Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ

Элементы содержания блока С-3:
- классификация химических реакций;
-химические свойства классов органических соединений;
-условия протекания химических реакций;
-обратимые и необратимые реакции;
-химическое равновесие и условия его смещения;
-качественные реакции на классы органических веществ ;
-способы получения органических веществ;
-окислительно-восстановительные реакции;
-гидролиз органических веществ;
-генетическая связь между классами органических соединений.
Задания блока С-3 относятся к высокому уровню сложности, задание должно выполнено в виде развернутого ответа.

Необходимо знать:
1. Именные реакции (Вюрца, Вагнера, Марковникова, З айцева,К учерова,З инина,Г уставсона, Дюма,Кольбе)
2. Способы увеличения или уменьшения углеродной цепочки( Вюрца, Гриньяра, алкилирование, димеризация, декарбоксилирование)
3. Качественные реакции( с бромной водой, с раствором перманганата калия, с реактивом Фелинга, с реактивом Толленса, с раствором хлорида железаIII, биуретовая реакция, ксантопротеиновая)
4.Условия протекания реакций( температура, катализатор, серная кислота, водный или спиртовый раствор щелочи)
5.Направление О.В.Р. в зависимости от состава, строения вещества, характера среды.
6.Ориетанты I и II рода,индукционный и мезомерный эффект.
7.Специфические свойства муравьиной кислоты.
8.Учитывать возможности взаимодействия продуктов реакции между собой.

1Именные реакции:
Вюрца С 2Н 5Cl +2 Na +C 3H 7Cl→ C5 H 12+2 NaCl
2 CH3 –CH2 –CH (CH 3)Br-CH 3+2Na→CH 3- CH 2- C( CH3)2 -C(CH 3)2 -CH 2- CH 3 + 2NaCl
Вагнера 3 CH2 =CH 2+ 2KMnO 4 +4H 2O→CH 2( OH)-CH2 (OH)+2KOH+2MnO 2
Марковникова СН 2=СН-СН 3+НCl→CH 3- CH(Cl)-CH 3
Зайцева СН 3- СН(Вr)CH 2 –CH 3+NaOH(спирт)→СH 3-CH=CH-CH 3+NaBr+ H 2O
Кучерова C 2H 2+H2 O→CH 3-CОН
Зинина C 6H5 – NO2 +6H→ C 6H 5–NH2 +2H 2O
Густавсона ClCH 2–CH 2– CH 2-CH 2- Cl+Zn→ C4 H8 +ZnCl 2
Дюма CH 3-COONa+Na OH→CH 4+Na2 CO 3
Кольбе 2CH 3-COONa+2H 2O→ C 2H 6 + 2 CO 2↑+H 2↑+ 2NaOН

Изменение длины углеродной цепи:
1. Реактив Гриньяра
СН3 -Mg –Cl+C 2H5 -Cl→ C3H8 +MgCl2
CO2 + CH3-Mg-Cl→ CH3-COOMgCl→ CH3 –COOH +MgCl2
2. Реакция алкилирования
С6 H6 +СН3 –Сl→ C6 Н5 –СН3 +HCl
3. Реакция декарбоксилирования
С6 H5 -COOH→ C6H6 +CO2 ↑
CH3 – CH2 -COONa +NaOH→ C2H6 + Na2CO3
4.Димеризация 2 С2Н2 → винилацетилен
5. Полимеризация
СН2 =СН- СОО –СН3 → Поливинилацетат

Качественные реакции 1. С2 Н2 + 2 {Ag(NH 3) 2} OH→ C2 Ag 2↓+4 NH3 ↑ + 2Н2 О 2. СH3 COH+2{ Ag(NH3 ) 2 }OH → CH3 COOH+2Ag ↓ +4NH 3 ↑+H 2O 3. C H3 COH + 2 {Ag(NH3 ) 2 }OH → CH 3C00NH4 +2Ag↓ +3 NH3 ↑+ H2 O 4 CH 3COH +Ag 2O +NH 3 → CH 3COONH 4+2Ag↓ 5 CH3 COH+ 2Cu(OH) 2→ CH3 COOH +Cu 2O↓+ 2H 2O 6 C6 H 12O6 + 2Сu( OH) 2 → CH2 OH-(CHOH) 4-COOH +Cu 2O↓+ 2 H 2O 7 C6 H12 O6 +2{ Ag(NH3 ) 2} OH → CH 2OH –(CHOH) 4-COOH+2Ag↓ + 2 H 2O 8 2 C3 H8 O3 + Cu(OH) 2→ Глицерат меди II+ 2H 2O 9 HCOOH+ 2 {Ag(N H3 ) 2} OH → CO 2+2Ag+ 4NH3 + 2H 2O

Условия протекания реакций
3.
С Н
2
5
ОН
2
425
о
ZnO
CH CH CH CH
2
2
+
H O
2
(реакция Лебедева)
2
+
H
2
5.
+
CuO
CH
3
C
O
H
+
H O
2
+
Cu
1.
+
180
о
H O
2
CH CH
2
2

7.
+
Cl
2
FeCl
3
Cl
+
HCl
10.
СH2 CHBr
+
KOH
спирт
t
о
СH CH
+
KBr
+
9.
СH Br CH Br
2
2
+
KOH
спирт
t
о
СH CHBr
+
KBr
+
2
8.
+
Cl
2
3
свет
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
6.
СH CH CH
3
3
ОН
+
CuO
СH C CH
O
3
3
+
H O
2
+
Cu

Возможность взаимодействия продуктов реакции друг с другом
1.
3
+
NH
2
3
KMnO
4
KOH
2
+
MnO
2
8
+
2
+
2.
СH COONa
+
2
C H
6
+
NaHCO
3
+
H
2
2
С H COONa
2
5
+
2
2
C H
6
+
CO
2
+
NaOH
+
H
2
3.
CH
3
C
O
H
+
[Ag(NH ) ]OH
3
2
СH COONH
3
4
+
Ag
4.
CH
3
C
O
H
+
Ag O
2
+
3
СH COONH
3
4
+
Ag
K C O
3
2
2
4
СH CH
8
2
2
NH
3
+
3
+
+
2

Цепочки превращений с различным объёмом информации о веществах
Открытая
Полуоткрытая
Полузакрытая
Закрытая
Сверхзакрытая
A
Б
В
+Г
A
В
...
...
...
+Б
A
...
...
Г
+Б
-В
A
+В
-Д
+Г
...
...
...
+В
...
-Б
+А
...

Демонстрационный материал ЕГЭ 2010
2
C H
4
2
C H
4
Сl
2
X
X
X
2
1
3
C H COOH
6
5
KOH
спирт.
t
изб.
С акт.
t

Тренировочный материал ЕГЭ 2010
CH
4
X
X
2
1
кат.
t
HCHO
X
1
X
3
Na
HCl

C2H2 →X1 → X2 → C6H5OK → X3→ X4
3 C2H2 → C6H6
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
C6H5Cl + 2KOH → C6H5OK+KCl+H2O
C6H5OK + CO2 + H2O→ C6H5OH + KHCO3
C6H5OH + 3Br2 → C6H2 Br3OH + 3HBr

C6H12O6 → X →этилацетат → X→ C2H5-O-C3H7
C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2CO2
⁄⁄O
C2H5OH + CH3 –COOH →CH3 – C + H2O
\ O - C2H5
⁄⁄O
CH3 – C + H2O → C2H5OH + CH3 COOH
\ O - C2H5
2C2H5OH + 2Na →2C2H5O Na + H2
2C2H5O Na + C3H7-CL → C2H5 -O - C3H7 + NaCL

C2H6 → X1 → X2 → X3 → X2 → X4
C2H6 + HO – NO2 → C2H5 –NO2 + H2O
C2H5 –NO2 + 6H+ → C2H5 –NH2+ 2 H2O
C2H5 –NH2 + HBr → [C2H5 –NH3 ]+ Br-
[C2H5 –NH3 ]+ Br- + NaOH →NaBr +C2H5 –NH2+ H2O
C2H5 –NH2 + C2H5 Br→(C2H5)2 NH + HBr

пропанол-2 →X1 → X2 →пропин→ X3→ пропанол-2
CH3 - CH2 - CH2 -OH→ CH3 – CH=CH2+ H2O
CH3 – CH=CH2 + Br2→ CH3 – CHBr - CH2Br
CH3 –CHBr-CH2Br +2KOH →CH3 – C≡CH+2KBr+
2 H2O
CH3 – C≡CH+ + H2O → (CH3)2CO
(CH3)2CO + H2 →(CH3)2CH - OH

пропанол-1 →X1 → X2 →Х3→ ацетон→ пропанол-2
CH3 - CH2 - CH2 -OH→ CH3 – CH=CH2+ H2O
CH3 – CH=CH2 + Br2→ CH3 – CHBr - CH2Br
CН3 –CHBr-CH2Br +2KOH →CH3 – C≡CH+2KBr+2 H2O
CH3 – C≡CH+ + H2O → (CH3)2CO
(CH3)2CO + H2 →(CH3)2CH - OH

CaCO3 →CaC2→X1→C2Ag2→ X1→ винилацетилен
CaCO3+ 4С →CaC2 + 3СО
C2H2 + 2[Ag (NH3)2]OH→ AgC≡CAg + 4NH3+2H2O
AgC≡CAg +2HCl → C2H2+ 2AgCl↓
2 C2H2→ H2C = CH – C ≡ CH

Этанол →X1 → X2 → Ag2C2 → X2 → X3
C2H5OH → CH2 = CH2 +H2O
CH2 = CH2 → HC ≡ CH + H2
HC ≡ CH + 2[Ag (NH3)2]OH→ AgC≡CAg+ 4NH3+2H2O
AgC≡CAg+ 2HCl → HC ≡ CH + 2 AgCl↓
3HC ≡ CH + 8 KMnO4 →3K2C2O4 + 2KOH +2H2O+8MnO2