Арены (10 класс)

общая формула
и название класса веществ
CnH2n-6
арены

Важнейшее ароматическое соединение- бензол, оно открыто в 1825 Майклом Фарадеем, он установил молекулярную формулу бензола:
В 1865 году А. Кекуле предложил структурную формулу бензола как циклогексатриена-1,3,5. Следовательно, он имеет ненасыщенный характер, т. е. легко вступает в реакции присоединения, но только в жестких условиях (при высокой температуре и освещении), устойчив к окислению. Ближе к предельным углеводородам.
Все шесть атомов C лежат в одной плоскости,sp2-гибридизации. Все связи С-С одинаковой длины- 0.139 нм.
Особенности строения
C6H6
Модель молекулы бензола

☼Для гомологов бензола характерна изомерия положения нескольких заместителей;
☼Межклассовая .
Изомеры ксилола:
этилбензол
1,2-диметилбензол
1,3-диметилбензол
(орто- ксилол)
(мета-ксилол)
Виды изомерии
С2Н5
С3Н3
С3Н3
С3Н3
С3Н3

ℵЦикл нумеруется, начиная с того атома С, к которому присоединен простейший радикал.
ℵКорнем в названии всех Аренов будет слово «бензол»
ℵЕсли заместители одинаковы, то нумерацию производят по самому короткому пути.
Номенклатура

ﺶВ промышленности получают из нефти и каменноугольной смолы.
ﺶВ лаборатории:
1.Ароматизация алканов;
2.Дегидрирование циклогексана;
3.Тримеризация ацетилена;
4.Алкилирование.
5.Синтез Вюрца;
Способы получения

Бензол и его гомологи в обычных условиях весьма токсичные жидкости с характерным неприятным запахом. Они плохо растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
Физические свойства

غРеакции замещения: غРеакции присоединения:
-бромирование; -гидрирование;
-нитрирование; -хлорирование.
+
Химические свойства
Br2,FeBr3
-HBr
CH3
CH3
CH3
Br
Br
غЭлектрофильное замещение.
غРеакции по алкильному заместителю.

@Бензол применяется как растворитель и сырье для получения многих важных ароматических соединений, которые используются для производства красителей (анилин), полимеров (стирол), лекарственных препаратов.
@ Толуол используют для получения взрывчатых веществ.
@Продукт окисления ксилола- терефталевая кислота применяется для производства полиэфирного волокна лавсана.
Применение