Изомерия и ее виды

Историческая справка
Термин изомерия предложен в 1830 г. Шведским химиком И.Берцелиусом.
Берцелиус Йенс Якоб
(1779-1848)

Историческая справка
Русский химик А.М.Бутлеров предсказал существование двух изомерных бутанов С4Н10, трех изомерных пентанов С5Н12, четырех изомерных бутиловых спиртов С5Н11ОН.
В 1860 -1870 гг., он вместе со своими учениками синтезировал предсказанные изомеры.
Бутлеров Александр Михайлович
(1828-1886)

Вещества, которые имеют один и тот же качественный и количественный составы, но отличаются по своему строению и свойствам, называются изомерами, а явление существования таких веществ носит название изомерии
СН3 СН2 СН2 СН3
СН3 СН СН3
СН3
БУТАН (С4Н10)
(t кип. = - 0,5 С)
ИЗОБУТАН (С4Н10)
(t кип. = -11,7 С)

Типы изомерии
Структурная
Структурными называют изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле.
Пространственная
Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода, но отличаются их взаимным расположением в пространстве.

Виды структурной изомерии
Изомерия углеродного скелета
2. Изомерия положения кратной связи (С=С, С=С) или
функциональной группы (ОН и др.)
3. Межклассовая изомерия

Виды структурной изомерии: 1.Изомерия углеродного скелета
Соединения отличаются порядком расположения углерод - углеродных (С-С) связей. (АЛКАНЫ)

Виды структурной изомерии.
2. Изомерия положения кратной связи или
функциональной группы
Определяет принадлежность соединения к тому или иному классу органических соединений.
АЛКЕНЫ
ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Виды структурной изомерии:
3. Межклассовая изомерия
Изомеры относятся к разным классам органических соединений. СН3 СН2 ОН этиловый спирт (ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ)
СН3 О СН3 диметиловый эфир (ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ)
С2Н6О

Виды пространственной изомерии (стереоизомерии)
Геометрическая
Характерна для соединений с двойной углерод – углеродной связью, так как по месту такой связи молекула имеет плоскостное строение.
Оптическая
Оптической изомерией обладают вещества, молекулы которых имеют ассимметрический, или хиральный, атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.
Модель молекулы этилена
*

Виды пространственной изомерии
Геометрическая
Например, для бутена-2, если одинаковые группы атомов у атомов углерода при двойной связи находятся по одну сторону от плоскости С=С – связи, то молекула является цис- изомером. Если по разные стороны - транс- изомером.

Виды пространственной изомерии.
Оптическая
Оптические изомеры являются зеркальным изображением друг друга, подобно двум ладоням, и не совместимы.
С греческого хирос – рука – образец нессимметричной фигуры

Виды пространственной изомерии.
Оптическая
В виде двух оптических изомеров существует 2-оксипропановая (молочная) кислота, содержащая один асимметричный атом углерода.
*

Виды пространственной изомерии.
Оптическая
У хиральных молекул возникают изомерные пары (зеркальные отображения).

Кто впервые предложил термин изомерия?

Кто еще занимался изучением изомеров?

Что такое изомерия?
- явление существования изомерных соединений.

Какие виды изомерии вы запомнили?

Какие вещества называются изомерами?
- вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение и разные свойства.

Вывод:
Изомеры – соединения, молекулы которых содержат атомы одних и тех же химических элементов, но отличаются своей формой и взаимным расположением атомов.

Решение упражнений по изомерии
Запишите всевозможные изомеры гептана С7Н16
Какие виды изомерии для него могут быть характерны?
2. Запишите всевозможные изомеры октена С8Н16
Какие виды изомерии для него могут быть характерны?
3. Запишите всевозможные изомеры гексанола С6Н13ОН
Какие виды изомерии для него могут быть характерны?