Арены. Бензол. Строение молекулы бензола

1)Углеводороды с общей формулой СnН2n+2
2) Частица с одним свободным электроном
3) Суффикс, который используется в названиях органических веществ для указания наличия в их молекуле двойной связи
4) Реакция взаимодействия органических веществ с азотной кислотой
А лканы
Р адикал
Е н
Нитрование
Ы

Задание
Найти молекулярную формулу бензола,
если массовая доля углерода в нем составляет 92,3%, а относительная плотность паров этого углеводорода по водороду составляет 39.
Ответ: С6Н6
Представитель аренов – бензол.
(открыт в 1825г.М.Фарадеем)

Проверяем
Дано:
W(с)=92,3%
D(н2)=39
____________
Формула-?
А- СхНy
Пусть А = 100 г
m (c)=92,3 г ; m(н)= 7,7 г
n= m:М;
М (с) = 12 г/моль; М (н)= 1 г/моль;
n(c )= 92,3 :12= 7,7 ( моль)
n(н )= 7,7 : 1 = 7,7 (моль)
Х : Y = 7,7 : 7,7 = 1:1
Эмпирическая формула СН
Молекулярная формула (СН)z
z= М (А) : М ( СН)
М (СН) = 12 + 1= 13 ( г/моль)
D( Н2) = М (А) : М(Н2)
М(А)= D(H2) x M(Н2)
М(А) = 39 х 2 =78 (г/ моль);
z= 78 г/моль : 13 г/ моль = 6
Значит , молекулярная формула бензола (СН)6 или С6Н6

Представитель - С6Н6 бензол
Общая формула - СnН2n-6
«Свойства веществ зависят от химического строения их молекул»
Какое химическое строение
имеет бензол?
АРЕНЫ.

Что можно сказать о строении молекулы бензола на основании следующих фактов:
1)Бензол может быть получен тримеризацией ацетилена:
2) Бензол присоединяет к себе три молекулы водорода, при этом образуется циклогексан?

Фридрих Кекуле
Фридрих Август Кекуле фон Штрадониц
(1829-1896)
— немецкий химик-органик, создатель теории валентности.

Формула строения бензола Ф.Кекуле(1865 г.)
Ф. Кекуле предположил, что в молекуле бензола существуют три двойных связи.
Вопрос:
С помощью каких химических реакций можно доказать наличие в молекулах органических веществ кратных связей?

Вещество Тип Валентный Длина Форма
гибридизации угол связи С-С молекулы
Гексан SP3 109°28' 0,154 нм тетраэдр
Гексен sр2 120° 0,134 нм плоская
Гексин sр 180° 0,120 нм линейная
Бензол sр2 120° 0,140 нм плоская
Сравнительная характеристика связей
в молекулах углеводородов

Схема образования сигма – связей в молекуле бензола.
1)Тип гибридизации - sр2
2) между атомами углерода и углерода и водорода образуются сигма – связи, лежащие в одной плоскости.
3) валентный угол – 120 градусов
4) длина связи С-С 0,140нм

Схема образования пи – связей в молекуле бензола
1)За счет негибридных
р – электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма - связей образуется единая
п- электронная система, состоящая из 6 р – электронов и общая для всех атомов углерода.

Сигма– и пи- связи в молекуле бензола
Таким образом, в молекуле бензола между атомами углерода все связи равноценны и их длинна 0,140нм.

Современная структурная формула бензола.
Чтобы показать равномерность распределения п–электронной системы в молекуле бензола, структурную формулу его часто изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри

Современная структурная формула бензола.
Сочетание шести сигма – связей с единой п – системой называется ароматической связью
Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядром.

«Свойства веществ зависят от химического строения их молекул»
(одно из положений теории А.М.Бутлерова)
Давайте вспомним:
1)Характерный тип реакций для алканов
2) Характерный тип реакций для алкенов
3) Характерный тип реакций для алкинов
Какой тип реакций будет характерен для бензола?
1) замещение
2) присоединение
3) присоединение

Ответ 1: а, б
Ответ 2: г
Ответ 3: а, в
Ответ 4: а, г
2. Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода в молекуле бензола?
Ответ 1: sp3
Ответ 2: sp
Ответ 3: sp3d
Ответ 4: sp2
Контрольные вопросы
1. Какие из приведенных на рисунке структур соответствуют бензолу?

1)Какова общая формула гомологического ряда аренов?
2) Какова молекулярная формула бензола?
3) Какое противоречие существует между структурной формулой Кекуле и свойствами бензола? Как это противоречие объясняет электронная теория?
4) Структурную формулу бензола представляют в виде шестиугольника с окружностью внутри. Что обозначает окружность?
5) Каковы физические свойства бензола?
Вопросы для самоконтроля: