Альдегиды и кетоны

альдегид
кетон
карбонильная группа
(оксо- или кетогруппа)
И альдегиды и кетоны – соединения, которые содержат одну и ту же функциональную группу – карбонильную группу.
Альдегиды и кетоны – карбонильные соединения, общие формулы которых имеют следующий вид:
альдегидная группа
В зависимости от углеводородного радикала альдегиды и кетоны подразделяются на алифатические (насыщенные и ненасыщенные), алициклические и ароматические.
У альдегидов одна валентность затрачивается на связь с радикалом, вторая – на связь с водородом. У кетонов обе валентности карбонильного углерода затрачиваются на связь с углеводородными радикалами

Номенклатура. Изомерия
Насыщенные АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
Альдегиды и кетоны изомерны:
CnH2nO
общая формула насыщенных
альдегидов и кетонов

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Способы получения

Так как альдегиды и кетоны − полярные соединения, они имеют более высокие температуры кипения, чем неполярные соединения сравнимого молекулярного веса, но ниже, чем у спиртов, что указывает на отсутствие у оксосоединений существенной молекулярной ассоциации.
Низшие оксосоединения заметно растворимы в воде, вероятно, вследствие образования водородных связей; обладают резким запахом.
С увеличением размера молекул (начиная с С5) растворимость резко уменьшается; высшие альдегиды и кетоны обладают приятным запахом
Физические свойства

Растворимость
альдегидов и кетонов
>
до С5
СnH2n+2, CnH2n, CnH2n-2, R-X
(X= CI, Br, J)
С
О
..
..
Растворимость
углеводородов и
галогенпроизводных
со сравнимой Мr
>
Физические свойства

Ткип альдегидов
и кетонов
Ткип соединений со сравнимой молекулярной массой
>
С
О
δ+
δ-
Ткип
Ткип
<
R – O – H
С
О
..
..
δ- δ+
Физические свойства

СТРОЕНИЕ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ
плоская
форма
Химические свойства
Полярность карбонильной группы

СТРОЕНИЕ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ

Способность кислорода приобретать и нести отрицательный заряд:
в этом состоянии кислород
не проявляет большой
реакционной способности
..
:
–С–
О
..
‒
Вывод: типичными реакциями альдегидов и кетонов будут реакции нуклеофильного присоединения.

Реакция Фаворского — метод синтеза 1-замещенных пропаргиловых спиртов присоединением терминальных алкиновРеакция Фаворского — метод синтеза 1-замещенных пропаргиловых спиртов присоединением терминальных алкинов к карбонильной группе. Открыта А. Фаворским в 1905 году при изучении взаимодействия фенилацетилена с кетонами в присутствии гидроксида калия. Реакция Фаворского используется как метод синтеза ацетиленовых спиртов и α,β-ненасыщенных альдегидов и кетонов

Реакция протекает с переносом гидрид-иона (H-). В реакцию Канниццаро вступают также некоторые альдегиды жирного ряда, в частности, формальдегид и альдегиды, не содержащие атомов водорода при α-углеродном атоме
Альдегиды, содержащие атомы водорода при α-углеродном атоме, в условиях реакции Канниццаро осмоляются

Реакции с участием α-углеродного атома

Реакции енольных форм альдегидов и кетонов
СН-кислотность и кето-енольная таутомерия

Кроме того, оказалось, что на положение равновесия довольно сильно влияют растворители. Электролитически диссоциирующие растворители благоприятствуют образованию кетонной формы («кетизируют»), а неполярные растворители благоприятствуют образованию енольной формы («енолизируют»). Это видно из следующих данных о содержании енольной формы ацетоуксусного эфира в разных растворителях (вычислены по присоединению брома при 18 °С к растворенному ацетоуксусному эфиру после установления равновесия между обеими формами)

карбонильный
компонент
метиленовый
компонент

Биологическая активность
Dimmock, J. R.; Elias, D. W.; Beazely, M. A.; Kandepu, N. M. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 1125.
Противоопухолевые, антиоксидантные, противовоспалительные,
противодиабетические агенты1

Способы получения

РАЙМЕРА-ТИМАНА РЕАКЦИЯ, получение ароматич. о-гидроксиальдегидов формулированием фенолов при нагр. с хлороформом и щелочью, напр.:

Реакции