Алкены

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь.
Общая формула ряда алкенов СnH2n
Простейшие представители:
С2Н4 С3Н6 С4Н8
СН2=СН2 СН2=СН–СН3 СН2=СН–СН2–СН3
этилен пропилен бутилен-1
(этен) (пропен) (бутен-1)

В отличие от предельных углеводородов алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется четырьмя общими электронами.

В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по три sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО.

По систематической номенклатуре названия алкеновых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен:
2 атома С: этан → этен;
3 атома С: пропан → пропен
Модель молекулы этена

Изомерия алкенов

цис –бутен -2 трансбутен-2
Пространственная стерео-изомерия

Физические свойства алкенов закономерно изменяются в гомологическом ряду:
от С2Н4 до С4Н8 – газы,
начиная с С5Н10 –жидкости,
с С18Н36 – твердые вещества.
Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
Физические свойства

Реакции присоединения:
Алкен Реагент Продукт Вид реакции
Ni
−С = С− + Н2 ⎯→ −С − С− Гидрирование
⏐ ⏐ ⏐ ⏐ (восстановление)
Н Н
−С = С− + Br2 ⎯→ −С − С− Галогенирование
⏐ ⏐ ⏐ ⏐ (бромирование)
Br Br
−С = С− + HCl ⎯→ −С − С− Гидрогалогенирование
⏐ ⏐ ⏐ ⏐ (гидрохлорирование)
H Cl
H+
−С = С− + H2О ⎯→ −С − С− Гидратация
⏐ ⏐ ⏐ ⏐
H ОН
катализатор
n (− С = С−) ⎯⎯⎯⎯→ (−С − С−)n Полимеризация
⏐ ⏐ ⏐ ⏐
Химические свойства

Алкены легко окисляются кислородом и другими окислителями

Реакции присоединения к несимметричным алкенам идут по правилу Марковникова
СН2=СН-СН3 + НВr CH3-CHBr-CH3

Важнейшей реакцией непредельных углеводородов является реакция полимеризации –соединение молекул углеводородов друг с другом с образованием длинных цепей.
С2Н4 + С2Н4 + С2Н4 +… (-СН2-СН2-)n
Полимеризация этилена

Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании
в присутствии катализаторов (Al2O3).
Изомеризация алкенов приводит или к перемещению π–связи:
катализатор, t
СН2=СН−СН2−СН3 ⎯⎯⎯⎯⎯→ СН3−СН =СН−СН3
бутен-1 бутен-2
или к перестройке углеродного скелета:
катализатор, t
СН2=СН−СН2−СН3 ⎯⎯⎯⎯⎯→ СН2=С−СН3
⏐
СН3
бутен-1 2-метилпропен
(изобутилен)
Реакции изомеризации

Получение алкенов
Крекинг алканов:
CnH2n+2 ⎯→ CmH2m + CpH2p+2,
(где m + p = n)
Например:
С7Н16 ⎯→ СН3−СН=СН2 + С4Н10

Получение алкенов
Дегидратация спиртов (лабораторный способ)
при t > 150 °C в присутствии водоотнимающих реагентов H2SO4
CH3CH2OH ⎯⎯⎯→ CH2=CH2 + H2O
H2SO4
СH3−CHOH−CH2−CH3 ⎯⎯→ CH3−CH=CH−CH3 + H2O

Получение алкенов
Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового_раствора щелочи :
СН3−СНBr−CH3 + KOH (спирт) → CH3−CH=CH2 + KBr + H2O
Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена
у соседних атомов углерода, при действии активных металлов:
СH2Br−CHBr−CH3 + Mg → CH2=CH−CH3 + MgBr2
Дегидрирование алканов при 500 °С
Cr2O3
СH3−CH−CH2 ⎯⎯→ CH3−CH =CH2 + Н2
⏐ ⏐
Н Н

Применение алкенов
Получение спиртов, альдегидов, кислот
Получение полимеров
и пластмасс
Этилен –для ускорения созревания плодов
Получение СК (резины)