одной С3Н7, или одной СН3 и одной С2Н5 – групп, если это возможно)
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ
С–С–С–С–С–С–С
8
Дальнейшее укорачивание цепи невозможно.

Пример 1. Напишите развёрнутые и сокращённые структурные формулы для ковалентно построенных соединений, имеющих следующие молекулярные формулы:
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ
а) С2Н6 б) С2Н=Сl в) С3Н6Br2
Пример 2. Напишите развёрнутые формулы соединений, сокращённые формулы которых имеют вид
а) СН3 – СН(СН3)2 б) (СН2)4 в) (СН3)4С

Пример 3. Запишите в сокращённом виде приводимую ниже развёрнутую структурную формулу
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ

Пример 4. Сколько веществ изображено следующими формулами:
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ
а) СН3 – СН2 – СН3 б) СН3 – СН2 – СН2 – СН3
в)
г) (СН3)2СН – СН3
д)
е)

Пример 5. Одинаковые или разные вещества изображены ниже:
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ

Пример 6. Сколько веществ представлено формулами
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ
в)
б)
в)
е)
д)
г)

Пример 7. Сколько веществ представлено следующими формулами:
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ

Пример 8. Сколько веществ представлено формулами
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ
ClCH2 – CH2Cl

Пример 9. Есть ли среди изображённых ниже схем углеродного скелета такие, которые отличаются только способом написания:
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ

Пример 10. Одинаковые или разные скелеты приведены ниже:
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ

Пример 11. Есть ли среди изображённых ниже формул такие, которые отличаются лишь способами написания:
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ
а) (СН3)2СН – СН(С2Н5)2
б) СН3 – СН – СН – С2Н5
СН3 СН3

Пример 12. Есть ли среди приведённых ниже формул такие, которые изображают одно и то же соединение, отличаясь лишь по способу написания
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ
(СН3)3С – СН(СН3)2
в)
а)
б)

Пример 13. Есть ли среди приведённых ниже формул изображения одинаковых структур
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ
а)
б)
в)
г)

Пример 14. Расположите существенные признаки изомеров в логической последовательности:
(1) различные свойства, (2) одинаковый количественный состав, (3) различное строение .
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
ПРМЕРЫ
Пример 15. Напишите структурные формулы всех изомеров:
а) пентана
б) гексана
в) бутена
г) пентена
д) С3Н8О
е) С3Н9N

ЭЛЕКТРОННЫЕ ФОРМУЛЫ.
Пример 16: